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A2252

Adenosin-5′-Monophosphat Monohydrat

Name: Adenosin-5&#8242;-Monophosphat Monohydrat
Brand: SIGMA

≥97%, from yeast, powder

Synonym(e):

5′-AMP, A-5′-P, AMP, Muskel-Adenylsäure

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₁₀H₁₄N₅O₇P · H₂O

CAS-Nummer:

18422-05-4

Molekulargewicht:

365.24

UNSPSC Code:

41106305

eCl@ss:

32160414

PubChem Substance ID:

24890637

NACRES:

NA.51

Beilstein/REAXYS Number:

54612

MDL number:

MFCD00149360

Assay:

≥97%

Biological source:

yeast

Form:

powder

Solubility:

1 M NH4OH: soluble 50 mg/mL, clear, colorless, H₂O: soluble (with addition of mild alkali)

Storage temp.:

−20°C

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Eigenschaften

Produktname

Adenosin-5′-Monophosphat Monohydrat, from yeast, ≥97%

biological source

yeast

Quality Segment

200

assay

≥97%

form

powder

solubility

1 M NH4OH: soluble 50 mg/mL, clear, colorless, H₂O: soluble (with addition of mild alkali)

storage temp.

−20°C

SMILES string

O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](N(C=N2)C3=C2C(N)=NC=N3)O[C@@H]1COP(O)(O)=O.O

InChI

1S/C10H14N5O7P.H2O/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20;/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20);1H2/t4-,6-,7-,10-;/m1./s1

InChI key

ZOEFQKVADUBYKV-MCDZGGTQSA-N

Beschreibung

Application

Adenosine 5′-monophosphate (5′AMP) is suitable for use as

a reagent in the synthesis of adenosine-5′-phosphoimidazolide[1]
an activator of phosphorylase b in the polymerization reaction for the synthesis of branched polysaccharides
an inhibitor of endogenous NMN adenylyltransferase (NMNAT) activity that converts NMN to NAD⁺[2]

Biochem/physiol Actions

Adenosine 5′-monophosphate (5′-AMP) has many uses in nature. 5′-AMP is an activator of a class of protein kinases known as AMP-activated protein kinase (AMPK). AMP inhibits dephosphorylation of AMPK and promotes phosphorylation of AMPK by upstream kinases.[3]

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Sigma-Aldrich A2252 Adenosin-5′-Monophosphat Monohydrat	Sigma-Aldrich A9272 Adenosin-3′-monophosphorsäure	Sigma-Aldrich A1752 Adenosin-5′-monophosphat Natriumsalz	Sigma-Aldrich A9396 Adenosine 2′-monophosphate
biological source yeast	biological source yeast	biological source yeast	biological source yeast
form powder	form powder	form powder	form powder
assay ≥97%	assay ≥98% (HPLC)	assay ≥99%	assay ≥98% (HPLC)
solubility 1 M NH4OH: soluble 50 mg/mL, clear, colorless, H₂O: soluble (with addition of mild alkali)	solubility 1 N NH₄OH: 50 mg/mL, clear, colorless	solubility H₂O: soluble	solubility 1 N NH₄OH: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. −20°C
Quality Level 200	Quality Level 200	Quality Level 300	Quality Level 200

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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