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M2011

Melphalan

powder

Synonym(e):

4-[Bis-(2-chlorethyl)-amino]-L-phenylalanin, L-PAM, L-Phenylalanin-Mustard

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C13H18Cl2N2O2
CAS-Nummer:
148-82-3
Molekulargewicht:
305.20
UNSPSC Code:
12352207
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24278538
EC Number:
205-726-3
Beilstein/REAXYS Number:
2816456
MDL number:
MFCD00057717
Form:
powder

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form

powder

Quality Level

200

color

white

SMILES string

N[C@@H](Cc1ccc(cc1)N(CCCl)CCCl)C(O)=O

InChI

1S/C13H18Cl2N2O2/c14-5-7-17(8-6-15)11-3-1-10(2-4-11)9-12(16)13(18)19/h1-4,12H,5-9,16H2,(H,18,19)/t12-/m0/s1

InChI key

SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N

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BP391Y0001158359807
Melphalan powder

Sigma-Aldrich

M2011

Melphalan

Melphalan British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard

BP391

Melphalan

vibrant-m

Y0001158

Melphalan hydrochloride

Z-Phe-OH 99%

Sigma-Aldrich

359807

Z-Phe-OH

Quality Level

200

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-

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200

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powder

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white

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General description

Melphalan also known as L-phenylalanine mustard is an alkylating agent.[1][2] It belongs to the class of nitrogen mustards, which act as chemotherapeutic agents.[1]

Application

Melphalan has been used as a drug along with HDAC-inhibitor JNJ-26481585 to treat multiple myeloma (MM) in cell lines and as a chemotherapeutic agent for breast cancer cell line.

Biochem/physiol Actions

Melphalan is an antineoplastic agent.[3][4]
In rat, melphalan in isolated lung perfusion (ILP) functions as a potent therapeutics for sarcomatous pulmonary metastases. It forms DNA intrastrand crosslinks by bifunctional alkylation in 5′-GGC sequences.[1] Melphalan acts as a bone-marrow depressant and is implicated in the treatment of multiple myeloma and ovarian cancer.[2]

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Carc. 1A - Muta. 1B - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklasse

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000514286
0000514286
0000145940
0000458779
0000458779

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G B Bauer et al.
Nucleic acids research, 25(6), 1211-1218 (1997-03-15)
Previous work showed that melphalan-induced mutations in the aprt gene of CHO cells are primarily transversions and occur preferentially at G-G-C sequences, which are potential sites for various bifunctional alkylations involving guanine N-7. To identify the DNA lesion(s) which may
Niels Wcj van de Donk et al.
The Lancet. Haematology, 5(10), e479-e492 (2018-10-07)
In patients with recently diagnosed multiple myeloma, the HOVON-50 phase 3 trial showed improved event-free survival for thalidomide-containing induction and maintenance regimens (in conjunction with high-dose melphalan and autologous stem cell transplantation [auto-SCT]) after a median of 52 months of
Preclinical anti-myeloma activity of the novel HDAC-inhibitor JNJ-26481585.
Stuhmer T
British Journal of Haematology, 149(4), 529-536 (2010)
L Orlandi et al.
British journal of cancer, 74(12), 1924-1928 (1996-12-01)
We previously reported that combined treatment with melphalan and mild hyperthermia (1 h at 42 degrees C) caused a synergistic cytotoxic effect in JR8 melanoma cells, paralleled by a stabilisation of a melphalan-induced G2-phase cell block. In this study, we
S Nawata et al.
The Journal of thoracic and cardiovascular surgery, 112(6), 1542-1547 (1996-12-01)
Isolated lung perfusion allows the delivery of high-dose chemotherapy to the perfused lung and is an efficacious modality in the treatment of pulmonary metastases in the rat. Melphalan activity in this model was investigated. TOXICITY STUDY: Maximum tolerated dose of
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Artikel

DNA Damage and Repair

DNA damage and repair mechanism is vital for maintaining DNA integrity. Damage to cellular DNA is involved in mutagenesis, the development of cancer among others.

Global Trade Item Number

SKUGTIN
M2011-100MG04061834041474
M2011-250MG04061833630754
M2011-1G04061826738962

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