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Merck

C2401

Crotaline

Pulmotoxic, powder

Sinónimos:

(-)-Monocrotaline, Monocrotaline

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H23NO6
Número CAS:
315-22-0
Peso molecular:
325.36
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24892326
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD00084656
Beilstein/REAXYS Number:
48732

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Nombre del producto

Crotaline,

InChI key

QVCMHGGNRFRMAD-XFGHUUIASA-N

SMILES string

[H][C@@]12[C@H]3CCN1CC=C2COC(=O)[C@](C)(O)[C@](C)(O)[C@@H](C)C(=O)O3

InChI

1S/C16H23NO6/c1-9-13(18)23-11-5-7-17-6-4-10(12(11)17)8-22-14(19)16(3,21)15(9,2)20/h4,9,11-12,20-21H,5-8H2,1-3H3/t9-,11+,12+,15+,16-/m0/s1

form

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PHL89251SMB00502SMB00339
Crotaline

Sigma-Aldrich

C2401

Crotaline

Monocrotaline phyproof® Reference Substance

PHL89251

Monocrotaline

Fangchinoline ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SMB00502

Fangchinoline

(-)-Tetrahydropalmatine ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SMB00339

(-)-Tetrahydropalmatine

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powder

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powder

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Application

Crotaline has been used in hydrochloric acid (HCl) and injected into experimental animals to induce-pulmonary hypertension.[1][2]

Biochem/physiol Actions

Crotaline induces pulmonary vascular syndrome in rats.[3] It is considered toxic and results in hepatic cirrhosis, enlarged liver, sinusoidal obstruction syndrome and right ventricular hypertrophy.[4]Monocrotaline is known to inhibit the growth of various experimental tumors.[5]

General description

Crotaline is a macrocyclic compound belonging to the pyrrolizidine alkaloid family.[3] It is naturally present in Crotalaria spectabilis.[4]

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H301,H351

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
WXBF6577V
WXBF5510V
WXBF4230V
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Martin Connolly et al.
PloS one, 15(2), e0229409-e0229409 (2020-02-29)
The microRNA miR-1 is an important regulator of muscle phenotype including cardiac muscle. Down-regulation of miR-1 has been shown to occur in left ventricular hypertrophy but its contribution to right ventricular hypertrophy in pulmonary arterial hypertension are not known. Previous
Superiority of desflurane over sevoflurane and isoflurane in the presence of pressure-overload right ventricle hypertrophy in rats
Blaudszun G and Morel DR
Anesthesiology, 117(5), 1051-1061 (2012)
Zhongkai Zhu et al.
Pulmonary circulation, 10(3), 2045894020922129-2045894020922129 (2020-09-15)
Pulmonary hypertension is a chronic vascular disease characterized by pulmonary vasoconstriction and pulmonary arterial remodeling. Pulmonary arterial remodeling is mainly due to small pulmonary arterial wall thickening and lumen occlusion. Previous studies have described intravascular changes in lung sections using
Yunhong Zeng et al.
Aging, 13(14), 18238-18256 (2021-07-27)
N6-methyladenosine (m6A) modification is one of the most common chemical modifications of eukaryotic mRNAs, which play an important role in tumors and cardiovascular disease through regulating mRNA stability, splicing and translation. However, the changes of m6A mRNA and m6A-related enzymes
Blockade of frontocortical-brain stem pathway prevents ventricular fibrillation of ischemic heart
Skinner JE and Reed JC
American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology, 240(2), H156-H163 (1981)
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