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Merck

227056

N,N-Dimethylformamid

anhydrous, 99.8%

N,N-Dimethylformamide

Synonym(e):

DMF, NSC 5356

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
HCON(CH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
73.09
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-679-5
Beilstein/REAXYS Number:
605365
MDL number:

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Produktname

N,N-Dimethylformamid, anhydrous, 99.8%

InChI key

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

SMILES string

[H]C(=O)N(C)C

grade

anhydrous

vapor density

2.5 (vs air)

vapor pressure

2.7 mmHg ( 20 °C)

assay

99.8%

form

liquid

autoignition temp.

833 °F

expl. lim.

15.2 %

impurities

<0.005% water

evapn. residue

<0.0005%

refractive index

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

bp

153 °C (lit.)

mp

−61 °C (lit.)

density

0.944 g/mL (lit.)

Quality Level

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grade

anhydrous

grade

ACS reagent

grade

anhydrous

grade

biotech. grade

assay

99.8%

assay

≥99.8%

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≥99.8%

assay

≥99.9%

Quality Level

300

Quality Level

200

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200

Quality Level

200

form

liquid

form

liquid

form

-

form

liquid

mp

−61 °C (lit.)

mp

−61 °C (lit.)

mp

−61 °C (lit.)

mp

−61 °C (lit.)

refractive index

n20/D 1.430 (lit.)

refractive index

n20/D 1.430 (lit.)

refractive index

n20/D 1.430 (lit.)

refractive index

n20/D 1.430 (lit.)

Application

N,N-Dimethylformamid (wasserfrei) wurde als Lösungsmittel für die Synthese des zytotoxischen LH-RH-Konjugats AN-152 (Konjugat des Luteinisierungshormon freisetzenden Hormons, ein Chemotherapeutikum) und des Fluorophoren C625 [4-(N,N-Diphenylamino)-4′-(6-O-hemiglutarat)hexylsulfinyl-stilben] verwendet.[1] Es kann als Lösungsmittelmedium für verschiedene organische Reduktionsreaktionen eingesetzt werden.[2]
DMF wurde in den folgenden Prozessen als Lösungsmittel verwendet:
  • Mehrstufige Synthese von L-Azidohomoalanin (L-Aha) bei der Substitution des Mesylats durch Natriumazid[3]
  • Synthese von Phosphin-FLAG®, einem Nachweisreagens für die Markierung von Glykanen im Stoffwechsel[4]
  • Synthese von per-O-acetylierter 6-Azidofucose, einem per-O-acetylierten Azidozucker[4]
Lösungsmittel für viele hydrophobe, organische Verbindungen.

General description

N,N-Dimethylformamid (DMF) ist ein gebräuchliches Lösungsmittel für chemische Reaktionen. DMF ist ein geeignetes Lösungsmittel zur Isolierung von Chlorophyll aus Pflanzengewebe.[5] Es ist ein verbreitet angewendetes Reagenz in der organischen Synthese. Es wird in verschiedenen Reaktionen für unterschiedliche Zwecke eingesetzt, wie z. B. als Lösungsmittel, Dehydriermittel, Reduziermittel und Katalysator. Es ist ein Mehrzweck-Baustein für die Synthese von Verbindungen, die O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO als funktionelle Gruppen enthalten.[6]
N,N-Dimethylformamid ist ein polares Lösungsmittel, dessen Anwendung in der organischen Synthese weit verbreitet ist. Es dient auch als Mehrzweckvorstufe in Reaktionen für die Formylierung, Aminierung, Aminocarbonylierung, Amidierung und Cyanierung.[6]

Packaging

Legal Information

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Lagerklasse

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

135.5 °F - closed cup

flash_point_c

57.5 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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X Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(20), 11081-11084 (1999-09-29)
Chemotherapy is commonly used in the treatment of cancers. However, the mechanism of action of many of these agents is not well understood. We present the synthesis of a two-photon fluorophore (C625) and its biological application when chemically linked to
A concise and scalable route to L-azidohomoalanine.
Roth S, et al.
Nature Protocols, 5(2), 1967-1973 (2010)
Reference electrode for anhydrous dimethylformamide.
Marple LW.
Analytical Chemistry, 39(7), 844-846 (1967)
Metabolic labeling of glycans with azido sugars and subsequent glycan-profiling and visualization via Staudinger ligation.
Laughlin ST and Bertozzi CR.
Nature Protocols, 2(11), 2930-2944 (2007)
Peter H Huy et al.
Chemical science, 10(31), 7399-7406 (2019-09-07)
A novel, broadly applicable method for amide C-N and ester C-O bond formation is presented based on formylpyrrolidine (FPyr) as a Lewis base catalyst. Herein, trichlorotriazine (TCT), which is the most cost-efficient reagent for OH-group activation, was employed in amounts

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      Helpful?

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