跳轉至內容
Merck
首頁應用化學與合成合成方法C-H 功能化

C-H 功能化

C-H官能化被稱為合成有機化學的聖杯。1   最近，有機化學、有機金屬和催化等領域在理解C-H鍵的反應性以及利用這種洞察力開發強大反應方面都取得了重大進展，這表明將這些策略廣泛引入逆合成詞彙的時機已成熟。2-11 以選擇性和可控制的方式將 C-H 轉換成 C-C、C-N、C-O 或 C-X 鍵的可靠且可預測的轉換，對步驟經濟性和減少廢棄物非常有利。

Slide 1 of 5
一個簡單的選擇性原理是 C-H 活化物種與底物的共價附著，由此產生的分子內過程中固有的幾何限制會限制潛在的 C-H 鍵被活化。

圖 1.定向 C-H 功能化的一般策略

Ir 催化 C-H Borylation 的選擇性。

圖 2.非定向 Sp2：硼酸化

異戊烯的非定向 C-H 芳基化作用

圖 3.非定向 Sp2：直接芳基化

耐胺非定向 C-H 羥基化反應

圖 4.非定向 C-H 羥基化反應

基於反應性

圖 5.基於反應性

特色類別

3 瓶不同容量的 ReagentPlus® 溶劑級產品。
溶劑

您的溶劑來源：Supelco®、SigmaAldrich®及SAFC®等品牌，涵蓋分析、實驗室及生物製藥等用途。線上訂購。

選購產品
用於有機合成的雜環構件樣品
有機積木

在我們的有機砌塊組合中找到推動您的研究向前發展所需的基本組件。烯、烷、炔、炔鹽、烯及更多！

選購產品
用於有機合成的雜環構件樣品
雜環構件

我們很榮幸能提供全面的雜環構建砌塊產品組合，這是有機合成中使用的最大、最多樣化的分子片段系列之一。

選購產品
彩色幾何背景上描繪了三種化學結構。左邊的藍色六角形是"2-溴-4-氟吡啶"，其相對應的分子結構顯示了一個帶有溴 (Br) 和氟 (F) 取代基的吡啶環。中央的黃色正方形顯示"2,2-二氟乙胺"，其分子式為 NH2CHF2。右邊的紫色五角形顯示"1,1,1-三氟-3-甲基-2-丁烯-1-醇"，其分子結構顯示多個氟 (F) 原子和一個醇基 (OH) 連接到支鏈碳鏈上。
氟化砌塊

我們為您的工具包提供了大量氟化構建砌塊，例如三氟甲基、二氟甲基、三氟甲基和五氟硫基取代基，讓您更容易發現目標化合物。

選購產品

C-H活化的新方法擴大了特定分子中可針對的位點數量，增加了將其細緻化為更複雜產品的機會。此外，它還可以在有機合成中針對完全不同種類的化學鍵，特別是具有高化學選擇性的化學鍵。結合傳統的官能基化學，C-H 官能化可大幅簡化複雜天然產品和醫藥化合物的化學合成過程。雖然 C-H 功能化邏輯的應用有明顯的優勢，12 許多有機化學的課程尚未更新以反映此方法，進一步的資訊可在 C-H 功能化手冊。

文件搜尋
尋找更多特定資訊？

瀏覽我們的文件搜尋，以取得資料表、證書和技術文件。

尋找文件
精選文章
Jørgensen’s Organocatalysts
Professor Karl Anker Jørgensen and his group have developed ethers which serve as excellent chiral organocatalysts in the direct asymmetric α-functionalization of aldehydes.
Baran Diversinates™
在資源和時間有限的情況下，針對化學產業的需求，快速開發出多樣化的 (雜) 芳香族支架，確保效率。
C–H Amination
Stanford's Du Bois group advances Rh-catalyzed C–H amination, producing heteroatom motifs in ring heterocycles.
Palau’Chlor®: Easily and Selectively Functionalize Lead Compounds
Aryl chlorides are commonly used in cross-coupling reactions and can serve as key intermediates towards the synthesis of pharmaceutical drug candidates and natural products.
相關服務
SYNTHIA™ 復合成軟體
我們的客製化細胞培養產品設計專家可以在您擴展生物製程從臨床到商業供應的過程中提供建議和支援，協助液體產品、乾粉產品、原物料選擇、品質測試、彈性產品包裝以及產品文件。

參考資料

1.
Arndtsen BA, Bergman RG, Mobley TA, Peterson TH. 1995. Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution. Acc. Chem. Res.. 28(3):154-162. https://doi.org/10.1021/ar00051a009
2.
He J, Wasa M, Chan KSL, Shao Q, Yu J. 2017. Palladium-Catalyzed Transformations of Alkyl C?H Bonds. Chem. Rev.. 117(13):8754-8786. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00622
3.
Wang D, Weinstein AB, White PB, Stahl SS. 2018. Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation Reactions. Chem. Rev.. 118(5):2636-2679. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00334
4.
Davies HML, Morton D. 2016. Recent Advances in C?H Functionalization. J. Org. Chem.. 81(2):343-350. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b02818
5.
Upp DM, Lewis JC. 2017. Selective C?H bond functionalization using repurposed or artificial metalloenzymes. Current Opinion in Chemical Biology. 3748-55. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2016.12.027
6.
Cernak T, Dykstra KD, Tyagarajan S, Vachal P, Krska SW. The medicinal chemist's toolbox for late stage functionalization of drug-like molecules. Chem. Soc. Rev.. 45(3):546-576. https://doi.org/10.1039/c5cs00628g
7.
Yamaguchi J, Yamaguchi AD, Itami K. 2012. C?H Bond Functionalization: Emerging Synthetic Tools for Natural Products and Pharmaceuticals. Angew. Chem. Int. Ed.. 51(36):8960-9009. https://doi.org/10.1002/anie.201201666
8.
Lyons TW, Sanford MS. 2010. Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C?H Functionalization Reactions. Chem. Rev.. 110(2):1147-1169. https://doi.org/10.1021/cr900184e
9.
Wencel-Delord J, Dröge T, Liu F, Glorius F. 2011. Towards mild metal-catalyzed C?H bond activation. Chem. Soc. Rev.. 40(9):4740. https://doi.org/10.1039/c1cs15083a
10.
Arockiam PB, Bruneau C, Dixneuf PH. 2012. Ruthenium(II)-Catalyzed C?H Bond Activation and Functionalization. Chem. Rev.. 112(11):5879-5918. https://doi.org/10.1021/cr300153j
11.
Engle KM, Mei T, Wasa M, Yu J. 2012. Weak Coordination as a Powerful Means for Developing Broadly Useful C?H Functionalization Reactions. Acc. Chem. Res.. 45(6):788-802. https://doi.org/10.1021/ar200185g
12.
Gutekunst WR, Baran PS. 2011. C?H functionalization logic in total synthesis. Chem. Soc. Rev.. 40(4):1976. https://doi.org/10.1039/c0cs00182a
登入以繼續

若要繼續閱讀，請登入或建立帳戶。

還沒有帳戶？

為便利客戶閱讀，此頁面中文以機器翻譯完成。雖然我們已盡力確保機器翻譯的準確性，但機器翻譯並非完美。如果您對機器翻譯的內容不滿意，請參考英文版本。