E2011

cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

• 別名: EPA, チムノドン酸
• 化学式: CH₃(CH₂CH=CH)₅(CH₂)₃CO₂H
• CAS番号: 10417-94-4
• 分子量: 302.45
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24894450
• UNSPSC Code: 12352211
• MDL number: MFCD00065716
• Beilstein/REAXYS Number: 1714433

特性

• 製品名: cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸, ≥99%
• InChI: 1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• SMILES string: CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O
• InChI key: JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N
• biological source: fish oil
• assay: ≥99%
• form: liquid
• refractive index: n20/D 1.4977 (lit.)
• mp: −54-−53 °C (lit.)
• solubility: methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
• density: 0.943 g/mL at 25 °C (lit.)
• storage temp.: −20°C
• Quality Level: 200
• Gene Information: human ... ALOX5(240) ; mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016) ; rat ... ALOX5(25290)

詳細

Application

cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸は以下のような用途に用いられています：

• 肝細胞脂肪症に対する医薬品の効果試験に[1]
• ヒト乳がんサンプルの特徴付けのためのラマン分光測定での分析標準品として[2]
• マウス胎児線維芽細胞の脂質過酸化アッセイおよび細胞生存試験の細胞前処理に[3]

Biochem/physiol Actions

5-リポキシゲナ-ゼ阻害剤です。トロンボキサンA₂の産生量を低下させます。

エイコサペンタエン酸（EPA）は健康な生活と肥満の軽減に欠かせないものです。[4]超低密度リポタンパク質（VLDL）のレベルを調節することによりトリグリセリドのレベルを低下させます。[5]

General description

エイコサペンタエン酸はポリ不飽和脂肪酸（PUFAs）の1種でリノレン酸から合成されます。脳および網膜中の細胞膜、シナプス膜のリン脂質二重膜に分布しています。[6]主に魚油、海藻、植物性プランクトン、およびカメリナ（アマナズナ）から得られます。[4]オメガ-3 脂肪酸であるため、シス‐トランス配座を示します。[7]

安全性情報

• 保管分類: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 200.1 °F - closed cup
• flash_point_c: 93.4 °C - closed cup
• ppe: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter