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  • Asymmetric total synthesis of (-)-leuconoxine via chiral phosphoric acid catalyzed desymmetrization of a prochiral diester.

Asymmetric total synthesis of (-)-leuconoxine via chiral phosphoric acid catalyzed desymmetrization of a prochiral diester.

Organic letters (2014-12-20)
Kazuhiro Higuchi, Shin Suzuki, Reeko Ueda, Norifumi Oshima, Emiko Kobayashi, Masanori Tayu, Tomomi Kawasaki
PMID25522825
ZUSAMMENFASSUNG

The asymmetric total synthesis of (-)-leuconoxine has been achieved. The desymmetrization of a prochiral diester using a chiral phosphoric acid catalyst produced a highly enantioenriched lactam with excellent yield. The ring construction featuring an intramolecular N-acyliminium cyclization and the one-step pyrrolidone formation using Bestmann's ylide was successfully accomplished.

MATERIALIEN
Produktnummer
Marke
Produktbeschreibung
695017
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, ACS reagent, ≥85 wt. % in H2O
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
438081
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, ACS reagent, ≥85 wt. % in H2O
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
345245
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, 85 wt. % in H2O, 99.99% trace metals basis
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
30417
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, puriss. p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., ≥85%
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
79622
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, puriss. p.a., crystallized, ≥99.0% (T)
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
466123
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, crystalline, ≥99.999% trace metals basis
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
04107
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., BP, NF, FCC, 85.0-88.0%
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
W290017
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure -Lösung, 85 wt. % in H2O, FCC, FG
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
79617
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, BioUltra, ≥85% (T)
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
452289
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, ≥85 wt. % in H2O, ≥99.999% trace metals basis
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
P5811
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure, BioReagent, suitable for insect cell culture, 85%
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612162
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure -Lösung, suitable for NMR (reference standard), 85% in D2O (99.9 atom % D), NMR tube size 4.2 mm × 8 in. , WGS-5BL Coaxial NMR tube
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
698822
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure -Lösung, suitable for NMR (reference standard), 85% in D2O (99.9 atom % D), NMR tube size 5 mm × 8 in.
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
699608
Sigma-Aldrich
Phosphorsäure -Lösung, suitable for NMR (reference standard), 85% in D2O (99.9 atom % D), NMR tube size 3 mm × 8 in.
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.