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MilliporeSigma

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R7632

Rétinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

Retinol
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Synonyme(s) :

Alcool de vitamine A, Axérophtol, Vitamine A, Vitamine A1, tout-trans-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H30O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
286.45
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058018
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-683-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
403040

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biological source

synthetic

Quality Segment

assay

≥95% (HPLC)

form

(Powder or Powder with Lumps)

specific activity

~2700 U/mg

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange

mp

61-63 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI key

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

General description

Le rétinol, ou vitamine A sous sa forme alcool, est la principale forme circulante de la vitamine A. Il n'est pas actif sur le plan biologique. Le rétinol ou rétinol tout-trans est une molécule de 20 atomes de carbone comprenant un groupement cyclohexényle, une chaîne latérale à quatre doubles liaisons (en configuration trans) et une fonction alcool terminale.

Application

Le rétinol a été utilisé :
  • pour la synthèse d'acide rétinoïque tout-trans dans des cellules HepG2
  • pour étudier l'effet du rétinol sur la croissance de cellules de côlon murines normales cultivées sous forme d'organoïdes
  • comme étalon pour le dosage de la vitamine A dans les cellules
  • dans un milieu de culture d'organe testiculaire et de spermatogenèse in vitro chimiquement défini

Biochem/physiol Actions

Le rétinol et ses dérivés possèdent des propriétés antivieillissement. C'est également un agent antiride. Cependant, en raison de sa sensibilité à la lumière et de sa tendance à irriter la peau, il est peu utilisé dans les formulations cosmétiques. Le rétinol est utilisé dans le traitement des dermatoses telles que le photovieillissement. Un lien a été établi entre un déficit en rétinol et l'apparition de xéroses et d'hyperkératoses folliculaires.
Le rétinol est un précurseur des rétinoïdes actifs. Il est converti en rétinaldéhyde, puis en acide rétinoïque. L'acide rétinoïque tout-trans et l'acide rétinoïque 9-cis sont les ligands des récepteurs nucléaires RAR (récepteurs de l'acide rétinoïque) et RXR (récepteur du rétinoïde X). Ces récepteurs régulent la transcription de nombreux gènes.

Packaging

Flacon en verre anti-UV.
Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

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Cet article
17772R575495144
description

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

description

≥95.0% (HPLC), ~2700 U/mg

description

vitamin A analog

description

BioXtra, ≥97.5% (HPLC), ~3100 U/mg

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥95.0% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥97.5% (HPLC)

technique(s)

HPLC: suitable

technique(s)

-

technique(s)

HPLC: suitable

technique(s)

-

biological source

synthetic

biological source

synthetic

biological source

-

biological source

synthetic

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

form

(Powder or Powder with Lumps)

form

(Powder or Crystal with Lumps)

form

powder

form

(Powder or Powder with Lumps)

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pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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