Przejdź do zawartości
Merck
Strona głównaZastosowaniaChemia i syntezaMetody syntetyczneFunkcjonalizacja C-H

Funkcjonalizacja C-H

Funkcjonalizacja C-H została nazwana świętym Graalem syntetycznej chemii organicznej.1   Ostatnie wysiłki w dziedzinie chemii organicznej, metaloorganicznej i katalizy poczyniły poważne postępy zarówno w zrozumieniu reaktywności wiązań C-H, jak i opracowaniu solidnych reakcji wykorzystujących ten wgląd, co sugeruje, że nadszedł czas, aby szeroko wprowadzić te taktyki do leksykonu retrosyntetycznego.2-11 Niezawodna i przewidywalna konwersja wiązania C-H w wiązanie C-C, C-N, C-O lub C-X w selektywny i kontrolowany sposób jest korzystna pod względem oszczędności etapów i redukcji odpadów.

Slide 1 of 5
Prostą zasadą selektywności jest kowalencyjne przyłączenie gatunku aktywującego C-H do substratu, z ograniczeniami geometrii związanymi z wynikowym procesem wewnątrzcząsteczkowym ograniczającym potencjalne wiązania C-H do aktywacji.

Rysunek 1.Ogólna strategia ukierunkowanej funkcjonalizacji C-H

Selektywność w katalizowanej przez Ir borylacji C-H.

Rysunek 2.Nieukierunkowany Sp2: Borylacja

Nieukierunkowana arylacja C-H heteroarenów

Rysunek 3.Nieukierunkowane Sp2: Bezpośrednia arylacja

Nieukierunkowana hydroksylacja C-H tolerująca aminy

Rysunek 4.Nieukierunkowana hydroksylacja C-H

Reaktywność na podstawie

Rysunek 5.Reaktywność na podstawie

Nagrodzone kategorie

3 butelki rozpuszczalników ReagentPlus® w różnych objętościach.
Rozpuszczalniki

Twoje źródło rozpuszczalników: Znajdź odpowiednie rozwiązanie dzięki markom Supelco®, SigmaAldrich® i SAFC®, obejmującym zastosowania analityczne, laboratoryjne i biofarmaceutyczne. Zamów online.

Produkty w sklepie
Przykładowe heterocykliczne bloki budulcowe do syntezy organicznej
Organiczne bloki konstrukcyjne

Znajdź podstawowe składniki potrzebne do prowadzenia badań w naszym portfolio organicznych bloków budulcowych. Alkeny, alkany, alkiny, areny, alleny i wiele więcej!

Produkty w sklepie
Przykładowe heterocykliczne bloki budulcowe do syntezy organicznej
Heterocykliczne bloki konstrukcyjne

Z dumą oferujemy kompleksowe portfolio heterocyklicznych bloków budulcowych, jednej z największych i najbardziej zróżnicowanych rodzin fragmentów molekularnych stosowanych w syntezie organicznej.

Produkty w sklepie
Na kolorowych tłach geometrycznych przedstawiono trzy struktury chemiczne. Po lewej stronie znajduje się niebieski sześciokąt z napisem "2-bromo-4-fluoropirydyna", z odpowiadającą mu strukturą molekularną przedstawiającą pierścień pirydyny z podstawnikami bromu (Br) i fluoru (F). Pośrodku żółty kwadrat przedstawia "2,2-difluoroetyloaminę" wraz z jej wzorem cząsteczkowym NH2CHF2. Po prawej stronie fioletowy pięciokąt przedstawia "1,1,1-trifluoro-3-metylo-2-buten-1-ol", którego struktura molekularna ilustruje wiele atomów fluoru (F) i grupę alkoholową (OH) przyłączoną do rozgałęzionego łańcucha węglowego.
Fluorowane bloki konstrukcyjne

Dzięki szerokiej ofercie fluorowanych bloków budulcowych, takich jak podstawniki trifluorometylowe, difluorometylowe, triflatowe i pentafluorosulfanylowe, jeszcze łatwiej jest odkrywać związki docelowe.

Produkty w sklepie

Nowe metody aktywacji C-H zwiększają liczbę miejsc, które mogą być celem w danej cząsteczce, zwiększając możliwość opracowania bardziej złożonego produktu. Ponadto, pozwalają one na wykorzystanie zupełnie innych rodzajów wiązań chemicznych w syntezie organicznej, szczególnie z wysoką chemoselektywnością. W połączeniu z tradycyjną chemią grup funkcyjnych, funkcjonalizacja C-H znacznie usprawnia syntezę chemiczną w celu budowy złożonych produktów naturalnych i związków farmaceutycznych. Chociaż zastosowanie logiki funkcjonalizacji C-H ma oczywiste zalety,12 wiele programów nauczania chemii organicznej nie zostało jeszcze zaktualizowanych w celu odzwierciedlenia tego podejścia, a dalsze informacje można znaleźć w Podręcznik funkcjonalizacji C-H.

Wyszukiwanie dokumentów
Szukasz bardziej szczegółowych informacji?

Odwiedź naszą wyszukiwarkę dokumentów, aby znaleźć arkusze danych, certyfikaty i dokumentację techniczną.

Znajdź dokumenty
Polecane artykuły
Organokatalizatory Jørgensena
Profesor Karl Anker Jørgensen i jego grupa opracowali etery, które służą jako doskonałe chiralne organokatalizatory w bezpośredniej asymetrycznej α-funkcjonalizacji aldehydów.
Baran Diversinates™
Rapidly diversify (hetero)aromatic scaffolds for chemical industry needs amid resource and time constraints, ensuring efficiency.
C–H Amination
Stanford's Du Bois group advances Rh-catalyzed C–H amination, producing heteroatom motifs in ring heterocycles.
Palau’Chlor®: Easily and Selectively Functionalize Lead Compounds
Aryl chlorides are commonly used in cross-coupling reactions and can serve as key intermediates towards the synthesis of pharmaceutical drug candidates and natural products.
Powiązane usługi
Oprogramowanie do retrosyntezy SYNTHIA™
Nasi eksperci ds. projektowania niestandardowych produktów do hodowli komórkowych mogą zaoferować porady i wsparcie podczas skalowania bioprocesu od klinicznego do komercyjnego, pomagając w zakresie produktów płynnych, produktów w postaci suchego proszku, wyboru surowców, testów jakości, elastycznego pakowania produktów i dokumentacji produktu.

Referencje

1.
Arndtsen BA, Bergman RG, Mobley TA, Peterson TH. 1995. Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution. Acc. Chem. Res.. 28(3):154-162. https://doi.org/10.1021/ar00051a009
2.
He J, Wasa M, Chan KSL, Shao Q, Yu J. 2017. Palladium-Catalyzed Transformations of Alkyl C?H Bonds. Chem. Rev.. 117(13):8754-8786. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00622
3.
Wang D, Weinstein AB, White PB, Stahl SS. 2018. Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation Reactions. Chem. Rev.. 118(5):2636-2679. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00334
4.
Davies HML, Morton D. 2016. Recent Advances in C?H Functionalization. J. Org. Chem.. 81(2):343-350. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b02818
5.
Upp DM, Lewis JC. 2017. Selective C?H bond functionalization using repurposed or artificial metalloenzymes. Current Opinion in Chemical Biology. 3748-55. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2016.12.027
6.
Cernak T, Dykstra KD, Tyagarajan S, Vachal P, Krska SW. The medicinal chemist's toolbox for late stage functionalization of drug-like molecules. Chem. Soc. Rev.. 45(3):546-576. https://doi.org/10.1039/c5cs00628g
7.
Yamaguchi J, Yamaguchi AD, Itami K. 2012. C?H Bond Functionalization: Emerging Synthetic Tools for Natural Products and Pharmaceuticals. Angew. Chem. Int. Ed.. 51(36):8960-9009. https://doi.org/10.1002/anie.201201666
8.
Lyons TW, Sanford MS. 2010. Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C?H Functionalization Reactions. Chem. Rev.. 110(2):1147-1169. https://doi.org/10.1021/cr900184e
9.
Wencel-Delord J, Dröge T, Liu F, Glorius F. 2011. Towards mild metal-catalyzed C?H bond activation. Chem. Soc. Rev.. 40(9):4740. https://doi.org/10.1039/c1cs15083a
10.
Arockiam PB, Bruneau C, Dixneuf PH. 2012. Ruthenium(II)-Catalyzed C?H Bond Activation and Functionalization. Chem. Rev.. 112(11):5879-5918. https://doi.org/10.1021/cr300153j
11.
Engle KM, Mei T, Wasa M, Yu J. 2012. Weak Coordination as a Powerful Means for Developing Broadly Useful C?H Functionalization Reactions. Acc. Chem. Res.. 45(6):788-802. https://doi.org/10.1021/ar200185g
12.
Gutekunst WR, Baran PS. 2011. C?H functionalization logic in total synthesis. Chem. Soc. Rev.. 40(4):1976. https://doi.org/10.1039/c0cs00182a
Zaloguj się, aby kontynuować

Zaloguj się lub utwórz konto, aby kontynuować.

Nie masz konta użytkownika?

Dla wygody naszych klientów ta strona została przetłumaczona maszynowo. Dołożyliśmy starań, aby zapewnić dokładne tłumaczenie maszynowe. Tłumaczenie maszynowe nie jest jednak doskonałe. Jeśli tłumaczenie maszynowe nie spełnia Twoich oczekiwań, przejdź do wersji w języku angielskim.