Saltar al contenido
Merck

V2002

Vancomicina hydrochloride from Streptomyces orientalis

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

Sinónimos:

Vancomicina

Iniciar sesión para ver los precios por organización y contrato.

Seleccione un Tamaño

100 MG

75,20 €

250 MG

117,00 €

1 G

499,00 €

5 G

1890,00 €

100 G

7660,00 €

75,20 €


Póngase en contacto con nuestro Servicio de Atención al Cliente para disponibilidad

Solicite una orden a granel

Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C66H75Cl2N9O24 · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
1485.71
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51282703
Beilstein/REAXYS Number:
3704657

Saltar a

Servicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarle

Nombre del producto

Vancomicina hydrochloride from Streptomyces orientalis, ≥900 μg per mg (as vancomycin base)

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

SMILES string

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI key

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

biological source

Streptomyces orientalis

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

color

, off-white to brown or White to orange-brown

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Comparar elementos similares

Ver comparación completa

Mostrar Diferencias

1 of 4

Este artículo
V1130V8138SBR00001
antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

cell wall synthesis | interferes

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

form

powder

form

powder

form

-

form

liquid

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

concentration

100 mg/mL in DMSO

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

Application

Se ha utilizado el clorhidrato de vancomicina de Streptomyces orientalis:
  • en la investigación de los efectos del agotamiento de Firmicutes y Bacteroidetes inducido por antibióticos sobre la desregulación de la homeostasis energética en la obesidad[1]
  • en la investigación de aislados de Escherichia coli no productora de la toxina Shiga O157 procedente de granjas bovinas[2]
  • para investigar la sensibilidad antimicrobiana de cepas de Bifidobacterium en varios organismos[3]

Biochem/physiol Actions

El antibiótico vancomicina es un glucopéptido que bloquea la biosíntesis de la pared celular bacteriana al nivel de la biosíntesis del peptidoglucano. Inhibe la incorporación de los restos de D-alanil-D-alanina terminales de los NAM/NAG-péptidos. Es eficaz contra las bacterias grampositivas. La vancomicina altera también la permeabilidad de la membrana celular bacteriana y la síntesis del ARN.
La vancomicina ejerce sus efectos antibacterianos formando enlaces no covalentes con el undecaprenil-(muramil-glucosaminil)-pentapéptido, un precursor crucial en la biosíntesis de las paredes celulares bacterianas. Esta interacción altera la síntesis de peptidoglucanos, interfiriendo en los procesos de transglucosilación y transpeptidación que son esenciales para la construcción de la pared celular bacteriana. En consecuencia, la integridad de la pared celular se ve afectada, lo que lleva a la lisis celular. Además, la vancomicina aumenta la permeabilidad de la pared celular bacteriana y dificulta la síntesis de ARN.
Modo de acción: inhibe la incorporación de los restos de D-alanil-D-alanina terminales de los NAM/NAG-péptidos.

Espectro antimicrobiano: activo contra las bacterias grampositivas

Features and Benefits

  • Eficaz contra una amplia gama de bacterias grampositivas, como los MRSA
  • Se utiliza habitualmente en aplicaciones de biología celular y bioquímica

General description

La vancomicina es un antibiótico glucopeptídico no ribosómico caracterizado por su estructura glucosilada, ramificada y tricíclica. A diferencia de los antibióticos beta-lactámicos, la vancomicina actúa inhibiendo la síntesis de la pared celular bacteriana en una etapa más temprana. Su espectro de actividad se dirige principalmente contra bacterias aerobias y anaerobias grampositivas, abarcando una amplia gama de aislamientos, como los que exhiben resistencia a los βlactámicos. La vancomicina es notablemente eficaz contra microorganismos grampositivos como Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, el género Actinomyces y el género Lactobacillus. Demuestra una eficacia excepcional en la lucha contra el Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA). Además, la vancomicina es una herramienta valiosa para prevenir la proliferación de contaminantes bacterianos en estudios relacionados con la biología celular y la bioquímica.

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado.
Si desea más información sobre nuestra gama de productos bioquímicos, cumplimente este formulario.

Packaging

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

Comparable product

Related product

Referencia del producto
Descripción
Precios

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Hadeel Al-Kofide et al.
Journal of oncology pharmacy practice : official publication of the International Society of Oncology Pharmacy Practitioners, 16(4), 245-250 (2009-12-18)
gram-positive infections are prevalent among cancer patients and vancomycin therapy is often initiated empirically. A typical vancomycin pharmacokinetics is observed in such patients. The aim of the study was to evaluate the pharmacokinetics of vancomycin in this patient population and
Shasha Rao et al.
The Journal of antibiotics, 69(12), 879-884 (2016-05-18)
Antibiotic-resistant bacteria is a major threat to human health and is predicted to become the leading cause of death from disease by 2050. Despite the recent resurgence of research and development in the area, few antibiotics have reached the market
Aβeβment of vancomycin use in chronic haemodialysis patients: room for improvement
Keyserling HL, et al.
Nephrology, Dialysis, and Transplantation, 112, e104-e111 (2003)
Serotypes and virulence profiles of non-O157 Shiga toxin-producing Escherichia coli isolates from bovine farms
Monaghan A et al.
Applied and Environmental Microbiology, 77, 8662-8668 (2011)
Ashraf Zarkan et al.
Scientific reports, 7(1), 4893-4893 (2017-07-09)
Vancomycin is known to bind to Zn(II) and can induce a zinc starvation response in bacteria. Here we identify a novel polymerization of vancomycin dimers by structural analysis of vancomycin-Zn(II) crystals and fibre X-ray diffraction. Bioassays indicate that this structure

Artículos

β-lactam antibacterials inhibit transpeptidase enzymes, preventing peptidoglycan assembly in both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

Preguntas

1–7 de 7 Preguntas  
  1. Are physiological solutions of vancomycin stable at -20 °C? 

    1 respuesta
    1. The stability of this product in solution at -20°C has not been investigated. However, commerially available vacomycin solutions for therapeutic use, such as Firvanq, specifically state 'do not freeze'.

      ¿Le ha resultado útil?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

      ¿Le ha resultado útil?

  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      ¿Le ha resultado útil?

  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 respuesta
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      ¿Le ha resultado útil?

  5. What is Product V2002, Vancomycin, soluble in?

    1 respuesta
    1. This product is soluble in water (50 mg/ml), forming a clear, colorless to faint yellow solution. It is also moderately soluble in methanol, but insoluble in the higher alcohols, acetone, and ether. Low concentrations of urea increase the solubility in neutral aqueous solutions, and ammonium sulfate and sodium chloride precipitate the antibiotic from acidic solutions.

      ¿Le ha resultado útil?

  6. What is the retest period for Product V2002, Vancomycin?

    1 respuesta
    1. At this time, Product No. V2002 is assigned a retest period of 2 years from the quality control release date. This interval may change if we are able to collect sufficient data from future retesting.

      ¿Le ha resultado útil?

  7. How long are Product V2002, Vancomycin, solutions stable for?

    1 respuesta
    1. Solutions of vancomycin in physiological solutions such as 0.9% saline and 5% glucose are stable for 17 days at 24 °C and 63 days and 5 °C and -10 °C.

      ¿Le ha resultado útil?

Revisiones

Sin puntuación

Filtros activos

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico