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D8296

3-Deazaadenosine

Synonyme(s) :

4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo(4,5)-pyridine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H14N4O4
Numéro CAS:
6736-58-9
Poids moléculaire :
266.25
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278391
UNSPSC Code:
51111800
MDL number:
MFCD00153951
Form:
powder

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200

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2-8°C

SMILES string

Nc1nccc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C11H14N4O4/c12-10-7-5(1-2-13-10)15(4-14-7)11-9(18)8(17)6(3-16)19-11/h1-2,4,6,8-9,11,16-18H,3H2,(H2,12,13)/t6-,8-,9-,11-/m1/s1

InChI key

DBZQFUNLCALWDY-PNHWDRBUSA-N

Gene Information

rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)

Application

3-Deazaadenosine has been used as a methylation inhibitor:
  • to study the effect of m6A modification on suppressor of cytokine signaling 2 (SOCS2) expression in colon cancer cells
  • to study its effects on the expression of influenza A virus (IAV) proteins in human lung epithelial cell line
  • to evaluate its effects on the replication of SV40 virus in BSC40 cells

Biochem/physiol Actions

3-Deazaadenosine (DZA), an analog of adenosine, acts as a blocker of S-adenosylhomocysteine (SAH)-hydrolase, a regulator of cellular methyltransferase activity. It has been observed in inhibiting some of the factors involved in atherosclerosis and restenosis. DZA inhibits lymphocyte-mediated tumor cell lysis, macrophage phagocytosis, microfilament disorganization, monocyte, and neutrophil chemotaxis. It also inhibits histamine release by basophils, superoxide anion generation, and macrophage lysosomal secretion. DZA possesses anti-inflammatory, anti-human immunodeficiency virus (HIV) properties and inhibitory effects of cytokine expression that include interleukin-1β (IL-1β), tumor necrosis factor-α (TNF-α), and nuclear factor-κB (NF-κB) transcription activity.
Possesses antiviral activity[1] inhibitor of leukocyte adhesion to TNF-treated endothelial cells.[2]

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Cet article
SML2822P0042A2385
3-Deazaadenosine

Sigma-Aldrich

D8296

3-Deazaadenosine

AZ12601011 ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SML2822

AZ12601011

PP2 ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

P0042

PP2

5-Azacytidine ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

A2385

5-Azacytidine

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powder

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powder

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powder

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200

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200

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2-8°C

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2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

Gene Information

rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)

Gene Information

-

Gene Information

-

Gene Information

human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788), DNMT3B(1789)

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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