Kreuzkupplung
Eine Kreuzkupplungsreaktion in der organischen Synthese findet statt, wenn zwei Fragmente mit Hilfe eines Metallkatalysators miteinander verbunden werden. Die Kreuzkupplung ist seit 30 Jahren eine wesentliche Reaktion in der katalytischen Chemie, beginnend mit der Pionierarbeit von Heck, Negishi und Suzuki, die 2010 den Nobelpreis für Chemie für die Palladium-katalysierte Kreuzkupplung erhielten. Als eine der vielseitigsten und leistungsfähigsten Methoden zur Bildung von Bindungen in der synthetischen organischen Chemie ist das Gebiet der Kreuzkupplung inzwischen so weit ausgereift, dass fast jedes beliebige Fragment mit dem richtigen Katalysator gekoppelt werden kann.
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Mit der exponentiell zunehmenden Nutzung hat sich das Feld auf zahlreiche Strategien zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-, Kohlenstoff-Stickstoff- und Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen ausgeweitet, darunter Schlüsselreaktionen wie:
- Buchwald-Hartwig-Aminierung, die Kreuzkupplung eines Aryl(pseudo)halids mit einem Amin, ist eine Grundreaktion für Chemiker in einer Vielzahl von Disziplinen.
- Heck-Kupplung ist die Kreuzkupplung eines ungesättigten Halogenids mit einem Alken, die zu substituierten Alkenen führt.
- Negishi-Kupplung ist die Kreuzkupplung eines Aryl(pseudo)halids mit einem Organozink-Nukleophil zur Bildung von C-C-Bindungen.
- Sonogashira-Kupplung ist die Kreuzkupplung eines Aryl(pseudo)halids mit einem terminalen Alkin zur Bildung von disubstituierten Acetylenen.
- Stille-Kupplung, die Kreuzkupplung eines Aryl(pseudo)halogenids mit Stannan, ist eine funktionelle Reaktion für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit wenigen Einschränkungen hinsichtlich der R-Gruppen.
- Suzuki-Miyaura-Kupplung, die Kreuzkupplung zwischen einem Aryl(pseudo)halid und einem Organoborat, ist eine vielseitige Reaktion für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.
Figure 1.Buchwald-Hartwig Amination
Figure 2.Heck Cross-Coupling Reaction
Figure 3.Negishi Cross-Coupling Reaction
Figure 4.Sonogashira Cross-Coupling Reaction
Figure 5.Stille Cross-Coupling Reaction
Figure 6.Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
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