C8271

シチジン 5′-一リン酸-N-アセチルノイラミン酸 ナトリウム塩

≥85% (HPLC)

• 別名: CMP-NAN, CMP-NANA, CMP-Neu5Ac, CMP-シアル酸
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄NaO₁₆P
• CAS Number: 1007117-62-5
• 分子量: 636.43
• Beilstein: 4224251
• MDL番号: MFCD00151579
• UNSPSCコード: 41106305
• PubChem Substance ID: 24893038
• NACRES: NA.51

特性

• 由来生物: synthetic (organic)
• アッセイ: ≥85% (HPLC)
• フォーム: powder
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: [Na+].CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO)(OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(N)=NC3=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C20H31N4O16P.Na/c1-7(26)22-12-8(27)4-20(18(32)33,39-16(12)13(29)9(28)5-25)40-41(35,36)37-6-10-14(30)15(31)17(38-10)24-3-2-11(21)23-19(24)34;/h2-3,8-10,12-17,25,27-31H,4-6H2,1H3,(H,22,26)(H,32,33)(H,35,36)(H2,21,23,34);/q;+1/p-1/t8-,9+,10+,12+,13+,14+,15+,16?,17+,20+;/m0./s1
• InChI Key: VFRHSOGUONIUOR-CTFMUGKASA-M

詳細

詳細

シトシン5′-一リン酸N-アセチルノイラミン酸（CMP-Neu5Ac）は、CTPおよびNeu5AcからCMP-Neu5Ac合成酵素により生成される糖ヌクレオチドです。[1]

アプリケーション

シチジン-5′-モノホスホ-N-アセチルノイラミン酸ナトリウム塩は、以下の用途に使用されています：

• ジュベール症候群10型（JBTS10）患者細胞および対照皮膚線維芽細胞におけるヌクレオチド糖分析のためのパルスアンペロメトリック検出器を用いた高速陰イオン交換クロマトグラフィー（HPAEC-PAD）の標準物質として[2]、
• G2グリコフォームの酵素的シアル化[3]、再シアル化アッセイ[4][5][6]、
• in vitroシアル酸転移酵素アッセイの基質として[7]

生物化学的／生理学的作用

シチジン-5′-モノホスホ-N-アセチルノイラミン酸（CMP-シアル酸）は、シアリルトランスフェラーゼの基質です。糖鎖の酵素的なシアリル化に使用されます。

シトシン5′-一リン酸N-アセチルノイラミン酸（CMP-Neu5Ac）は、シアル酸およびその結合体を生成するためのゴルジシアル酸転移酵素の基質として用いられています。[8][1]

調製ノート

Schauer, R., et al.Hoppe Seyler's Z. Physiol. Chem.,353,883(1972)の手法により酵素的に調製されています。
CMP-NANは酸分解性がきわめて高くなっています。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable