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Fucosyltransferase-Inhibitor, 2F-Peracetyl-Fucose

2F-Peracetyl-Fucose is a cell-permeable fluorinated fucose derivative that acts as an inhibitor of fucosyltransferases following its uptake and metabolic transformation into a GDP-fucose mimetic.

• Synonym(e): Fucosyltransferase-Inhibitor, 2F-Peracetyl-Fucose, (3S,4R,5R,6S)-3-Fluor-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyltriacetat
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₂H₁₇FO₇
• Molekulargewicht: 292.26
• NACRES: NA.77
• UNSPSC Code: 12352111
• eCl@ss: 32150917
• Assay: ≥98% (NMR)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (NMR)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C

Beschreibung

General description

Ein zellpermeables, fluoriertes Fucosederivat, das nach seiner Aufnahme und Stoffwechseltransformation in ein GDP-Fucose-Mimetikum als Inhibitor von Fucosyltransferasen wirkt. Bei der Behandlung von HL-60-Zellen mit diesem Inhibitor wurde eine vollständige Entfernung von Lewis-X und SLex binnen 3 Tagen nachgewiesen. Es kommt auch zu einer Aufhebung der P-Selectin-Bindung; auf mit E-Selectin und P-Selectin beschichteten Oberflächen wurden schneller rollende Zellen nachgewiesen. Hat selbst bei einer Konzentration von 200 µM keinen Einfluss auf die Lebensfähigkeit der Zellen oder ihre Verdoppelungszeit.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Fucosyltransferase

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Rillahan, C., et al. 2012. Nat. Chem. Bio.8, 661.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable