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C2394

5-Cholesten-3β-ol-7-one

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Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-5-cholesten-7-one, 7-Ketocholesterol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H44O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
400.64
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41141804
MDL number:

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C[C@]12CC[C@@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=CC4=O)([H])[C@]4([H])[C@]1([H])CC[C@]2([H])[C@]([H])(C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h16-18,20-23,25,28H,6-15H2,1-5H3/t18-,20+,21-,22+,23+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

YIKKMWSQVKJCOP-ABXCMAEBSA-N

Application

5-Cholesten-3β-ol-7-one was used as a standard in the determination of cholesterol derivatives by GC-MS[1] and HPLC.[2]

Biochem/physiol Actions

5-Cholesten-3β-ol-7-one is a cholesterol derivative that decreases the membrane potential of lipid bilayers. It reportedly accumulates in atherosclerotic plaques that leads to apoptosis of vascular cells.[3]

Preparation Note

5-Cholesten-3β-ol-7-one yields clear to slightly hazy, colorless to faint yellow solution in chloroform at 250 mg/5 ml.

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D6128P9129H6891
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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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