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Merck

309800

Dihydroethidium

A cell-permeable, chemically-reduced ethidium derivative.

Synonym(e):

Dihydroethidium

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25 MG

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C21H21N3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
315.41
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161505
NACRES:
NA.25

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Qualitätsniveau

Beschreibung

RTECS - SF7935000

Assay

≥95% (HPLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

pink

Löslichkeit

DMSO: 20 mg/mL
DMF: soluble

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Nc1c2c(cnc1)c3c(cc(cc3)N)C(C2CC)c4ccccc4

InChI

1S/C21H21N3/c1-2-15-20(13-6-4-3-5-7-13)17-10-14(22)8-9-16(17)18-11-24-12-19(23)21(15)18/h3-12,15,20H,2,22-23H2,1H3

InChIKey

ZDWPSSBKIMIPMY-UHFFFAOYSA-N

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37291D7008309825
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pink

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form

solid

form

solid

form

powder

form

solid

solubility

DMSO: 20 mg/mL, DMF: soluble

solubility

acetonitrile: soluble, methanol: soluble

solubility

chloroform: 20 mg/mL

solubility

DMSO: 5 mg/mL

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥95% (HPCE)

assay

≥95%

assay

≥95% (HPLC)

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables, chemisch reduziertes Ethidiumderivat, das als fluorogene Sonde zum Nachweis reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) verwendet werden kann. Es durchläuft bei ruhenden Leukozyten signifikante Oxidierung, möglicherweise durch Entkopplung der mitochondrialen oxidativen Phosphorylierung. Zytosolisches Dihydroethidium weist eine blaue Fluoreszenz auf; nach Oxidierung zu Ethidium und darauffolgender Interkalation in DNA zeigt sich hellrote Fluoreszenz. Wird oft verwendet, um mittels Flusszytometrie den Anteil an Superoxid-Anionen in Zellen zu ermitteln.
Ein zellpermeables, chemisch reduziertes Ethidiumderivat. Wird üblicherweise zur Analyse des respiratorischen Bursts in Phagozyten verwendet. Nützliche fluorogene Sonde zum Nachweis reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) Es durchläuft bei ruhenden Leukozyten signifikante Oxidierung, möglicherweise durch Entkopplung der mitochondrialen oxidativen Phosphorylierung. Zytosolisches Dihydroethidium weist eine blaue Fluoreszenz auf. Nach Oxidierung der Sonde zu Ethidium interkaliert es in die Zell-DNA und markiert den Nukleus mit hellroter Fluoreszent.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Nützliche fluorogene Sonde zum Nachweis reaktiver Sauerstoffspezies (ROS)
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: ja

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Angaben zur Herstellung

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen, mit Inertgas spülen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Haugen, T.S., et al. 1999. Eur. Respir. J.14, 1100.
Mancini, M., et al. 1997. J. Cell Biol.138, 449.
Carter, W.O., et al. 1994. J. Leukoc. Biol.55, 253.
Cinco, M., et al. 1994. FEMS Microbiol. Lett. 122, 187.
Perticarari, S., et al. 1994. J. Immunol. Methods 170, 117.
Perticarari, S., et al. 1991. Cytometry 12, 687.
Bucana, C.D., et al. 1990. Exp. Cell Res.190, 69.
Rothe, G., and Valet, G. 1990. J. Leukoc. Biol.47, 440.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Haftungsausschluss

Toxizität: Reizstoff (B)

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3


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Questions

  1. I noticed that a compound from your catalogue is described as chemically reduced. I was wondering what the reducing agent used for this is?

    1 answer
    1. The reduction reagent used for this compound was sodium borohydride. The exact protocol used is proprietary to the lab and has not been disclosed, but the following publication may be of interest as a reference: Thomas G, Roques B., FEBS Lett. 1972; 26:169–175. The publication describes the process as follows: ...under nitrogen, in the dark and at 0°C, 500 mg of EB in 10 ml absolute methanol were added to 220 mg NaBH4. After 24 hr stirring, methanol was removed by evaporation in vacuum and 15 ml of 3% sodium hydroxide solution were added. After several extractions with ether, the phases were washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. Solvent was evaporated. The precipitate was recrystallized in ether to yield a light brown powder.

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