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雜環構件

用於有機合成的雜環構件樣品

雜環化合物可能是化學家用於有機合成的最大、最多樣化的分子片段家族。許多雜環基架已被認定為藥用化學中的優越結構,並普遍存在於各種具有藥理活性的合成化合物和天然化合物中。大多數化學反應的設計規劃都是從這些市售的構架開始。透過結合我們的核心產品與多樣化的合作夥伴化合物,我們擁有業界最全面的雜環構成區塊選擇。利用我們一站式的化學試劑來源,啟動您的化學合成。


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吖啶

吖啶(二苯并(b,e)吡啶;2,3,5,6-二苯并吡啶;2,3-苯并喹啉;10-氮杂蒽)生物碱是扁平(平面)芳香疏水氮杂环,结构上与蒽有关,其中一个中心 CH 基团被氮取代。 吖啶衍生物在藥用化學方面有著悠久的歷史,最早是由 Ehrlich 和 Benda 在 1912 年報告的抗菌活性。此外,吖啶衍生物還具有抗癌、抗生素、抗 AChE、抗胰島素、抗白血病、抗瘧疾、抗精神病、抗憂鬱、抗失智、抗鎮痛和端粒酶抑制等藥物特性。它們的疏水性可讓它們擴散到細胞膜中,並與 DNA 和 RNA 複合(intercalate)。此成分會導致其固有的藥物特性,並引起螢光,可用於研究細胞過程,例如細胞週期判定、染色核酸和流式細胞儀。9- 氨基吖啶盐酸盐一水合物是一种诱变剂,但适当取代的 9- 芳基氨基吖啶抗癌药物通过干扰哺乳动物拓扑异构酶 II 酶发挥作用。我們提供多種吖啶衍生物,以促進藥物開發。

azaindoles具有雙環結構,由一個與吡咯環融合的吡啶環組成。這些化合物具有顯著的生物活性,有助於產生新的治療領域。氮雜吲哚分子作為吲哚環系統的生物異構體具有極佳的潛力,與吲哚的區別僅僅在於存在一個額外的氮環。7-氮雜吲哚之所以特別令人感興趣,是因為它們能夠模仿嘌呤作為氫鍵夥伴的角色。

苯並咪唑是由苯和咪唑融合而成的雜環芳香族有機化合物。 苯并咪唑可作為闡釋良好的咪唑系統的延伸、N-heterocyclic carbenes 的碳骨架,以及過渡金屬配合物的配體。苯並咪唑衍生物的藥理化合物是多種酵素的強效抑制劑。苯並咪唑具有多種治療用途,包括抗腫瘤、抗真菌、抗寄生蟲、止痛、抗病毒和抗組胺活性,以及用於心血管疾病、神經學、內分泌學和眼科。

苯並二噁烷衍生物,是由一個苯環與一個雜環二噁烷環融合而成的雙環雜環系統,代表了一系列具有相當重要藥用價值的合成與天然化合物。含有二噁烷或 1,4-苯並二噁烷分子的化合物具有多種生物活性,例如抗肝毒性(保肝)、α-腎上腺素能阻斷劑、抗炎、抗胃酸、解痙、抗精神病、抗焦虑和 D2 拮抗劑/5-HT1A 部分激动劑活性。

苯並呋喃又稱香豆酮,是一種由融合的苯環和呋喃環組成的雜環化合物。 苯并呋喃衍生物具有生物活性,從抗真菌和抗菌特性到作為 H3 受體和血管張力素 II 的拮抗劑。

苯並吡喃(Benzopyrans),也稱為鉻酮(chromenes),是由一個苯環與一個雜環吡喃環融合而成的雙環雜環系統。由於苯並吡喃衍生物(鉻酮類和黃酮類)能夠抑制蛋白激酶依賴的信號轉導通路,因此是潛在的有用抗炎劑。此外,某些天然苯並吡喃衍生物具有抑制前列腺素 E2 (PGE2) 生成的活性。苯並吡喃衍生物也是鑑定潛在抗癌劑的吸引人的範本。

苯並噻吩, 由一個苯環與一個噻吩環融合而成,是一類具有特殊結構的重要雜環。它們被用作合成生物活性結構的起始材料,並存在於藥物(如選擇性雌激素受體調節劑、白三烯合成抑制劑和抗真菌劑)和許多天然產品中。這些雜環中的不同取代模式為藥物發現和材料科學的其他應用提供了新的機會。

苯並三唑,含有三個氮原子和一個融合苯環的雙環雜環系統,顯示出廣泛的生物和藥理活性,以及在材料科學中的應用。在工業上,它們可用作攝影乳劑的定影劑、銅及其合金的防變色劑、腐蝕抑制劑,以及防凍液和水冷卻液系統。苯並三唑的一些合成方法包括無溶劑條件下苯並三唑的 N-烷基化和無銅 "click "法,微波輻照下製備 α-硝基酮、噁唑啉和噻唑啉,以及 N-酰基苯並三唑的各種應用。

苯並三唑衍生物通常被用作離去基團,並作為一種新型合成助劑被廣泛使用。

苯並三唑衍生物常被用作離去基,並被廣泛用作新穎的合成輔助劑。它們之所以吸引人,很大程度上是因為它們可以在合成過程中輕鬆地導入和移除,而且它們能夠活化分子的其他部分。

已經有大量形成肽鍵的方法被報導出來。目前已知最成功的方法是使用脲/胍鹽形成活性酯。這個家族中最流行的成員是基於苯並三唑衍生物的肽合成試劑,例如 HOBt 或 HOAt,這兩種試劑也常用作碳二亞胺介導的肽偶合的添加劑。

咔唑衍生物是由兩個苯環融合在一個五元含氮環的兩側組成的三環芳香雜環。由於這些天然產物具有引人入勝的結構特徵和良好的藥理活性,使得咔唑化學有了巨大的發展。咔唑類生物鹼衍生物以其各種藥理活性而聞名,包括抗 HIV、抗癌、抗菌和抗真菌活性。咔唑衍生物(如 N-乙烯基咔唑和聚(乙烯基咔唑))作為光電材料在工業和材料科學中也有應用。

香豆素是一組源自植物的多酚化合物。它們屬於苯並吡喃酮家族,具有廣泛的藥物應用,包括細胞保護和調節功能,這些功能可轉化成多種疾病的治療潛力。香豆素衍生物存在於抗生素、抗誘變劑、免疫調節劑、抗病毒劑、抗癌劑、抗炎劑、抗凝血劑、抗真菌劑、抗氧化劑和細胞毒性劑,以及一些生物檢測中。

香豆素還有更多的工業應用。香豆素的螢光(例如 7- 羥基香豆素)被廣泛用作聚合物科學的研究工具。香豆素可用作激光染料敏化光觸媒,通過共聚合納入聚合物鏈,用於估算聚合物溶劑效應,用於各種結構表徵,用於監測聚甲基丙烯酸甲酯納米球的釋放特性,以及用於聚合物螢光太陽能集熱器。

呋喃,由一個含一個氧原子的五元芳香環組成,是一類重要的雜環化合物,具有重要的生物特性。呋喃環系統是許多具有心血管活性化合物的基本骨架。一種碘化親脂性呋喃衍生物被廣泛用於治療心室顫動和動脈顫動。這些分子廣泛存在於抗菌、抗病毒、抗發炎、抗真菌、抗腫瘤、抗高血糖、止痛、抗驚厥等劑型中。呋喃核中取代模式的輕微變化會導致其生物活性出現明顯差異。研究發現,呋喃衍生物可抑制多種細菌的生物膜形成,並具有抑制定量感應的活性。呋喃衍生物除了可做為合成砌塊外,也是很有潛力的木質纖維生物燃料。

高哌啶類,也稱為氮杂环,是在七元環中含有一個氮的飽和雜環,是幾種藥物和殺蟲劑的前體。它們已被研究為鈣活化鉀通道的小分子調節劑。

咪唑是含有兩個硝基 (C3N2H4) 的平面五元環。雖然其他唑雜環普遍存在於各種具有生物活性的天然產品中,但咪唑環主要出現在天然氨基酸組氨酸中。此外,咪唑環也是非天然環肽的組成物,並在仿肽研究中被用作酯等效物。咪唑存在於從海洋海綿中分離出來的溴吡咯-咪唑生物鹼大家族中,含有共同的代謝物蠔油素,具有顯著的生物活性。咪唑環也存在於皮洛卡品生物鹼中,是血栓形成、癌症和發炎性疾病的潛在治療劑。

咪唑啉類和咪唑烷類是許多生物活性化合物中的重要雜環。咪唑啉類可用作手性催化劑、手性輔助劑以及不對稱催化的配體。它們展現出一系列的生物活性,包括抗高血糖、抗發炎、抗高血壓、抗癌、抗高膽固醇血症,以及抗潰瘍、抗病毒、抗真菌、抗菌、抗結核、抗哮喘、抗糖尿病和抗原生蟲等活性。咪唑類化合物(如脂肪酸咪唑類)可作為腐蝕抑制劑應用於工業領域。

吲唑分子是苯與吡唑融合的雜環芳香化合物。它們與吲哚的差別僅僅在於多了一個氮環,因此具有作為吲哚環系統生物異構體的優異潛力。各種吲唑作為抗真菌劑、抗炎劑、抗心律失常劑、止痛劑和一氧化氮合酶抑制劑具有顯著的活性。

吲哚是融合了吡咯環的苯環。吲哚亞基是生物活性天然產品中幾乎無所不在的成分,對它的研究也是幾代人研究的重點。它們能夠與多種受體高親和性結合,因此在廣泛的治療領域都有應用。基於這種活性,吲哚環系成為雜環合成中重要的構建基塊或中間體也就不足為奇了。

吲哚鹼是芳香族雙環雜環,由一個苯環與一個五元含氮環融合而成。吲哚生物鹼因其生物活性而在抗癌、抗腫瘤等多個醫藥領域被廣泛研究。在這個化學家族中,吲哚啉酮透過抑制各種激酶家族,顯示出非常有潛力的抗腫瘤特性。這些小分子的分子量較低,而且大多數會與蛋白激酶結合,與 ATP 競爭 ATP 結合位點。吲哚啉除了是雜環合成的構建砌塊外,還可作為太陽能電池的感光劑,具有工業應用價值。

異喹啉類是喹啉類的結構異構體,屬於苯並吡啶類,由一個苯環與一個吡啶環融合而成。由於它們具有廣泛的活性,因此合成 異喹啉類化合物是相當有興趣的,許多合成方法都允許獲得這些結構。

異噁唑,是一種含氧唑,衍生物存在於一些天然產品中,如異噻唑酸,以及幾種藥物,包括 COX-2 抑制劑和一氧化氮供體呋喃唑酮。異噁唑是吡啶的有用異構體,已被發現可抑制電壓門控鈉通道以控制疼痛,可製造四環素抗生素衍生物,並可用作治療憂鬱症。

嗎啉是具有胺和醚官能基的六元雜環。取代的嗎啉衍生物是各種天然產品和生物活性化合物的核心。這類化合物在醫藥和農業上都有重要的應用。手性嗎啉衍生物作為手性輔助劑和手性配體,在不對稱合成中得到了廣泛的應用。合成和天然產品中的嗎啉衍生物具有抗憂鬱劑、食慾抑制劑、抗腫瘤劑、抗氧化劑、抗生素、選擇性α1-受體拮抗劑的活性,可治療癡呆(失智)症和其他以去甲腎上腺素能不足症狀為特徵的中樞神經系統(CNS)疾病,同時也是有效的長效人類神經激肽-1 (hNK-1) 受體拮抗劑。Morpholines 具有多種工業用途,例如:腐蝕抑制、光學漂白、紡織品染色準備以及水果保鮮。

Oxadiazoles 是由一個氧原子、兩個氮原子和兩個碳原子組成的五元雜環芳香族化合物。根據硝基在環中的位置不同,存在多種異構體,例如 1,2,4-;1,2,5-;以及 1,3,4-噁二唑。噁二唑是藥物開發中具有雜環核的主要化合物類別,也是最早有效的化學治療劑和抗生素。人們對噁二唑的興趣從藥物化學到聚合物工業都有。噁二唑具有抗菌、抗炎、抗驚厥、抗癌、抗結核、抗糖尿病、抗蠕蟲和鎮痛中樞神經抑制劑等活性。由於噁二唑具有廣泛的生物活性潛力,因此從事藥物開發的藥用化學家對噁二唑衍生物的合成很感興趣。

噁唑是一種雜環芳香族化合物,含有一個氧原子和一個氮原子,兩者之間相隔一個碳原子。由於噁唑衍生物可用作製備新生物材料的中間體,因此其重要性與日俱增。噁唑環存在於許多藥理上重要的化合物中,包括那些用作抗生素和抗增生劑的化合物。噁唑具有廣泛的生物活性,包括抗發炎、止痛、抗菌、抗真菌、降血糖、抗增殖、抗結核、肌肉鬆弛及 HIV 抑制活性。此外,噁唑衍生物是有用的合成中間體,可在組合化學中用作多樣性支架,也可用作肽類仿生劑。

噁唑烷類由含有一個氧原子和一個氮原子的五元雜環組成,而噁唑烷類 (又稱為 1,3-oxazolidines) 是噁唑烷類的還原形式。異噁唑烷是氮原子和氧原子相鄰的噁唑烷的異構體。噁唑烷類化合物是很有吸引力的雜環化合物,不僅因為其獨特的結構和多樣化的應用,也因為它們是各種天然產品和藥品的結構元素。這些化合物的例子包括含噁唑的抗霉菌生物鹼、微管蛋白聚合抑制劑,以及包含 2,5- 二取代噁唑啉元素的抗癌劑。此外,噁唑啉衍生物還可在工業環境中用作腐蝕抑制劑,以及在不對稱合成中用作手性配體。2-oxazoline 的聚合物被視為偽肽生物啟發聚合物。由於噁唑啉衍生物的重要應用,已開發出各種合成方法來生產這些化合物。一般而言,噁唑啉衍生物的合成有三種典型的方法:無環前體的環化、噁唑啉的氧化以及預官能化噁唑啉與其他有機金屬試劑的偶合。手性雙(噁唑啉)(BOX)配體用於多種反應的不對稱催化。

氧雜蔥烷是具有三個碳原子和一個氧原子的四元環,是環氧樹脂的近親,是藥物發現的吸引人的模組。Rogers-Evans、Carreira 及其合作者報告指出,以氧雜烷單元取代gem-dimethyl 單元可改善分子支架的物理及生物化學特性。他們還顯示了含有氧雜烷環的 1,6 取代氮雜螺[3.3]庚烷可作為不穩定的 1,3-heteroatom 取代環己烷的替代品。氧雜環還可以作為羰基的替代物。

在大多數情況下,3-氧雜蔥酮是作者使用來安裝氧雜蔥烷單元的主要構建塊。

對於合成化學家和藥用化學家來說,類藥物和生物活性分子中存在氧雜蔥烷分子已經不是什麼新鮮事了。最著名的含氧雜烷藥物可能是天然產品紫杉醇 (Taxol®) 及其合成類似物多西紫杉醇 (docetaxel)。Joëlle Dubois 及其合作夥伴研究了多西他賽的類似物中刪除氧雜烷環的效果,並發現這些類似物在生物實驗中的活性比多西他賽低。Merrilactone A 有望成為一種非肽類神經促進劑,而 β- 氨基酸 oxetin 則已證實具有除草和抗生素活性。

哌嗪支架是一個六元環,兩個硝基位於相反的位置,常見於不同治療領域的生物活性化合物中。其中一些治療領域包括抗真菌劑、抗憂鬱劑、抗病毒劑和血清素受體 (5-HT) 拮抗劑/拮抗劑。簡單的 N-取代哌嗪存在於許多藥物分子中。哌嗪的工業應用包括製造塑膠、樹脂、殺蟲劑和破壁液。

哌啶類及其衍生物在大量的合成方案中已成為越來越受歡迎的構建塊。哌啶環是一個含有一個氮原子的六元環,不僅可以在目前已知的一半以上生物鹼的結構中找到,也可以在許多具有有趣生物活性的天然或合成化合物中找到。1-Boc-2-(aminomethyl)piperidine 已被用於 Ugi 後羰基化/分子內酰胺化方法,以獲得一系列具有多種多樣性的八元大內醯胺。此外,未受保護的類似物已被用於合成黑色素皮質素 4 受體拮抗劑。這些拮抗劑可能有助於治療不自主的體重下降。氟化哌啶也是藥用化學中持續關注的主題,例如用於合成選擇性二肽基肽酶 II (DPP II) 抑制劑。哌啶衍生物也用於固相肽合成 (SPPS) 和許多降解反應。

The 哌啶酮藥性是一種含有羰基的含氮雜環,與氨基和羥基相比,對細胞中的硫醇具有更強的親和力。因此,這種性質的化合物可能不會產生與許多烷化劑相關的基因毒性副作用。身為 α、β-不飽和酮,這些化合物能夠進行 Michael 加成,使細胞中的親核體發生烷基化反應。哌啶酮具有抗癌、抗炎和抗菌活性,還能抑制 NF-κB 訊號通路。2-piperidone 和 4-piperidone 是生物鹼合成和製備藥劑的重要中間體。涉及亞氨基二烯烴和共轭二烯烴及烯酮的 Mannich-Michael 及 aza-Diels-Alder 反應已被應用於哌啶衍生物的合成。

嘌呤是一種雜環芳香族有機化合物,由一個嘧啶環與一個咪唑環融合而成。

嘌呤(包括取代的嘌呤及其同系物)是自然界中分佈最廣的一種含氮雜環。

吡喃是一種六元雜環、非芳香族環,由五個碳原子和一個氧原子組成,並含有兩個雙鍵。吡喃衍生物,如吡喃黃酮,具有重要的生物學意義。含有六元環的單糖被稱為吡喃糖。

Pyrazines (paradiazines) 是含有對位氮原子的雜環六元芳香族化合物。吡嗪衍生物具有抗腫瘤、抗生素、抗驚厥、抗結核和利尿活性,以及激酶、酵素和強效的微管蛋白和 FtsZ 聚合抑制作用。吡嗪是一種揮發性化合物,也是化妝品、食品、香精和香料產業的興趣所在。

吡唑,一種在相鄰位置上由三個碳原子和兩個氮原子組成的五元雜環二唑生物鹼,是藥物發現計畫中的常用支架。吡唑的衍生物具有鎮痛、消炎、解熱、抗心律不整、鎮靜、舒緩肌肉、精神解痙、抗驚厥、抑制單胺氧化酶、抗糖尿病和抗菌等活性。吡唑環是多種主要非類固醇抗炎藥 (NSAID) 和降血壓藥的核心。它們也被用作金屬催化的雙官能配體。

哒嗪,有時也稱為 1,2-二嗪,是一種含有兩個相鄰氮原子的六元環。哒嗪可用作苯基或杂芳环的等效替代物。Pyridazines 可增加藥物分子的水溶性、成為氫鍵接受者,並因其偶極矩而具有與目標物複合的高能力,從而改善藥物分子的理化特性。Pyridazine 可增加生物利用度,尤其是在中樞神經系統 (CNS) 的利用度,並可降低毒性。Pyridazine 是多種藥物分子的組成部分,而 Pyridazine 的藥理架構已衍生出多種具有藥理活性的化合物。

吡啶是含有一個氮原子的雜環六元芳香族化合物。吡啶是一類重要的雜環化合物,以多取代形式出現在許多天然生物活性化合物、藥用分子和手性配體中。吡啶分子存在於無數的分子中,應用範圍包括催化、藥物設計、分子辨識和天然產品合成。吡啶的例子包括眾所周知的生物鹼 lycodine、A3 腺苷受體拮抗劑,以及常用於有機合成的 N,N-二甲氨基吡啶 (DMAP) 類似物。吡啶衍生物也被認為是抑制蛋白質與蛋白質互動的小分子 α-螺旋類似物,以及具有功能選擇性的 GABAA 配體。鹵化吡啶是各種交叉偶合方法(包括 Suzukii-Miyaura 交叉偶合反應)中特別有吸引力的構建單元。

嘧啶是類似於吡啶的雜環芳香有機化合物,但在六元環的第 1 和第 3 位含有兩個氮原子。此環與其他兩種形式的二嗪為同分異構體:氮原子位於 1 和 2 位的為哒嗪;氮原子位於 1 和 4 位的為吡嗪。作為 DNA 和 RNA 中的核苷酸,嘧啶核苷酸衍生物具有廣泛的生物應用。例如,嘧啶衍生物可用於 DNA 修復研究,對癌症和表觀遺傳學有影響。

Pyrroles (1H-pyrroles) 是由含有一個氮原子的五元環所組成的雜環芳香族化合物。 吡咯是合成天然產品的重要合成物。它們具有顯著的生物特性,如降血脂、抗菌、抗炎和抗腫瘤活性,並能抑制逆轉錄病毒逆轉錄酶 [即人類免疫缺陷病毒 1 型 (HIV-1)]、細胞 DNA 聚合酶和蛋白激酶。此外,其中一些化合物還是合成具有重要生物意義的天然生物鹼和非天然雜環衍生物的有用中間體。膦取代的 N-芳基吡咯是一類新型的固態要求高且富含電子的雙芳胺基膦配體,具有高轉換率和低催化劑負荷的特性。

吡咯烷是具有五元環的環狀仲胺,含有四個碳原子和一個氮原子。吡咯烷環是氨基酸脯氨酸及其衍生物的中心結構。手性吡咯烷既是輔助劑的手性構建砌塊,也是與生物活性物質相關的關鍵結構,發揮著重要的作用。甲基吡咯烷基片段的衍生物是幾種抑制劑和拮抗劑中常見的結構基元,包括一系列 HIV-1 反轉錄酶抑制劑、組胺 H3 受體和多巴胺 D4 拮抗劑。我們提供的大部分吡咯烷類化合物都是外消旋體或對映體形式。

吡咯烷,含氮五元雜環,是天然產品和藥劑中常見的結構支架。吡咯啉衍生物包括具有顯著生物和藥理特性的天然和合成化合物。吡咯烷是合成具有生物活性的吡咯和吡咯烷的中間體。具有重要藥用價值的吡咯啉類化合物包括蛋白激酶抑制劑 staurosporine 和 geranylgeranyltransferase 抑制劑。

喹唑啉,即 1,3-二氮雜萘(1,3-diazanaphthalene),由融合的苯環和嘧啶環組成。喹唑啉衍生物可應用於抗瘧疾和癌症治療。

喹啉衍生物,由一個苯環融合 到一個吡啶環所組成,具有防腐、解熱和解毒的特性,可用作抗瘧疾和制備其他抗瘧疾的藥物。氯喹是含有此支架的最著名藥物,它的發現使瘧疾的控制和治療延續了數十年。喹啉及其衍生物被廣泛用作殺菌劑、殺生物劑、抗生素、生物鹼、染料、橡膠化學品和調味劑。其他工業應用包括用作腐蝕抑制劑、防腐劑、樹脂和萜烯的溶劑,以及用於均一聚合和發光化學的過渡金屬複合催化。它們還可用於製造油溶性染料、食品著色劑、藥品、pH 指示劑和其他有機化合物。喹啉是色氨酸的分解物,是某些降血壓劑(如外周血管擴張劑哌唑嗪和多沙唑嗪)的基本結構。

喹喔啉類 (也稱為 1,4-diazanaphthalenes 或 benzopyrines),是含有苯環與吡嗪環融合的雙環雜環。喹喔啉衍生物是具有藥理活性化合物的重要組成部分,包括抗菌、抗生素、抗腫瘤劑、抗真菌、抗發炎和鎮痛活性,以及用於 RNA 合成抑制、活性染料和顏料、偶氮染料、螢光素染料、腐蝕抑制和光電聚合物。

喹吖啶,一種雙環胺,已被發現有許多應用,最明顯的是作為配體用於 OsO4 催化的烯烴二氫化研究。這些含氮雜環也被用來形成鎓鹽,以測試 PAC 拮抗劑的活性。3-Quinuclidinol 是製備膽鹼能受體配體和麻醉劑的合成物,也是甲基乙烯酮與醛類縮合的催化劑。

四唑,由含有四個氮的五元環組成,在材料科學和製藥領域都有應用。四唑可以耐受廣泛的化學環境,從強酸性到強鹼性,以及氧化和還原條件。四唑是新陳代謝穩定的羧酸基生物異構體,可透過 Huisgen 重排作為各種含氮雜環的前體。它們也能以適當方式顯示兩個取代基的簡單親油性間隔物,其中嵌入的四唑單位的連接模式與 1,2,3- 三唑類似物的連接模式非常相似。

噻二唑衍生物,含有兩個硝基和一個硫的五元環,已被研究用於抗驚厥和抗菌活性。已知 1,3,4-噻二唑的衍生物具有抗菌和抗真菌活性。

噻嗪(也稱為 1,4-噻嗪類)由一個六元環組成,其中包含一個硫原子和一個氮原子,彼此相對。噻嗪類藥物具有多種藥理和生物活性,例如抗癌、抗菌、抗發炎和解熱活性,以及作為中樞神經系統抑制劑。此外,噻嗪衍生物也可用於染料、鎮靜劑和殺蟲劑。

噻唑,一種含有氮和硫的五元環,展現出非凡的抗腫瘤、抗病毒和抗生素活性。它們在肽中的存在,或與蛋白質、DNA 和 RNA 結合的能力,引導了許多合成研究和新的應用。噻唑環已經成為許多天然產品的核心特徵,其中最為人所知的可能就是表噻隆類。此外,噻唑經常出現在多肽研究中。噻唑還可以作為受保護的甲酰基,在複雜的天然產品合成的後期階段釋放。

噻唑啉類是含有一個硫原子和一個氮原子的五元雜環化合物。噻唑烷是噻唑啉的還原形式。半胱氨酸殘基通常經轉錄後修飾為噻唑啉類。噻唑啉衍生物是 PPARγ 的活化劑,可改善 2 型糖尿病患者的胰島素抗性並降低血糖水平,也可透過抑制 Raf/MEK/ 外細胞信號調節激酶 (ERK) 和磷脂酰肌醇 3- 激酶 (PI3K)/Akt 信號傳導級聯製作抗癌劑。

噻吩(thiofurans)是重要的含硫雜環化合物,具有類似呋喃和吡咯的功能,在許多農用化學品、藥物以及材料科學中被廣泛用作構建塊。苯並噻吩和二苯并噻吩分別含有與一個和兩個苯環融合的噻吩環。由於其芳香性,噻吩並不具有傳統硫醚的特性。例如,噻吩中的硫原子可抵抗烷基化和氧化。噻吩也可以作為苯環的生物異構體,例如 NSAID lornoxicam(吡羅昔康的噻吩類似物)。

三嗪衍生物由含有三個氮原子的六元芳香環組成。異構形式包括 1,2,3-;1,2,4-;以及 1,3,5-三嗪。三取代的 1,3,5-三嗪是最古老的有機化合物類別之一,由於其有效的藥理特性,包括抗癌、抗血管生成、抗 HIV、抗疟、抗菌和抗微生物等活性,持續在許多 藥劑中被用作重要的核心結構。由於這些化合物具有良好的光學和電子特性,並且能夠形成多個氫鍵,因此也被用作形成超分子結構的亞基。三嗪衍生物也被發現是 PI3K 和 mTOR 抑制劑,也是酸性溶液中低碳钢的高效緩蝕劑。

三唑,由含有三個氮原子的五元環組成,具有生物活性,特別是作為抗真菌劑、抗菌藥和酶抑制劑。偶氮烷基 Huisgen 環加成反應是一種溫和且具有選擇性的反應,生成物為 1,2,3 三唑。該反應已被廣泛應用於生物正交化學和有機合成中。三唑環是相對穩定的官能基,三唑連結可應用於多種領域,例如取代 DNA 的磷酸骨架。




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