H6278

4-羟基他莫西芬

≥98% (HPLC), powder, Tamoxifen metabolite

• 同義詞: 4-(1-[4-(二甲基氨基乙氧基)苯基]-2-苯基-1-丁烯)苯酚, 4-OHT, 顺/反-4-羟基三苯氧胺
• 經驗公式（希爾表示法）: C₂₆H₂₉NO₂
• CAS 編號: 68392-35-8
• 分子量：: 387.51
• 分類程式碼代碼: 51111800
• PubChem物質ID: 24895736
• NACRES: NA.77

屬性

• 產品名稱: 4-羟基他莫西芬, ≥70% Z isomer (remainder primarily E-isomer)
• 品質等級: 300
• 化驗: ≥98% (HPLC)
• 形狀: powder
• 儲存條件: desiccated; protect from light
• 溶解度: methanol: 10 mg/mL; ethanol: 20 mg/mL (with heating)
• 抗生素活性譜: neoplastics
• 作用方式: enzyme | inhibits
• 起源: AstraZeneca
• 儲存溫度: 2-8°C
• SMILES 字串: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3.CC\C(c4ccccc4)=C(\c5ccc(O)cc5)c6ccc(OCCN(C)C)cc6
• InChI: 1S/2C26H29NO2/c2*1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h2*5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+;26-25-
• InChI 密鑰: ZJLDABGSDWXVGE-BDSXMVAQSA-N
• 基因資訊: human ... ESR1(2099), ESR2(2100), ESRRG(2104), IL6(3569) ; rat ... Ar(24208), Esr1(24890), Esr2(25149)

描述

一般說明

4-羟基他莫昔芬(4-OHT)是第一代选择性雌激素受体调节剂(SERM)，在乳腺癌细胞中起拮抗剂作用，但在子宫和骨骼中可表现出雌激素样活性。[1]它是他莫昔芬(TAM)前药的活性代谢产物，发挥雌激素受体拮抗剂作用。4-OHT结合雌激素受体来抑制雌二醇诱导的细胞增殖，但不引起细胞毒性。4-OHT是抗雌激素药物他莫昔芬的代谢产物，与他莫昔芬和它的其他代谢物相比，4-OHT结合雌激素受体的亲和性更高，对正常人乳腺细胞和乳腺癌细胞系培养物的增殖抑制效力高50-100倍。[2]

在不添加雌激素、通过胰岛素或表皮生长因子刺激细胞增殖的培养条件下，4-OHT可有效抑制细胞生长。4-OHT可抑制细胞膜内的脂质过氧化，具有过氧自由基清除活性。[3]

應用

4-羟基它莫西芬已用于:

• 诱导小肠类器官的重组。[4]
• 研究其对人外周血单个核细胞（PMNC）形成造血细胞集落的能力的影响。 [5]
• 诱导成神经细胞瘤细胞系中MYCN 的过度表达，以确定MYCN表达的升高如何影响成神经细胞瘤细胞对BIRC5/生存素抑制剂YM155诱导细胞凋亡的敏感性。[6]

生化／生理作用

化疗药物他莫昔芬的代谢物，表现出比母体药物更有效的雌激素激动剂/拮抗剂活性。也具有脂质过氧化的膜内抑制剂的活性。

特點和優勢

该化合物是受体分类及信号转导手册上核受体（类固醇）页面上的特色化合物。想要浏览手册的其他页面， 请单击此处。

该化合物由AstraZeneca开发。要浏览其他药物开发的化合物和已批准药物/候选药物的列表，请单击此处。

安全資訊

• 象形圖: GHS08,GHS07
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H302 + H312 + H332,H315,H319,H361fd
• 防範說明: P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• 危險分類: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2
• 儲存類別代碼: 11 - Combustible Solids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable
• 個人防護裝備: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges