Stock solutions prepared in water or DMSO are stable for at least 1 week at 2 – 8 °C. The long term stability of this product in solution has not been evaluated. However, commercially available aqueous solutions of Digitonin are reportedly stable for 12 months when stored at -20 °C. No additional information is available for storage at -80 °C.
D141
Digitonina
Used as non-ionic detergent
Sinonimo/i:
Digitina
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Informazioni su questo articolo
Formula empirica (notazione di Hill):
C56H92O29
Numero CAS:
Peso molecolare:
1229.31
UNSPSC Code:
12161900
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
234-255-6
Beilstein/REAXYS Number:
78654
MDL number:
Servizio Tecnico
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Permettici di aiutartibiological source
plant seeds (Digitalis purpurea)
Quality Segment
form
powder
optical activity
[α]20/D −54°, c = 2.8 in methanol(lit.)
mol wt
micellar avg mol wt 70,000
aggregation number
60
impurities
<6.0% water
CMC
<0.5 mM (20-25°C)
mp
230-240 °C (dec.) (lit.)
solubility
H2O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)
SMILES string
C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
InChI
1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
InChI key
UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N
General description
La digitonina, una saponina steroidea estratta dalla pianta di digitale rossa (Digitalis purpurea), si qualifica come un detergente non ionico polivalente di grande importanza nella ricerca in biologia cellulare e in biochimica. Le sue peculiari caratteristiche ne fanno una risorsa preziosa nello studio delle membrane cellulari, delle proteine di membrana e dei componenti intracellulari. Tra le proprietà e le applicazioni di maggior rilievo della digitonina, ricordiamo qui la sua capacità di solubilizzare in maniera efficace le proteine legate alla membrana, senza alterarne la conformazione nativa, proprietà che ne fa un ottimo strumento per lo studio delle interazioni e delle attività delle proteine di membrana.
Inoltre, la digitonina permeabilizza in maniera selettiva la membrana plasmatica, ricca di colesterolo, lasciando intatte le membrane degli organelli. Questa specificità favorisce l′estrazione e la purificazione degli organelli specifici, fornendo un valido contributo allo studio delle loro funzioni e del loro ruolo nei processi cellulari. La capacità di questo detergente di permeabilizzare tipi di cellule diversi consente di studiare i componenti e i processi intracellulari introducendo molecole, anticorpi o enzimi all′interno delle cellule. Oltre a ciò, la digitonina trova applicazione in esperimenti di immunoistochimica, rendendo possibile la marcatura e la rivelazione di proteine e strutture intracellulari.
Inoltre, la digitonina permeabilizza in maniera selettiva la membrana plasmatica, ricca di colesterolo, lasciando intatte le membrane degli organelli. Questa specificità favorisce l′estrazione e la purificazione degli organelli specifici, fornendo un valido contributo allo studio delle loro funzioni e del loro ruolo nei processi cellulari. La capacità di questo detergente di permeabilizzare tipi di cellule diversi consente di studiare i componenti e i processi intracellulari introducendo molecole, anticorpi o enzimi all′interno delle cellule. Oltre a ciò, la digitonina trova applicazione in esperimenti di immunoistochimica, rendendo possibile la marcatura e la rivelazione di proteine e strutture intracellulari.
Application
La digitonina è stata utilizzata in uno studio per valutare una procedura per l′isolamento dei mitocondri da cellule tumorali di ascite. È stata usata anche in uno studio per esaminarne gli effetti sulla citotossicità dei metaboliti secondari delle piante nelle cellule tumorali.
La digitonina è stata usata insieme ad un tampone di permeabilizzazione per stimolare la produzione di guanosina monofosfato-adenosina monofosfato ciclico (GMP-AMP ciclico) nelle cellule.
Biochem/physiol Actions
La digitonina gioca un ruolo chiave nella permeabilizzazione delle membrane cellulari. È in grado di determinare la lisi delle cellule eucariotiche ma non delle membrane batteriche. Si usa anche nella solubilizzazione dei costituenti della membrana. Facilita la creazione di pori interagendo specificamente col colesterolo presente nella membrana. Nelle applicazioni biotecnologiche, viene preferito in virtù delle sue proprietà di detergente blando. Questo composto attivo a livello di membrana agisce insieme alla doxorubicina contro le cellule tumorali multiresistenti ai farmaci.
Features and Benefits
Composto polifunzionale per la ricerca in biochimica e in biologia cellulare.
Analysis Note
La preparazione è priva di costituenti non idrosolubili.
Other Notes
Per ulteriori informazioni sulla nostra gamma di Composti biochimici, compilare questo modulo.
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Questo articolo | |||
|---|---|---|---|
| description Used as non-ionic detergent | description BioUltra, used as non-ionic detergent | description ~50% (TLC) | description CAS 11024-24-1 is a non-ionic detergent commonly used to solubilize membrane-bound proteins. |
| form powder | form - | form powder | form powder |
| aggregation number 60 | aggregation number 60 | aggregation number 60 | aggregation number 60 - 70 |
| impurities <6.0% water | impurities - | impurities - | impurities - |
| CMC <0.5 mM (20-25°C) | CMC <0.5 mM (20-25°C) | CMC <0.5 mM (20-25°C) | CMC - |
| biological source plant seeds (Digitalis purpurea) | biological source - | biological source plant seeds (Digitalis purpurea) | biological source - |
| Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 100 |
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Parola di avvertenza
Danger
Classe di stoccaggio
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Punto di infiammabilità (°F)
Not applicable
Punto di infiammabilità (°C)
Not applicable
DPI (dispositivi di protezione individuale)
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
Avvertenze di sicurezza
Codici di pericolo
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral
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If I dilute it in DMSO, how long can I keep the aliquots I make at -80ºC?
1 answer-
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How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?
1 answer-
If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdfHelpful?
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How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?
1 answer-
Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf
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What is the stability of D141 and N7537 in the stock solution in DMSO?
1 answer-
D141 can remain stable for up to one week when refrigerated, whether in water or DMSO. On the other hand, N7537 can be stored in DMSO (or ethanol) at -20°C for up to two weeks.
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Wie kann ich das Produkt vor den Experiment aufreinigen? haben Sie ein Protokoll dazu? danke Beste Grüße Ayoub
1 answer-
There is no specific protocol for the purification of item D141 available. The quality of this product is already detailed as being free of water-insoluble constituents. The purpose of the purification would be to remove these water-insoluble impurities.
This is usually done through a recrystallization technique. This product will dissolve at 1 g in 20 mL of water at 95 - 98°C, as detailed on the corresponding specification sheet:
https://www.sigmaaldrich.com/specification-sheet/SIGMA/D141Thus, it should be dissolved directly in water with high heat without any prior purification.
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What is the storage condition for digitonin ?
1 answer-
This product should be stored in room temperature. Please keep the container tightly closed in a dry and well-ventilated place. To view safety handling information, please view the safety data sheet for the product:
https://www.sigmaaldrich.com/sds/sigma/d141Helpful?
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What is the solubility of Product D141, Digitonin?
1 answer-
The solubility of D141 is tested by heating a 5% solution in water to 95-98°C and then cooling the solution to room temperature. After cooling, the solution should remain practically clear for at least 24 hours. The product can also be dissolved at 100mg/4mL of warm ethanol.
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What is the solution stability of Product D141, Digitonin?
1 answer-
We recommend making solutions fresh for use.
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How pure is Product D141, Digitonin?
1 answer-
The purity of this product is evaluated by Thin Layer Chromatography. The actual results are lot specific and will be reported on the Certificate of Analysis of each lot.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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