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Adenosin-3′,5′-zyklisches Monophosphat, 8-(4-Chlorphenylthio)-, Natriumsalz

Cell-permeable cAMP analog that activates both protein kinase A and protein kinase G.

• Synonym(e): Adenosin-3′,5′-zyklisches Monophosphat, 8-(4-Chlorphenylthio)-, Natriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₄ClN₅O₆PS · Na
• CAS-Nummer: 93882-12-3
• Molekulargewicht: 493.79
• MDL-Nummer: MFCD00057683
• UNSPSC-Code: 41106305
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; desiccated (hygroscopic)
• Farbe: white
• Löslichkeit: water: 10 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [Na+].[P]1(=O)(O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]2O)[n]3c4ncnc(c4nc3Sc5ccc(cc5)Cl)N)CO1)[O-]
• InChI: 1S/C16H15ClN5O6PS.Na/c17-7-1-3-8(4-2-7)30-16-21-10-13(18)19-6-20-14(10)22(16)15-11(23)12-9(27-15)5-26-29(24,25)28-12;/h1-4,6,9,11-12,15,23H,5H2,(H,24,25)(H2,18,19,20);/q;+1/p-1/t9-,11-,12-,15-;/m1./s1
• InChIKey: YIJFVHMIFGLKQL-DNBRLMRSSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Zellpermeables cAMP-Analogon, das Proteinkinase A und Proteinkinase G aktiviert. Induziert die Guanidin-Nukleotid-Austauschfaktoraktivität von EGFI, auch bekannt als EPAC (exchange factor directly activated by cAMP), und EGFII zu Rap1 sowohl in vivo als auch in vitro. Es ist außerdem ein wirksamer Inhibitor von cGMP-spezifischer Phosphodiesterase (IC₅₀ = 900 nmol/l). Hemmt cAMP-spezifische Phosphodiesterasen auch bei deutlich höheren Konzentrationen (IC₅₀ = 25 µmol/l).

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Protein-Kinase A und Proteinkinase G

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 900 nmol/l gegen cGMP-spezifische Phosphodiesterase

Angaben zur Herstellung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 1 Monat haltbar.

Sonstige Hinweise

de Rooij, J., et al. 1998. Nature.396, 474.
Kawasaki, H., et al. 1998. Science.282, 2275.
Moed, P.J., et al. 1993. Vergl. Biochem. Physiol.105A, 711.
Connolly, B.J., et al. 1992. Biochem. Pharmacol.44, 2303.
Phillips, M.E. und Taylor, A. 1992. J. Physiol.456, 591.
Shipston, M.J. und Antoni, F.A. 1992. Endocrinology130, 2213.
Datta, R., et al. 1991. Blood78, 83.
Peters, D.J.M., et al. 1991. Proc. Natl. Acad. Sci. USA88, 9219.
Sandberg, M., et al. 1991. Biochem. J.279, 521.
Unterman, T.G., et al. 1991. Endocrinology128, 2693.
Xu, H., et al. 1989. Brain Res.504, 36.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Haftungsausschluss

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable