H8627

Hydroxyharnstoff

98% (elemental analysis), powder, RNR inhibitor

• Synonym(e): Hydroxycarbamid
• Lineare Formel: NH₂CONHOH
• CAS-Nummer: 127-07-1
• Molekulargewicht: 76.05
• Beilstein: 1741548
• EG-Nummer: 204-821-7
• MDL-Nummer: MFCD00007943
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278474
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktname: Hydroxyharnstoff, 98%, powder
• Assay: 98%
• Form: powder
• Farbe: white
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: NC(=O)NO
• InChI: 1S/CH4N2O2/c2-1(4)3-5/h5H,(H3,2,3,4)
• InChIKey: VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CA1(759), CA2(760), CYP1A2(1544), RRM1(6240), RRM2(6241), RRM2B(50484)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Hydroxyharnstoff ist ein hydroxyliertes Analogon von Harnstoff. Es ist nützlich zur Steigerung des fetalen Hämoglobinspiegels (HbF), wodurch wiederum die Häufigkeit schwerer Krisen und der Bedarf an Bluttransfusionen bei Sichelzellenanämie-Patienten reduziert werden. Hydroxyharnstoff weist eine Zellzyklus-Spezifität für die S-Phase auf, was zu einem Zellarrest bei G1 bis S führt.[1] Dieses nicht-alkylierende, S-phasen-spezifische Myelosuppressivum verfügt über einen Wirkmechanismus, der nicht spezifisch für Thrombozyten ist.[2]

Anwendung

Hydroxyharnstoff wird verwendet:

• zur Zellzyklus-Synchronisation in menschlichen MCF-7-Brustkrebszellen,[3] Schizosaccharomyces pombe,[4] der primären Wurzel des Sämlings[5]
• als Medikament zur Behandlung des Parasiten Leishmania mexicana im Zelllebensfähigkeits- und Zellzyklus-Assay[6]
• als Inhibitor im Zelladhäsions- und Motilitäts-Assay in Caki-Kontroll- und CD9-Knockdown-Zellen[7]

Biochem./physiol. Wirkung

Anti-neoplastisch. Inaktiviert die Ribonukleosid-Reduktase durch Bildung eines freien Nitroxid-Radikals, das ein freies Tyrosyl-Radikal im aktiven Zentrum des Enzyms bindet. Dadurch wird die Synthese von Desoxynukleotiden blockiert, was die DNA-Synthese hemmt und die Synchronisation oder den Zelltod in der S-Phase induziert.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter: sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H340,H361
• P-Sätze: P201 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Muta. 1B - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges