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多肽合成

多肽合成

肽由兩個或兩個以上的氨基酸組成，以酰胺鍵連接，形成一條通常長 2 - 70 個氨基酸的氨基酸鏈。肽與蛋白質的區別在於，肽不需要折疊就具有生物活性。肽以肽荷爾蒙（如血管張力素、LHRH、腦蛋白）和毒素的形式存在於植物和動物中。縮氨酸作為藥物發現的先導化合物和藥物本身具有極大的興趣。多肽還應用於疫苗、生物材料、組織學探針，並大量用作產生抗體的抗原。

多肽是在溶液中或固相上化學合成的。該過程涉及在 N 保護氨基酸與帶有游離氨基和受保護羧酸的氨基酸之間定向和選擇性地形成酰胺鍵。在固相合成中，羧基保護基團會連結到聚合物支架上。鍵形成後，二肽的氨基保護基團會被移除，然後再接合下一個 N-保護胺基酸。

特色類別

多肽的三維結構。
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Side-chain protecting groups for solid-phase peptide synthesis (SPPS) are often chosen so as to be cleaved simultaneously with detachment of the peptide from the resin.

Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)

固相多肽合成（Solid-phase peptide synthesis，SSPS）因其高效、簡單、快速、易於平行化等優點，是最常用的多肽合成方法。SPPS 包括將氨基和側鏈保護的氨基酸殘基順序添加到附在 不溶性聚合物支持（圖 1）。

無論是酸性aboc基團（Boc SPPS）或鹼性aboc基團Fmoc-group（Fmoc SPPS）用於 N-α 保護。移除此保護基團後，使用偶合試劑或預先活化的保護胺基酸衍生物加入下一個保護胺基酸。C 端胺基酸會藉由連結劑，其性質決定了縮氨酸在鏈延伸後從支持物中釋放所需的條件。通常選擇側鏈保護基團，以便在多肽與樹脂脫離的同時被裂解（圖 2和3）。

Side-chain protecting groups for solid-phase peptide synthesis (SPPS) are often chosen so as to be cleaved simultaneously with detachment of the peptide from the resin.

Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)

大多數的多肽都是以 Fmoc 法來製備的，因為最後清除和去保護是用三氟乙酸處理，而不是用Boc方法，該方法需要在專用設備中使用高毒性、腐蝕性液態無水 HF。

雖然合成超過 100 個胺基酸的蛋白質的報告屢見不鮮，但 50 個胺基酸的多肽仍可常規製備。更長的蛋白質可以在溶液中透過原生化學接合完全脫保護的多肽製成。利用這種方法，可以合成難以在細菌中表達的天然肽，納入非天然或 D-胺基酸，並產生環狀、支鏈、標記和 經轉譯後修飾的多肽。

液相多肽合成通常利用 Boc 或 Z-amino 保護，除了現有的工業用途多肽大規模合成製程外，液相多肽合成已被固相多肽合成所取代。

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