8.52006

Fmoc-Cys(Acm)-OH

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Cys(Acm)-OH, N-α-Fmoc-S-acetamidomethyl-L-cysteine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₁H₂₂N₂O₅S
• Numer CAS: 86060-81-3
• Masa cząsteczkowa: 414.47
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00038769

Właściwości

• Nazwa produktu: Fmoc-Cys(Acm)-OH, Novabiochem^®
• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥96.0% (acidimetric), ≥98% (TLC), ≥99.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• mp: 147-150 °C
• application(s): peptide synthesis
• functional group: thiol
• storage temp.: 2-30°C
• SMILES string: S(CNC(=O)C)C[C@H](NC(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3)C(=O)O
• InChI: 1S/C21H22N2O5S/c1-13(24)22-12-29-11-19(20(25)26)23-21(27)28-10-18-16-8-4-2-6-14(16)15-7-3-5-9-17(15)18/h2-9,18-19H,10-12H2,1H3,(H,22,24)(H,23,27)(H,25,26)/t19-/m0/s1
• InChI key: CSMYOORPUGPKAP-IBGZPJMESA-N

Opis

General description

Grupa Acm łańcucha bocznego jest stabilna wobec TFA, ale może być usunięta za pomocą Hg(II) ^{[ 1]} lub Ag(I) ^[2] w celu uzyskania peptydów cysteinylowych, lub utleniająco za pomocą Tl(III) ^[3] lub _I2 ^[4] w celu wytworzenia peptydów cystinylowych.

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS
Fmoc SPPS peptydów zawierających cysteinę

Referencje literaturowe

^[1] D. F. Veber, et al. (1972) J. Am. Chem. Soc., 94, 5456.
[^2] M. Yoshida, et al. (1990) Chem. Pharm. Bull., 38, 273.
[^3] N. Fujii, et al. (1987) Chem. Pharm. Bull., 36, 2339.
[^4] B. Kamber, et al. (1980) Helv. Chim. Acta, 63, 899.

Analysis Note

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(011B)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (25 mmole in 50 ml DMF): clearly soluble
UV/VIS (E(450 bis 600 nm)): ≤ 50 mAU
Assay (acidimetric): ≥ 96.0 %
Water (K. F.): ≤ 5.00 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Other Notes

Zastępuje: 04-12-1014

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS07
• Słowo ostrzegawcze: Warning
• Ostrzeżenia: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Narządy docelowe: Respiratory system
• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• Co się dzieje?: WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Kody zagrożeń: H315,H319,H335