Metatesi
La metatesi delle olefine è una reazione organica che comporta il riarrangiamento dei doppi legami carbonio-carbonio attraverso la ridistribuzione dei frammenti alchenici. Ha portato gli scienziati a scoprire nuove disconnessioni nella sintesi organica, aprendo la strada a nuovi progressi nella chimica dei polimeri, nella scoperta di farmaci e nella sintesi di prodotti naturali. Esistono tre classi principali di reazioni di metatesi: la metatesi con chiusura dell'anello e la metatesi incrociata sono utilizzate regolarmente per la sintesi organica di piccole molecole, mentre la metatesi con apertura dell'anello è spesso utilizzata per la polimerizzazione.
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L'applicazione più comune e riconoscibile della metatesi delle olefine nella sintesi organica è la metatesi con chiusura dell'anello (RCM), una reazione intramolecolare di un diene aciclico che forma un anello. Questa metodologia consente la costruzione di anelli costituiti interamente da carbonio e contenenti eteroatomi ricchi di centri sp3, un tema sempre più importante nella chimica medicinale moderna.1
La metatesi incrociata unisce due olefine in una reazione intermolecolare per dare un prodotto olefinico che porta un sostituente da ciascuna delle olefine di partenza. L'eccellente compatibilità dei gruppi funzionali, oltre alla tolleranza all'umidità residua e all'ossigeno, ha facilitato l'ampia accettazione della macrocyclizzazione catalizzata dal rutenio come metodologia generale per la preparazione di anelli di grandi dimensioni (≥12 atomi).2
La polimerizzazione per metatesi con apertura dell'anello (ROMP) consente di progettare polimeri con proprietà regolabili ed è diventata un potente progresso tecnologico nel campo della sintesi facilitata. Grazie al basso costo e alla facile reperibilità dei materiali di partenza, questa robusta metodologia di polimerizzazione può essere utilizzata per produrre polimeri su larga scala.3
Figure 1.Ring-closing metathesis (RCM)
Figure 2.Cross Metathesis (CM)
Figure 3.Ring-opening metathesis (ROM(P))
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