R8875

Rotenon

≥95% (HPLC), powder, NADH-CoQ reductase inhibitor

• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₂O₆
• CAS-Nummer: 83-79-4
• Molekulargewicht: 394.42
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278683
• UNSPSC Code: 12352202
• EC Number: 201-501-9
• MDL number: MFCD09025614
• Beilstein/REAXYS Number: 6773081

Eigenschaften

• Produktname: Rotenon, ≥95%
• InChI: 1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
• InChI key: JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
• SMILES string: COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
• assay: ≥95%
• bp: 210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp: 159-164 °C (lit.)
• Quality Level: 200

Beschreibung

Application

Anwendungen von Rotenon sind:

• Untersuchung seiner Auswirkung auf die Zellproliferation[1]
• Nachweis der Produktion von zellulären reaktiven Sauerstoffspezies[2] in isolierten Mitochondrien aus dem Vorderhirn der Ratte[3]
• zur Messung von mitochondrialer Enzymaktivität[4]

Biochem/physiol Actions

Hemmt den mitochondrialen Elektronentransport.

Rotenon wirkt bei Nicotinamidadenin-Dinukleotid (NADH):Ubichinon-Oxidoreduktase hemmend auf den mitochondrialen Elektronentransport. Es wird durch das Exoskelett von Gliederfüßern gut absorbiert, jedoch kaum über die Haut oder den Magendarmtrakt von Säugetieren aufgenommen. Rotenon wirkt als neurotoxisches Mittel, das in Tiermodellen Parkinson-ähnliche Zustände für die Erforschung von Ätiologie und Interventionen hervorrufen kann. Der primäre Wirkmechanismus von Rotenon ist die Hemmung des Komplexes I, gefolgt von der Erzeugung von oxidativem Stress und oxidativen Schäden. Da Rotenon lipophil ist, dringt es leicht in das Gehirn ein, wo es sich an den mitochondrialen Komplex I der Elektronentransportkette (ETC) anheftet und diesen hemmt.

General description

Rotenon gehört zur Familie der Retinoide. In der Natur ist es in Pflanzen der Familie Leguminosae (Hülsenfrüchtler) vorhanden und gilt als zytotoxisch. Es wird häufig als Insektizid und Pestizid verwendet.[5]

Other Notes

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Preparation Note

Dieses Produkt ist bei 0,5 mg/ml in DMSO löslich. Laut anderen Quellen kann es bis zu 100 mM in DMSO aufgelöst werden. Dies wurde jedoch nicht verifiziert.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H300 + H330,H315,H319,H335,H410
• pcodes: P260 - P264 - P273 - P302 + P352 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3