C8249

カルダモニン

≥98% (HPLC),  glycogen synthase kinase 3 (GSK3) inhibitor, powder

• 別名: (2E)-1-(2,4-ジヒドロキシ-6-メトキシフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オン, (8CI);アルピネチンカルコン, (E)-2′,4′-ジヒドロキシ-6′-メトキシ-カルコン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₆H₁₄O₄
• CAS番号: 19309-14-9
• 分子量: 270.28
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 329775163
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00238554
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder

特性

• 製品名: カルダモニン, ≥98% (HPLC)
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: light yellow to dark brown
• solubility: DMSO: ≥20 mg/mL
• storage temp.: room temp
• SMILES string: O=C(/C=C/C1=CC=CC=C1)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC
• InChI: 1S/C16H14O4/c1-20-15-10-12(17)9-14(19)16(15)13(18)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10,17,19H,1H3/b8-7+
• InChI key: NYSZJNUIVUBQMM-BQYQJAHWSA-N

詳細

Application

Cardamonin has been used as a glycogen synthase kinase 3 (GSK3) inhibitor to study its effects on β-catenin loss and gain-of-function in human preimplantation embryos.

Cardamonin has been used as a standard in high performance liquid chromatography (HPLC) to analyze phenolic compounds in acacia honey samples.

Biochem/physiol Actions

Wnt/β-カテニンシグナリングは、小眼球症関連転写因子(MITF)やチロシナーゼの発現に関係しています。カルダモニンは、アルピニア属(ショウガ科の植物種)由来のカルコンです。

Wnt/β-カテニンシグナリングは、小眼球症関連転写因子(MITF)やチロシナーゼの発現に関係しています。カルダモニンは、アルピニア属(ショウガ科の植物種)由来のカルコンです。最近の知見で、この化合物がWnt/β-カテニンシグナリング経路を抑制することにより、メラニン細胞の色素沈着を阻害することが確認されています。カルダモニンは、プロテアソームを介したβ-カテニンの分解(GSK-3β非依存性経路)を伴ったメカニズムによりWnt/β-カテニンシグナリングを抑制します。よって、カルダモニンは、色素過剰沈着に対する化粧品や医学的治療に利用する美白剤として有望視されています。その他の研究では、NF-kBの核トランスロケーションやIk-Bαリン酸化の抑制を通じ、抗炎症作用を発揮することも示されています。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• 注意喚起語: Warning
• ハザードコード: H302
• 注意事項: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• 保管分類: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点 (F): Not applicable
• 引火点（°C）: Not applicable