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Merck

C83007

Citral

95%

Synonym(e):

3,7-Dimethyl-2,6-octadienal, Gemisch aus Geranial und Neral

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
152.23
Beilstein:
1721871
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Dampfdichte

5 (vs air)

Dampfdruck

0.2 mmHg ( 200 °C)

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.488 (lit.)

bp

229 °C (lit.)

Dichte

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

[H]C(=O)C=C(C)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3

InChIKey

WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... CYP1A2(1544)

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Dieser Artikel
W23030843318W230316
Citral analytical standard

Supelco

43318

Citral

assay

95%

assay

≥96%

assay

≥95.0% (cis + trans, GC)

assay

≥96%

Quality Level

100

Quality Level

400

Quality Level

100

Quality Level

400

refractive index

n20/D 1.488 (lit.)

refractive index

n20/D 1.488 (lit.)

refractive index

n20/D 1.487-1.489, n20/D 1.488 (lit.)

refractive index

n20/D 1.488 (lit.)

form

liquid

form

-

form

-

form

-

density

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

density

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

density

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

density

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

bp

229 °C (lit.)

bp

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229 °C (lit.)

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Allgemeine Beschreibung

Citral is a mixture of neral (cis isomer of 3,7-dimethyl-2,6-octadienal) and geranial (trans isomer of 3,7-dimethyl-2,6-octadienal). It exhibits antimicrobial activity and pheromonal effects and is generally used for the synthesis of vitamin A and ionones.[1]

Citral is a monoterpene aldehyde used as an aromatic ingredient in food and cosmetic industry. [2]

Anwendung

  • Citral has been used as an anti-tumor agent against breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231).[3]
  • It shows antipyretic effects which can be studied by systemic administration of lipopolysaccharide (LPS) to rats.[4]
  • It can undergo 1,3-dipolar cycloaddition reaction with trimethylsilylazide to form 1,2,3-triazolines which possess pharmaceutical properties.[5]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

208.4 °F - DIN 51758

Flammpunkt (°C)

98 °C - DIN 51758

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Chemical and antimicrobial studies of monoterpene: Citral
Saddiq, Amna A and Khayyat, et al.
Pesticide Biochemistry and Physiology, 98, 89-93 (2010)
Citral induced apoptosis in MDA-MB-231 spheroid cells
Nigjeh SE, et al.
BMC Complementary and Alternative Medicine, 18(1), 56-56 (2018)
Theoretical and experimental studies of 1, 3-dipolar cycloaddition reactions between trimethylsilylazide and citral (geranial and neral)
Taban S and Taherpour AA
Indian Journal of Chemistry, 55(B), 1400-1414 (2016)
Antipyretic effects of citral and possible mechanisms of action
Emilio-Silva MT, et al.
Inflammation, 40(5), 1735-1741 (2017)
Daniel Berdejo et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(1) (2019-01-10)
Increased bacterial resistance to food preservation technologies represents a risk for food safety and shelf-life. The use of natural antimicrobials, such as essential oils (EOs) and their individual constituents (ICs), has been proposed to avoid the generation of antimicrobial resistance.

Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. Hello! Please let me know the cis/trans-citral content or ratio for Citral C83007, 95%, 100 ml. Thank you in advance for your kind answer

    1 answer
    1. No testing is conducted to determine the cis/trans content or ratio for this product.

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  2. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  3. What is the apparent molarity of Citral, Products W230316, C83007, and W230308?

    1 answer
    1. The apparent molarity of a neat liquid may be calculated from the density and molecular weight.  In the case of citral, the density is 0.888 g/mL and the molecular weight is 152.23 g/mole. By writing the density as 888 g/L, the calculation is 888 g/L divided by 152.23 g/mole = 5.83 mole/L, or 5.83 M.

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