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Fluorinierung

Durch die Fluorierung bzw. das Einbringen von Fluor in eine Verbindung können dessen biologische Eigenschaften aufgrund der Elektronegativität und der geringen Größe von Fluor entscheidend verändert werden. In der pharmazeutischen Forschung wird Fluor häufig in die Zielverbindung eingebracht, um die Bioverfügbarkeit zu verbessern und das metabolische Stabilitätsprofil zu erhöhen. Der Bereich ist größer geworden und umfasst inzwischen zahlreiche Strategien für das Einbringen von Fluor, darunter mehrere Schlüsselreaktionen.   

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Einführung eines Fluors in eine Verbindung durch nukleophile Fluorierung.

Abbildung 1.Nukleophile Fluorierung

Einführung eines Fluors in eine Verbindung durch elektrophile Fluorierung.

Abbildung 2.Elektrophile Fluorierung

Einführung eines Fluors in eine Verbindung durch Difluormethylierung

Abbildung 3.Difluormethylierung

Nukleophile Trifluormethylierung

Abbildung 4.Nukleophile Trifluormethylierung

Radikale Trifluormethylierung

Abbildung 5.Radikale Trifluormethylierung

Elektrophile Trifluormethylierung

Abbildung 6.Elektrophile Trifluormethylierung

Einführung eines Fluors in eine Verbindung durch nukleophile Fluorierung.

Nukleophile Fluorierung

Bei nukleophilen Fluorierungsmethoden wird eine Fluoridquelle wie Alkali- oder Ammoniumfluorid für die direkte Verdrängung von Alkoholen, Zusätzen zu Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren in hoch chemoselektiver Weise für die Synthese kleiner Moleküle und die Polyfluorierung für die Materialsynthese eingesetzt.

Einführung eines Fluors in eine Verbindung durch elektrophile Fluorierung.

Elektrophile Fluorierung

Bei der elektrophilen Fluorierung wird ein kohlenstoffzentriertes Nukleophil mit einer elektrophilen Fluorquelle kombiniert. Als Quelle für elektrophiles Fluor wurde konventionell Fluorgas verwendet, das hochgiftig und ein starkes Oxidationsmittel ist. Aus der Forschung sind jedoch Reagenzien hervorgegangen, die mildere, sicherere und sehr stabile Alternativen für die elektrophile Fluorierung darstellen. Diese Reagenzien haben sich in verschiedenen Anwendungen von der elektrophilen aromatischen Substitution bis zur Bildung von α-Fluorketospezies als sehr nützlich erwiesen.

Einführung eines Fluors in eine Verbindung durch Difluormethylierung

Difluormethylierung

Durch Difluormethylierung wird die Difluormethylgruppe der Reagenzien via nukleophiler Addition und radikalischer Funktionalisierung der (C-H)-Bindungen erzeugt. Die Difluormethylgruppe (R-CF2H) hat in der Arzneimittel-, Agrochemie- und Materialforschung viel Aufmerksamkeit erregt, da sie isoterisch zu einer Carbinolgruppe (CH2OH) ist.

Nukleophile Trifluormethylierung

Trifluormethylierung

Die Trifluormethylierung ist ein rasant wachsendes Themenfeld der chemischen Forschung, das elegant eine Schnittstelle zur Katalyse gebildet und damit zur Entwicklung neuer chemischer Methoden zur Anbringung von Trifluormethylgruppen an Molekülen beigetragen hat.

Radikale Trifluormethylierung

Abbildung 5.Radikale Trifluormethylierung

Elektrophile Trifluormethylierung

Abbildung 6.Elektrophile Trifluormethylierung

Perfluoralkylierung

Unter Perfluoralkylierung versteht man die Reaktion einer nukleophilen Perfluoralkylgruppe mit Alkyl-, Alkenyl- und Arylhalogeniden oder Carbonylverbindungen. Die Stabilität von Perfluoralkyl-Reagenzgruppen macht sie für eine Vielzahl von Anwendungen wie die Kreuzkupplung mit Allylphosphaten attraktiv.

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