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SML2287

Posaconazole

≥98% (HPLC), lanosterol 14α-demethylase inhibitor, powder

Sinonimo/i:

Posaconazole solution, 2,5-Anhydro-1,3,4-trideoxy-2-C-(2,4-difluorophenyl)-4-[[4-[4-[4-[1-[(1S,2S)-1-ethyl-2-hydroxypropyl]-1,5-dihydro-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl]-1-piperazinyl]phenoxy]methyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-D-threo-pentitol, Sch 56592

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C37H42F2N8O4
Numero CAS:
171228-49-2
Peso molecolare:
700.78
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00941162
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

150,00 €

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Nome del prodotto

Posaconazole, ≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -24 to -32°, c = 1.0 in chloroform-d

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

Fc1c(ccc(c1)F)[C@@]3(OC[C@H](C3)COc4ccc(cc4)N5CCN(CC5)c6ccc(cc6)N7C=NN(C7=O)[C@H]([C@@H](O)C)CC)C[n]2ncnc2

InChI

1S/C37H42F2N8O4/c1-3-35(26(2)48)47-36(49)46(25-42-47)31-7-5-29(6-8-31)43-14-16-44(17-15-43)30-9-11-32(12-10-30)50-20-27-19-37(51-21-27,22-45-24-40-23-41-45)33-13-4-28(38)18-34(33)39/h4-13,18,23-27,35,48H,3,14-17,19-22H2,1-2H3/t26-,27+,35-,37-/m0/s1

InChI key

RAGOYPUPXAKGKH-XAKZXMRKSA-N

Application

Posaconazole has been used:
  • in antifungal susceptibility testing of Aspergillus terreus[1]
  • as a lanosterol 14α-demethylase (CYP51)-specific inhibitor to study its effects on membrane permeability in Candida albicans cells[2]
  • to study its effects on promastigotes[3]

Biochem/physiol Actions

Posaconazole is a highly potent broadspectrum antifungal agent against the yeast infection caused especially by Candida sp.[4][5] It blocks the growth of fungi by inhibiting the enzyme lanosterol 14α-demethylase (CYP51).[4] In contrast to other antifungal azoles, posaconazole has been reported not to induce the efflux pump mechanism. Posaconazole exhibits antichagasic effects against different strains of Trypanosoma cruzi causing Chagas disease.[6]

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assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

-

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≥98% (HPLC)

form

powder

form

powder

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-

form

powder

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

storage temp.

−20°C

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

-

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

color

white to beige

color

white to beige

color

-

color

white to beige

optical activity

[α]/D -24 to -32°, c = 1.0 in chloroform-d

optical activity

-

optical activity

-

optical activity

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Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

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