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Merck

C0378

Cloramfenicolo

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

D-(−)-treo-2,2-dicloro-N-[β-idrossi-α-(idrossimetil)-β-(4-nitrofenil)etil]acetammide, D-(−)-treo-2-dicloroacetammido-1-(4-nitrofenil)-1,3-propanediolo, D-treo-2,2-dicloro-N-[β-idrossi-α-(idrossimetil)-4-nitrofenetil]acetammide, Cloromicetina

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Informazioni su questo articolo

Formula condensata:
Cl2CHCONHCH(CH2OH)CH(OH)C6H4NO2
Numero CAS:
Peso molecolare:
323.13
Beilstein:
2225532
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
51102831
ID PubChem:
NACRES:
NA.76

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Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder or crystals

pKa 

5.5

Punto di fusione

149-153 °C (lit.)

Spettro attività antibiotica

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
mycoplasma

Modalità d’azione

protein synthesis | interferes

Temperatura di conservazione

room temp

Stringa SMILE

OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Informazioni sul gene

human ... CYP1A2(1544)

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C191931667Y0001869
Cloramfenicolo ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

C0378

Cloramfenicolo

Cloramfenicolo BioReagent, suitable for plant cell culture

Sigma-Aldrich

C1919

Cloramfenicolo

Cloramfenicolo VETRANAL®, analytical standard

Supelco

31667

Cloramfenicolo

Cloramfenicolo European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Y0001869

Cloramfenicolo

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, mycobacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria, mycoplasma

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

-

mode of action

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

-

assay

≥98% (HPLC)

assay

-

assay

≥98% (HPLC)

assay

-

form

powder or crystals

form

powder

form

-

form

-

storage temp.

room temp

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

storage temp.

2-8°C

Descrizione generale

Struttura chimica: fenicolo

Applicazioni

Il cloramfenicolo è un antibiotico sintetico, isolato da ceppi di Streptomyces venezuelae. Viene spesso adoperato per la selezione batterica in applicazioni di biologia molecolare a 10-20 μg/mL e come agente di selezione per le cellule trasformate contenenti i geni della resistenza al cloramfenicolo.
Il cloramfenicolo è stato utilizzato come antibiotico batteriostatico non potente.[1] È stato adoperato per la selezione/crescita di cellule batteriche positive.[2][3]

Azioni biochim/fisiol

Modalità d′azione: il cloramfenicolo inibisce la sintesi proteica batterica bloccando il passaggio della peptidil transferasi tramite il legame alla subunità ribosomiale 50S e impedendo il legame dell′amminoacil-tRNA al ribosoma. Inibisce inoltre la sintesi delle proteine mitocondriali e dei cloroplasti e la formazione ribosomiale del (p)ppGpp, deprimendo la trascrizione dell′rRNA.

Modalità di resistenza: l′uso della cloramfenicolo acetiltransferasi acetila il prodotto e lo inattiva.

Spettro antimicrobico: questo è un antibiotico ad ampio spettro contro batteri gram positivi e gram negativi e viene utilizzato principalmente per scopi oftalmici e veterinari.

Nota sulla preparazione

La degradazione del cloramfenicolo in soluzione acquosa è catalizzata dagli acidi e dalle basi generali. Questa percentuale di degradazione è indipendente dalla forza ionica e dal pH.

Altre note

Tenere il contenitore ben chiuso in un luogo asciutto e ben ventilato.

Esclusione di responsabilità

Le soluzioni madre devono essere conservate a 2-8 °C e sono stabili a 37 °C per 5 giorni. Le soluzioni acquose sono neutre e stabili entro un ampio range di pH, con un′idrolisi al 50% dopo 290 giorni. L′utilizzo di una soluzione tamponata al borace riduce questo valore al 14%. Le soluzioni devono essere protette dalla luce in quanto la decomposizione fotochimica ne determina l′ingiallimento. Se riscaldate a 115 °C per 30 minuti, le soluzioni acquose perdono il 10% di cloramfenicolo.

Pittogrammi

Health hazardCorrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Development and Evaluation of an aroA/htrA Salmonella enteritidis Vector Expressing Eimeria maxima TRAP Family Protein EmTFP250 with CD 154 (CD 40L) as Candidate Vaccines against Coccidiosis in Broilers.
International Journal of Poultry Science, 9, 1031-1037 (2010)
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Yacoby I et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 50, 2087-2087 (2006)
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Preparation of Plasmid DNA by Alkaline Lysis with SDS: Maxipreparation between Cold Spring Harbor Laboratory Press and our research team.

To measure chloramphenicol acetyltransferase activity, this procedure uses DTNB and coenzyme A. The reaction of DTNB with the –SH group on CoA results in a colorimetric increase at 412 nm.

Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

      Helpful?

  2. Was the pKa determined experimentally, or is it based on data from the literature? If the value is from the literature, please provide the source.

    1 answer
    1. The value comes from literature. Two references that cite this value are:

      Georgeta-Simona Stan, Irinel Adriana Badea, Hassan Y. Aboul-Enein, HPLC Method for Quantification of Five Compounds in a Parenteral Form Used in Treatment of Companion Animals, Journal of Chromatographic Science, Volume 54, Issue 9, 17 October 2016, Pages 1567–1572, https://doi.org/10.1093/chromsci/bmw105

      Engesland, A., Škalko-Basnet, N., & Flaten, G. E. (2016). In vitro models to estimate drug penetration through the compromised stratum corneum barrier. Drug Development and Industrial Pharmacy, 42(11), 1742–1751. https://doi.org/10.3109/03639045.2016.1171334

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  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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