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F9765

Filipin complex

Name: Filipin complex
Brand: SIGMA

powder, ≥70% (UV)

Synonym(e):

Filimarisin

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Über diesen Artikel

CAS-Nummer:

11078-21-0

UNSPSC Code:

12352202

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00131073

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Eigenschaften

Produktname

Filipin-Komplex aus Streptomyces filipinensis, ≥70% (UV)

biological source

Streptomyces sp. (Streptomyces filipinensis)

Quality Segment

200

assay

≥70% (UV)

form

powder

technique(s)

protein detection: suitable

solubility

methanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear to hazy, yellow to very deep greenish-yellow

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

−20°C

InChI

1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32+,33+,34-/m1/s1

InChI key

IMQSIXYSKPIGPD-YQRUMEKGSA-N

Beschreibung

General description

Chemische Struktur: Makrolid

Application

Filipin-Komplex aus Streptomyces filipinensis wird als profloureszierende Sonde zur Detektion von freiem Cholesterin in Zellen verwendet.

Biochem/physiol Actions

Filipin ist ein Polyen-Makrolid-Antibiotikum mit antimykotischer Wirkung. Der antimykotische Wirkmechanismus ist unklar, jedoch möglicherweise auf die Veränderung der Membrandurchlässigkeit und damit verbundenen Funktionen durch die Bindung an Membransterole zurückzuführen. Filipin bindet an Membransterole wie Cholesterin, hemmt die Endozytose des Prion-Proteins (PrP) und führt zur Freisetzung von PrP aus der Plasmamembran.

Filipin ist ein Polyen-Makrolid-Antibiotikum mit antimykotischer Wirkung. Der antimykotische Wirkmechanismus ist unklar, jedoch möglicherweise auf die Veränderung der Membrandurchlässigkeit zurückzuführen. Filipin bindet an Cholesterin enthaltende Lipid-Doppelschichtmodelle in kristalliner Phase sowie an Doppelschichten in flüssiger Phase mit oder ohne Cholesterin und richtet sich dabei so aus, dass sich Membranporen bilden.Es hemmt die Endozytose des Prion-Proteins (PrP) und führt zur Freisetzung von PrP aus der Plasmamembran.