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Merck

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C3915

Colchicine

suitable for plant cell culture, BioReagent, ≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S)-N-(5,6,7,9-tétrahydro-1,2,3,10-tétraméthoxy-9-oxobenzo[a]heptalén-7-yl)acétamide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H25NO6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
399.44
UNSPSC Code:
10171502
NACRES:
NA.72
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-598-5
Beilstein/REAXYS Number:
2228813
MDL number:
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
powder

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product line

BioReagent

Quality Segment

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | plant: suitable

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

application(s)

agriculture

SMILES string

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

General description

La colchicine est un alcaloïde tricyclique qui peut subsister dans la circulation 20 à 40 heures après absorption. Le plus grand taux de colchicine est observé dans les leucocytes. Elle contient trois cycles hexamériques dénommés A, B et C.

Application

La colchicine a été utilisée :
  • Comme inhibiteur de la polymérisation de la tubuline dans des macrophages dérivés de la moelle osseuse.
  • Pour l′inhibition de l′excroissance des neurites in vitro dans des cellules neuronales humaines.
  • Comme agent de déstabilisation des microtubules pour induire une neuropathie périphérique dans des neurones dérivés de cellules souches pluripotentes induites (neurones CSPi).[1]

Biochem/physiol Actions

La colchicine est un inhibiteur de la polymérisation des microtubules qui bloque la ségrégation chromosomique durant la méiose. Elle est donc utilisée pour induire une polyploïdie (tétraploïdes) dans les cellules végétales.
La colchicine interagit avec l′albumine et se fixe à la tubuline. Son association à la tubuline influe sur la fusion des vacuoles autophagiques avec les lysosomes. Elle inhibe les tyrosine kinases et les phospholipases. La colchicine peut être utile dans le traitement de syndromes coronaires aigus. Elle est prescrite pour le traitement de troubles rhumatologiques, notamment la fièvre méditerranéenne familiale (FMF) et l′arthrite goutteuse aiguë.

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C9754PHL89610BP1150
Colchicine phyproof® Reference Substance

PHL89610

Colchicine

Colchicine British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard

BP1150

Colchicine

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥95.0% (HPLC)

assay

-

form

powder

form

powder

form

-

form

powder

technique(s)

cell culture | plant: suitable

technique(s)

-

technique(s)

-

technique(s)

-

application(s)

agriculture

application(s)

-

application(s)

food and beverages

application(s)

pharmaceutical
pharmaceutical small molecule

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

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150-160 °C (dec.) (lit.)

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150-160 °C (dec.) (lit.)

Gene Information

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flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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