Silane

Silane als Reagenzien und organische Bausteine

Silane können als siliziumorganische Reagenzien vielfältige Anwendungen finden, sowohl als Reagenzien bei der Synthese komplexer kleiner Moleküle als auch bei der Herstellung von Klebstoffen, Dichtungsmitteln, Kfz-Schmierstoffen, Computerchips, Lösungsmitteln für die chemische Reinigung, Gesundheits- und Hautpflegeprodukten, niedermolekularen Arzneimitteln und Kontakten. Mit verschiedenen Substituenten wie Alkyl-, Aryl- oder Aminogruppen bieten Silane außerdem eine breite Palette von Bausteinen für die Synthese komplexer organischer Verbindungen. Die reaktiven Si-H-Bindungen in Silanen ermöglichen ihre Verwendung als Substrate in der katalytischen Hydrosilylierung, während ihre Fähigkeit, Substitutionsreaktionen zu durchlaufen, sie für Kreuzkupplungen und andere organische Umwandlungen entscheidend macht.

Chlortrimethylsilan

Chlortrimethylsilan, auch bekannt als Trimethylchlorsilan, ist eine chlorierte Organosilanverbindung, die in der synthetischen Chemie, insbesondere bei Silylierungsreaktionen, verschiedene Anwendungen findet. Es dient mehreren Zwecken, darunter der Chlormethylierung von Polysulfonen und der Aktivierung von Lithiumhydrid zur Verwendung als Hydridquelle für die reduktive Silylierung von Carbonylverbindungen. In Kombination mit Lithiumbromid wird es zu einem wirksamen Reagenz für die Umwandlung von Alkohol in Bromide. Chlortrimethylsilan ist bei bestimmten Reaktionen eine ungiftige Alternative zu Quecksilberchlorid. Es kann auch in Verbindung mit Hexamethyldisilazan zum Schutz von Alkoholen verwendet werden, wobei durch Silylierung Trimethylsilylether gebildet werden. Diese vielseitige Verbindung wird auch bei der Spaltung von Estern, Lactonen, Carbamaten und Ethern eingesetzt, wobei Chlortrimethylsilan/Natriumiodid in Acetonitril eine bessere Alternative zu Iodtrimethylsilan darstellt. Darüber hinaus wirkt Chlortrimethylsilan in Verbindung mit Silber- oder Ammoniumnitrat als effizientes regioselektives Nitrierungsreagenz für die Ipso-Nitration von Arylboronsäuren, wobei die entsprechenden Nitroarene entstehen. In Verbindung mit Natriumnitrit oder -nitrat nimmt es auch an Deoximierungsreaktionen teil.

Aminosilan

Aminosilane, beispielsweise (3-Aminopropyl)triethoxysilan (APTES) und (3-Aminopropyl)trimethoxysilan (APTMS), werden hauptsächlich als Dispergiermittel verwendet. APTES erleichtert die Anbringung einer Aminogruppe an das funktionelle Silan für die Biokonjugation. Es wird häufig als Silan-Kupplungsmittel in Silanisierungsprozessen verwendet. Darüber hinaus wird APTES häufig für die Oberflächenmodifizierung verschiedener Nanomaterialien verwendet, wobei es thermisch stabile Filme auf verschiedenen Substraten bildet. APTES ist ein wichtiges Silan-Kopplungsmittel und spielt eine entscheidende Rolle bei der chemischen Modifizierung von Oberflächen, wie z. B. Aluminiumoxid und Siliziumdioxid. Es wirkt als Haftvermittler zwischen Polymeren und Trägermaterialien und ist maßgeblich an der Immobilisierung von Oberflächenmolekülen beteiligt. Die Chemisorption von APTES-Molekülen an Oberflächenatome führt zur Bildung einer selbstorganisierten Monoschicht (SAM) auf dem Substrat. Darüber hinaus fungiert APTMS auch als Silan-Kopplungsmittel für die Oberflächenmodifizierung von Nanomaterialien und wurde in dieser Rolle erfolgreich auf Silber-Nanopartikeln eingesetzt.

Alkylsilane

Alkylsilane sind gesättigte Verbindungen, die durch ein oder mehrere miteinander verbundene Siliziumatome oder Atome anderer chemischer Elemente gekennzeichnet sind. Diese Verbindungen weisen eine hohe Reaktivität auf und besitzen eine mäßige biologische Aktivität. Alkylsilane sind in der Mikro- und Optoelektronikindustrie weit verbreitet und tragen zur Herstellung von Solarzellen, Flachbildschirmen sowie Beschichtungen für Glas und Stahl bei. Außerdem werden sie für die hydrophobe Oberflächenbehandlung von Füllstoffen und anorganischen Oberflächen eingesetzt. Alkylsilane werden auch für die Synthese anderer Silane verwendet und dienen als pharmazeutische Zwischenprodukte.

Triethylsilane, eine Untergruppe der Alkylsilane, sind vielseitige Verbindungen in der organischen Synthese. Mit Silizium, das an drei Ethylgruppen gebunden ist, dienen sie als Reduktions- und Silylierungsmittel und ermöglichen die selektive Reduktion von funktionellen Gruppen wie Carbonylen und Iminen. Triethylsilane spielen auch eine entscheidende Rolle beim Schutz funktioneller Gruppen bei komplexen organischen Synthesen. Die einfache Entfernung der Silangruppe unter milden Bedingungen ermöglicht kontrollierte und strategische Entschützungsschritte. Diese Verbindungen sind auch für die Oberflächenmodifizierung wertvoll und tragen zur Entwicklung moderner Materialien bei. Sie finden Anwendung in der regioselektiven reduktiven Kopplung, der Redox-initiierten kationischen Polymerisation, der katalytischen Transferhydrierung, der Silylierung aromatischer C-H-Bindungen und der Erzeugung von Indiumhydrid für die intramolekulare Cyclisierung von Eninen.