Nukleoside und Nukleotide

Nukleoside und Nukleotide und ihre Derivate sind biologisch allgegenwärtige Substanzen, die an nahezu allen biochemischen Prozessen beteiligt sind. Sie bilden die monomeren Einheiten der Nukleinsäuren und spielen damit eine zentrale Rolle sowohl bei der Expression als auch bei der Speicherung der genetischen Information.
Nukleoside sind Glykosylamine, die durch chemische oder enzymatische Spaltung von Nukleinsäuren gewonnen werden und zwei Komponenten enthalten: einen Fünf-Kohlenstoff-Zucker (Ribose oder 2'-Desoxyribose) und eine Stickstoffbase. Die Stickstoffbasen sind planare, aromatische, heterocyclische Moleküle. Sie sind größtenteils Derivate von Purin oder Pyrimidin. Die wichtigsten Purinbestandteile der Nukleinsäuren sind die Reste Adenin (A) und Guanin (G) und die wichtigsten Pyrimidinreste sind Cytosin (C), Uracil (U), das vor allem in der RNA vorkommt, und Thymin1.In doppelhelicalen DNAs und RNAs gehorchen die Basenzusammensetzungen den Regeln von Chargaff: A=T(U) und G=C1.Beispiele für Nukleoside sind Adenosin, Guanosin, Cytidin, Uridin und Desoxythymidin. Sie fungieren als Signalmoleküle und sind Vorstufen von Nukleotiden, die für die DNA- und RNA-Synthese benötigt werden. Nukleoside spielen auch eine wichtige Rolle in der Medizin und der Molekularbiologie und werden als antivirale oder krebsbekämpfende Mittel eingesetzt1.
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Nukleotide als Bausteine von RNA und DNA sind organische Moleküle, die aus drei Komponenten bestehen: einem Fünf-Kohlenstoff-Zucker, einer Stickstoffbase und einer oder mehreren Phosphatgruppen. Die Stickstoffbasen in den meisten Nukleotiden sind die Purine (Adenin + Guanin) und die Pyrimidine (Cytosin, Thymin in der DNA oder Uracil in der RNA). Beispiele für Nukleotide sind Adenosinmonophosphat (AMP), Guanosinmonophosphat (GMP), Cytidinmonophosphat (CMP), Uridinmonophosphat (UMP) und Desoxythymidinmonophosphat (dTMP)1. Nukleotide sind nicht nur die Grundeinheit des genetischen Materials aller Lebewesen, sondern sie spielen auch eine Rolle bei der Energieversorgung, dem Stoffwechsel und der Signalübertragung in den Zellen. Neben ihren biologischen Funktionen spielen Nukleotide und ihre Derivate auch in der Medizin eine wichtige Rolle. So werden die synthetischen Purin- und Pyrimidin-Analoga, die Halogene, Thiole oder zusätzliche Stickstoffatome enthalten, in der Chemotherapie von Krebs und AIDS sowie als Immunsuppressoren bei Organtransplantationen eingesetzt2.
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