D2016

ビオカニンA

• 別名: 4′-メチルゲニステイン, 5,7-ジヒドロキシ-4′-メトキシイソフラボン, Olmelin, ゲニステイン 4′-メチルエーテル
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₆H₁₂O₅
• CAS番号: 491-80-5
• 分子量: 284.26
• UNSPSC Code: 41116107
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 24893597
• EC Number: 207-744-7
• Beilstein/REAXYS Number: 278107
• MDL number: MFCD00006839
• Form: powder

特性

• form: powder
• Quality Segment: 100
• mp: 210-213 °C (lit.)
• SMILES string: COc1ccc(cc1)C2=COc3cc(O)cc(O)c3C2=O
• InChI: 1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3
• InChI key: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: human ... CYP19A1(1588) ; mouse ... Aldh1a2(19378), Maoa(17161)

詳細

General description

ビオカニン A（BCA）は in vitro でフロログルシノールから合成されます。フリーデルクラフト反応を含む一連のステップにより中間生成物である 1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)-2-(4 メトキシフェニル）エタノンを生成します。この中間生成物は環化後 BCA へと変換されます。経口摂取後イソフラボンゲニステインに代謝分解されます。

Application

ビオカニン A はそのウシ腸間膜血管エルゴタミン（ERT）誘発性収縮への効果の評価に用いられています。そのヒト膠芽腫細胞株での抗癌可能性の試験に用いられることがあります。高速液体クロマトグラフィー-タンデムマススペクトロメトリーで参照標品として用いられています。

Biochem/physiol Actions

Biochanin Aはムラサキツメクサ(Trifolium pratense)に含まれるイソフラボン型の植物エストロゲンで、エストロゲン受容体(ER)-βの選択的アゴニストであるため、乳がんに対する化学予防薬としての効果をもつ可能性があります。ER-αに対する活性は低く、基本的に子宮肥大作用はありません。Biochanin Aはアリ-ル炭化水素受容体(AhR)のリガンドでもあります。動脈抵抗を減少させて微小循環を促進するというBiochanin Aの効果は、カリウムチャンネルやカルシウムチャンネルへの作用を介して起こるものと考えられます。

ビオカニンAはムラサキツメクサ(Trifolium pratense)に含まれるイソフラボン型植物エストロゲンで、ER-βエストロゲンレセプターの選択的アゴニストであり、乳がんに対する化学予防薬としての効果を持つ可能性があります。ER-αに対する活性は低く、基本的に子宮肥大作用はありません。ビオカニンAはアリール炭化水素レセプター(AhR)のリガンドでもあります。動脈抵抗を減少させて微小循環を促進する効果は、カリウムチャネルやカルシウムチャネルへの作用を介していると思われます。生体異物解毒に関するスルホトランスフェラーゼの誘導が、そのがん予防効果の機構として提案されてきました。

安全性情報

• 保管分類: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)