The solution stability of this product in corn oil has not been determined. However, other sources state that solutions of tamoxifen in corn oil can be stored at 4°C for up to a week.
T5648
Tamoxifene
≥99% (TLC), powder, PKC inhibitor
Sinonimo/i:
trans-Tamoxifene, (Z)-1-(p-Dimetilamminoetossifenil)-1,2-difenil-1-butene, trans-2-[4-(1,2-difenil-1-butenil)fenossi]-N,N-dimetiletilammina
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Informazioni su questo articolo
Formula condensata:
C6H5C(C2H5)=C(C6H5)C6H4OCH2CH2N(CH3)2
Numero CAS:
Peso molecolare:
371.51
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12161501
ID PubChem:
NACRES:
NA.54
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Permettici di aiutartiNome del prodotto
Tamoxifene, ≥99%
Sterilità
(Not packaged in a sterile environment)
Saggio
≥99%
Punto di fusione
97-98 °C (lit.)
Solubilità
H2O: insoluble <0.1% at 20 °C
chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
2-propanol: soluble
DMSO: soluble
ethanol: soluble
methanol: soluble
propylene glycol: soluble
Spettro attività antibiotica
neoplastics
Modalità d’azione
enzyme | inhibits
Ideatore
AstraZeneca
Temperatura di conservazione
2-8°C
Stringa SMILE
CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccccc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3
InChI
1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-
NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N
Informazioni sul gene
human ... CYP1A2(1544), EBP(10682), ESR1(2099), ESR2(2100), ESRRA(2101)
rat ... Ar(24208), Esr1(24890)
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Questo articolo | 85256 | T2859 | 06734 |
|---|---|---|---|
| assay ≥99% | assay ≥98.0% (HPLC) | assay ≥99% | assay - |
| storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C |
| solubility H2O: insoluble <0.1% at 20 °C, 2-propanol: soluble, ethanol: soluble, propylene glycol: soluble, chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow, methanol: soluble, DMSO: soluble | solubility - | solubility H2O: insoluble <0.1% at 20 °C, chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow, 2-propanol: soluble, DMSO: soluble, ethanol: soluble, methanol: soluble, propylene glycol: soluble | solubility - |
| originator AstraZeneca | originator - | originator - | originator - |
| sterility (Not packaged in a sterile environment) | sterility - | sterility - | sterility - |
| mp 97-98 °C (lit.) | mp 97-98 °C (lit.) | mp 97-98 °C (lit.) | mp 97-98 °C (lit.) |
Descrizione generale
Il tamoxifene (TC), un modulatore selettivo del recettore degli estrogeni (SERM), è impiegato per il trattamento del carcinoma mammario sia negli uomini che nelle donne. Agisce anche come agente di profilassi contro il carcinoma mammario nelle donne.[1] Questo inibitore della protein-chinasi C e fattore anti-angiogenico è un profarmaco che viene metabolizzato nei metaboliti attivi 4-idrossitamoxifene (4-OHT) ed endoxifene dalle isoforme CYP2D6 e CYP3A4 del citocromo P450. Nel carcinoma mammario l'attività di repressione genica del tamoxifene nei confronti di ERBB2 dipende da PAX2. Il TC blocca la produzione del fattore di crescita vascolare endoteliale (VEGF) stimolata dall'estradiolo nelle cellule di cancro al seno. I pazienti con tumori positivi ai recettori degli estrogeni hanno maggiori probabilità di beneficiare del tamoxifene. Esso esercita effetti sia agonisti che antagonisti sugli estrogeni legandosi selettivamente ai recettori degli estrogeni in diverse parti del corpo.[1]
Questo derivato non steroideo del trifeniletilene sopprime la crescita tumorale ed è stato riconosciuto come cancerogeno e teratogeno negli animali. Inoltre, il TC è anche in grado di proteggere le ossa dalla perdita ossea da carenza di estrogeni, abbassare il colesterolo plasmatico ed è stato associato alla carcinogenesi epatica nei ratti. Altre azioni del TC includono la riduzione dei livelli plasmatici del fattore di crescita insulino-simile, l'induzione delle cellule circostanti le cellule tumorali a secernere il fattore di crescita trasformante β e l'inibizione della perossidazione dei lipidi di membrana, probabilmente attraverso la diminuzione della fluidità della membrana.
Questo derivato non steroideo del trifeniletilene sopprime la crescita tumorale ed è stato riconosciuto come cancerogeno e teratogeno negli animali. Inoltre, il TC è anche in grado di proteggere le ossa dalla perdita ossea da carenza di estrogeni, abbassare il colesterolo plasmatico ed è stato associato alla carcinogenesi epatica nei ratti. Altre azioni del TC includono la riduzione dei livelli plasmatici del fattore di crescita insulino-simile, l'induzione delle cellule circostanti le cellule tumorali a secernere il fattore di crescita trasformante β e l'inibizione della perossidazione dei lipidi di membrana, probabilmente attraverso la diminuzione della fluidità della membrana.
Applicazioni
Il tamoxifen è stato usato:
- nel saggio MTS (3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-5-(3-carbossimetossifenil)-2-(4-solfofenil)-2H-tetrazolio) e nel saggio di colorazione con il cristalvioletto per l′analisi della vitalità cellulare[2] [3]
- per indurre l′ablazione di Dicer nel topo condizionale Dicer allo scopo di studiare gli effetti della mancanza di Dicer sulla differenziazione e sulla funzione degli adipociti[4]
- per studiarne gli effetti biologici sulla linea cellulare Jurkat resistente i glucocorticoidi (GC), ottenuta da leucemia linfoblastica acuta di tipo T (LLA-T)[5]
- per studiare gli effetti fisiologici del trattamento con tamoxifen sull′aria preottica dell′ipotalamo mediati dal recettore degli estrogeni alfa (ERα) nel topo[6]
- per indurre l′attività della ricombinasi cre per finalità di manipolazione genica[7]
- per favorire la ricombinazione dell′allele ext2flox in organi di topo
- per studiarne l′effetto sull'attivazione microgliale indotta da lipopolisaccaride (LPS )
Azioni biochim/fisiol
Antagonista degli estrogeni nella ghiandola mammaria. Blocca la produzione di VEGF stimolata dall'estradiolo nelle cellule di cancro al seno. Inibitore della protein-chinasi C
Inibitore della protein-chinasi C Induce l′apoptosi in cellule di glioma maligno umano. Il tamoxifene e il suo metabolita 4-idrossitamoxifene sono modificatori selettivi della risposta agli estrogeni (SERM) che agiscono come antagonisti degli estrogeni nella ghiandola mammaria. Blocca la produzione di VEGF stimolata dall'estradiolo nelle cellule di cancro al seno.
Caratteristiche e vantaggi
Questo composto è stato sviluppato da AstraZeneca. Per sfogliare l'elenco degli altri composti sviluppati in ambito farmaceutico e dei farmaci approvati o candidati farmaci, cliccare qui.
Questo è uno dei prodotto in primo piano nell′ambito delle ricerche ADME Tox. Clicca qui per scoprire gli altri prodotti interessanti per gli studi ADME Tox. Per saperne di più sulle piccole molecole bioattive per altre aree di ricerca, visita sigma.com/discover-bsm.
Nota sulla preparazione
Il tamoxifene è relativamente stabile. La polvere è stabile per almeno due anni se conservata a 2-8C in ambiente privo di umidità e al riparo dalla luce.
Il tamoxifene è solubile in cloroformio alla concentrazione di 50 mg/mL e produce una soluzione limpida, da incolore a giallina. È solubile anche in metanolo, etanolo, 2-propanolo e glicole propilenico. È anche possibile preparare soluzioni madre di tamoxifene in DMSO alla concentrazione 10 mM. Per contro, è praticamente insolubile in acqua (la solubilità è <0,01% a 20 °C). Le soluzioni sono sensibili alla luce UV; le soluzioni in DMSO sono stabili se conservate a -20 °C al buio.
Altre note
Questo prodotto non viene confezionato in ambiente sterile.
used together
N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo
Avvertenze
Danger
Indicazioni di pericolo
Consigli di prudenza
Classi di pericolo
Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Repr. 1B
Codice della classe di stoccaggio
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
Punto d’infiammabilità (°F)
Not applicable
Punto d’infiammabilità (°C)
Not applicable
Dispositivi di protezione individuale
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Tamoxifen
Farrar MC and Jacobs TF
StatPearls [Internet] (2023)
Microglia-Specific Expression of Olfml3 Is Directly Regulated by Transforming Growth Factor ?1-Induced Smad2 Signaling
Neidert N, et al.
Frontiers in Immunology, 9, 1728-1728 (2018)
Meimei Liu et al.
Aquatic toxicology (Amsterdam, Netherlands), 213, 105220-105220 (2019-06-16)
Tamoxifen (TAM) is an antiestrogenic agent and can enter the aquatic environment in wastewater. It has been reported that TAM can induce hepatic steatosis in vertebrates, however, the effects of TAM exposure on lipid metabolism of hepatopancreas in crustaceans remains
Anna Barkovskaya et al.
Scientific reports, 10(1), 16992-16992 (2020-10-14)
In this study, we probed the importance of O-GlcNAc transferase (OGT) activity for the survival of tamoxifen-sensitive (TamS) and tamoxifen-resistant (TamR) breast cancer cells. Tamoxifen is an antagonist of estrogen receptor (ERα), a transcription factor expressed in over 50% of
Takeo Nakaya et al.
Cancer research, 74(10), 2882-2891 (2014-03-15)
The intestinal epithelium maintains homeostasis by a self-renewal process involving resident stem cells, including Lgr5(+) crypt-base columnar cells, but core mechanisms and their contributions to intestinal cancer are not fully defined. In this study, we examined a hypothesized role for
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Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox
We presents an article on Autophagy in Cancer Promotes Therapeutic Resistance
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Autophagy in Cancer
Chromatograms
application for HPLC, application for SPE
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Tamoxifen was dissolved in corn oil (20mg/ml concentration). Can this solution be stored long term and how? Thank you.
1 answer-
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Is this product pharmaceutical grade?
1 answer-
This product is intended for research use only. At this time, a pharmaceutical-grade product option is not available.
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Hello, Thank you for your product. According to my protocol, I have to dissolve Tamoxifen in the corn oil at the final concentration of 40 mg/ml and feed my mice with that. However, it's insoluble. How can I resolve it? Thank you, Hossein
1 answer-
This product is soluble in chloroform (50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow), 2-propanol, DMSO (10 mM), ethanol, methanol and propylene glycol. Kindly review the information on the product datasheet available at this link: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/389/852/t5648pis.pdf
Corn oil has also been used as a vehicle for tamoxifen as cited by Whitfield J, Littlewood T, Soucek L. Tamoxifen administration to mice. Cold Spring Harb Protoc. 2015 Mar 2;2015(3):269-71. doi: 10.1101/pdb.prot077966. PMID: 25734062; PMCID: PMC6773604. Kindly also review the details at this link: https://www.jax.org/research-and-faculty/resources/cre-repository/tamoxifen
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If I want to use 20mg of tamoxifen, could I only dissolve part of tamoxifen and then store the rest of the powder at refrigerator? Or do I have to dissolve all vial at once?
1 answer-
Tamoxifen is relatively stable. Any required amount can be weighed up for use as needed and the bottle resealed. The powder should be stable for at least two years when stored desiccated at 2-8C, and protected from light.
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Is this product sterile?
1 answer-
This product is not packaged in a sterile environment.
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What is the stability of tamoxifen (e.g., Product No. T5648) once in solution?
1 answer-
Solutions of tamoxifen are sensitive to UV light. According to C.A. O'Brian et al., [Cancer Res. 45, 2462 (1985)], tamoxifen when dissolved in DMSO can be stored at -20°C in the dark. We generally recommend making the solution fresh right before each use.
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How do I find the expiration date of the bottle of Product No T5648, Tamoxifen, in my possession?
1 answer-
According to Sigma Quality Control Data, T5648 (tamoxifen) should be stable for at least two years if stored dessicated at 2-8°C in the dark. However, there is not an established expiration or retest date for Tamoxifen. This product is guaranteed for 1 year from shipment, if stored correctly and unopened.
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What is the solubility of tamoxifen, Product No. T5648?
1 answer-
Tamoxifen is tested for solubility in chloroform at a concentration of 50mg/mL. This yields a colorless to faint yellow solution. Tamoxifen is practically insoluble in water. It has been reported to be soluble in methanol, ethanol, 2-propanol and propylene glycol. This product is also reported to be soluble in DMSO at 10mM concentration. Reference for DMSO solubility: Wong, K.R., et al., Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 277, H1403-H1409 (1999). Please also see the product information sheet (under Documents, above) for more information on the solubility of this product.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
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Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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