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Reagenti di protezione e di deprotezione

Il 2-benzilossi-1-metilpiridinio triflato: un sale di piridinio preattivato, stabile all’aria, espressamente pensato per la benzilazione blanda di alcoli in condizioni di pH neutro.

Uno degli ostacoli più comuni nella sintesi di prodotti naturali o di altre sintesi multistep è la necessità di rendere inerte, rispetto ad un particolare reagente, uno specifico gruppo funzionale, mantenendo al contempo accessibile per ulteriori trasformazioni chimiche un altro gruppo funzionale. Nonostante i significativi progressi raggiunti nella sintesi organica di prodotti multifunzionalizzati, la chemioselettività nelle trasformazioni dei gruppi funzionali rimane un problema di cruciale importanza per i chimici sintetici. Sfortunatamente, non esiste un gruppo protettivo perfetto, che sia applicabile cioè a qualsiasi gruppo funzionale in qualsiasi situazione. È per questo che il chimico deve sempre avere a portata di mano una cassetta degli attrezzi fornita di reagenti di protezione selettivi ed efficienti, che possano essere applicati e poi facilmente rimossi, in condizioni di reazione le più diverse, da un opportuno metodo di deprotezione.   

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Per aiutarti a raggiungere la tua prossima meta, mettiamo ben volentieri a tua disposizione una selezione senza pari di gruppi protettivi per alcoli, ammine, gruppi carbonilici, acidi carbossilici, gruppi fosfato e alchini terminali. Ecco una selezione di applicazioni:

  • il reagente di Dudley è in grado di realizzare la benzilazione di gruppi alcolici in condizioni neutre. Anche allil e 4-metossibenzil tricloracetimmidati sono comunemente usati per proteggere i gruppi alcolici in svariate condizioni di sintesi
  • nella protezione di gruppi idrossilici di carboidrati, gli etinilnaftaleni offrono una protezione stericamente non ingombrante e possono essere poi eliminati senza interferenze con gli eteri benzilici
  • il gruppo 2-(trimetilsilil)etansolfonile (SES) viene impiegato per proteggere le ammine mediante il cloruro di SES; in alternativa è possibile fare ricorso al SES-NH2 per introdurre direttamente nella molecola di interesse una funzionalità amminica protetta dal gruppo SES
  • i reagenti di Heller-Sarpong sono in grado di promuovere ammidazioni ed esterificazioni altamente chemioselettive come alternativa pratica all’impiego di diazoalcani o di ammidi di Weinreb
  • i nostri gruppi protettivi fluorurati si adattano a più scopi, potendo agire come gruppi protettivi e, allo stesso tempo, essere utilizzati come etichette (tag) fluorurate rimovibili, in grado di facilitare la progettazione e la purificazione dei prodotti nel corso di tutto il processo di sintesi.

Altrettanto importante è essere in grado di rimuovere il gruppo protettivo al termine della sintesi. Il nostro portfolio di agenti di deprotezione ti aiuterà a mettere a punto la molecola di tuo interesse e a raggiungere così nuovi orizzonti scientifici.

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