B7263

N-tert-Butyl-α-Phenylnitron

≥98% (GC), cyclooxygenase-2 inhibitor, powder

• Synonym(e): N-Benzyliden-tert.-butylamin-N-oxid, PBN, Phenyl-N-t-butylnitron
• Lineare Formel: C₆H₅CH=N(O)C(CH₃)₃
• CAS-Nummer: 3376-24-7
• Molekulargewicht: 177.24
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24891981
• UNSPSC Code: 12352202
• EC Number: 222-168-6
• MDL number: MFCD00008799
• Beilstein/REAXYS Number: 2044028
• eCl@ss: 32150313

Eigenschaften

• Produktname: N-tert-Butyl-α-Phenylnitron, ≥98% (GC)
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (GC)
• form: powder
• color: white
• mp: 73-74 °C (lit.)
• solubility: DMSO: soluble
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(C)(C)[N+](\[O-])=C\c1ccccc1
• InChI: 1S/C11H15NO/c1-11(2,3)12(13)9-10-7-5-4-6-8-10/h4-9H,1-3H3/b12-9-
• InChI key: IYSYLWYGCWTJSG-XFXZXTDPSA-N

Beschreibung

Application

N-tert-Butyl-α-phenylnitrone has been used:

• as a component of Dneasy Blood&Tissue buffer to preserve the oxidized state of DNA extracted from human non-tumorigenic epithelial breast (MCF10A) cells
• as a free radical scavenger of reactive oxygen species (ROS) in microglial (MG) cell lines
• to attenuate fibroblast senescence in unstable oral squamous cell carcinomas (GU-OSCC)

Biochem/physiol Actions

N-tert.-Butyl-α-phenylnitron (PBN) ist ein häufig verwendetes Radikal-Spin-Trap. Es soll die Anzahl der Emboli-induzierten cerebralen Mikroinfarkte im Kaninchenkortex reduzieren und Neoplasie durch die Radikalfängereigenschaften und seine Fähigkeit, die Cyclooxygenase-2-Aktivität zu hemmen verhindern. Es soll die Induktion von Stickoxid-Synthase (iNOS) hemmen, wodurch die Überproduktion von Stickoxid (NO) verhindert wird. PBN in einer Dosis von 100 mg/kg i.p. reduziert Nekrose der Pars Reticulate der Substantia nigra, in flurothyl-induziertem Status Epilepticus bei Ratten. Es schützt gegen einige Arten von Post-Trauma-epileptogenen Ereignissen in einem Tiermodell für Epilepsie. Die tödliche Dosis von PBN bei Ratten beträgt ca. 100 mg/100 g Körpergewicht (0.564 mmol/100Å g).

N-tert.-Butyl-α-phenylnitron (PBN) ist eine häufig verwendete Spinfalle für freie Radikale.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)