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Merck

156671

Kalium-tert-butoxid

greener alternative

reagent grade, ≥98%

Synonym(e):

Kalium-t-butoxid, Kaliumtert.-butylat

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
(CH3)3COK
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
112.21
UNSPSC Code:
12352303
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
212-740-3
Beilstein/REAXYS Number:
3556712
MDL number:
Assay:
≥98%
Grade:
reagent grade
Form:
solid
Solubility:
soluble
water: soluble (Hydrolysis, (rigorous decomposition))

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Produktname

Kalium-tert-butoxid, reagent grade, ≥98%

InChI

1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

SMILES string

[K+].CC(C)(C)[O-]

InChI key

LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N

grade

reagent grade

vapor pressure

1 mmHg ( 220 °C)

assay

≥98%

form

solid

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

256-258 °C (dec.) (lit.)

Quality Level

solubility

soluble
water: soluble (Hydrolysis, (rigorous decomposition))

greener alternative category

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solid

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solid

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solid

form

powder

assay

≥98%

assay

99.99% trace metals basis

assay

98%

assay

-

Quality Level

200

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Quality Level

200

Quality Level

100

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grade

sublimed grade

grade

-

grade

-

vapor pressure

1 mmHg ( 220 °C)

vapor pressure

1 mmHg ( 220 °C)

vapor pressure

-

vapor pressure

-

mp

256-258 °C (dec.) (lit.)

mp

256-258 °C (dec.) (lit.)

mp

100-103 °C (lit.)

mp

288-292 °C

Application

Für eine grünere Amidierung von Estern.

tert-Butoxid-assistierte Amidierung von Estern unter grünen Bedingungen

Kalium-tert-butoxid kann als Base bei der intramolekularen Cyclisierung von Iodaren zur Erzeugung von Benzopyran mittels Mikrowellensynthese verwendet werden.[1]
Kalium-tert-butoxid wird als starke Base bei der enantioselektiven Synthese von Aminen durch die Transferhydrierung von N-(tert-butylsulfinyl)iminen verwendet.[2]
Es kann ferner wie folgt verwendet werden:
  • Zum Synthetisieren von aliphatischen und aromatischen Amiden aus entsprechenden Estern und Aminen.[3]
  • Als Base in der intramolekularen Cyclisierung von Arylethern, Aminen und Amiden.[1]
  • Als Katalysator bei der Herstellung von Styrolderivaten aus Arylhalogeniden und Alkenen mittels der Mizoroki-Heck-Reaktion.[4]

General description

Wir verpflichten uns, Ihnen grünere Alternativprodukte anzubieten, die einen oder mehrere der „12 Grundsätze der Grünen Chemie“ erfüllen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der Katalyseeffizienz verbessert. Weitere Einzelheiten dazu erhalten Sie hier.

pictograms

FlameCorrosion

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 2 - Skin Corr. 1A

supp_hazards

Lagerklasse

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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tert-Butoxide-assisted amidation of esters under green conditions
Kim Bo Ram, et al.
Synthesis, 44(01), 42-50 (2012)
"Potassium tert-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway"
Roman SD, et al.
Organic Letters, 13(12), 3242-3245 (2011)
Mizoroki-Heck-type reaction mediated by potassium tert-butoxide
Shirakawa E, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 123(20), 4767-4770 (2011)
Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl) imines
Guijarro D, et al.
Organic Syntheses (2013)
Wen-Sen He et al.
Bioresource technology, 114, 1-5 (2012-04-03)
The effects of solvents with different log P values, and of lipases on the synthesis of water-soluble plant stanol derivatives were investigated. Results showed that conversion in solvents with log P<0.37 was mainly controlled by the hydrophobicity of the solvent

Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. As far as storage go does this substance require storage under inner gas? Thank you!

    1 answer
    1. This product is sensitive to air and moisture. It should be handled and stored under inert gas.

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  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  4. How can we see melting point of by MR meter Or is it best we go for DSC

    1 answer
    1. The melting point of item 156671 is 256-258°C, as described in the literature. Due to the higher range, the DSC method would be preferred for this compound.

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