Accoppiamento trasversale
Una reazione di cross-coupling nella sintesi organica avviene quando due frammenti vengono uniti con l'aiuto di un catalizzatore metallico. Il cross-coupling è stato una reazione essenziale nella chimica catalitica negli ultimi 30 anni, a partire dal lavoro pionieristico di Heck, Negishi e Suzuki, che hanno ricevuto il Premio Nobel per la Chimica nel 2010 per il cross-coupling catalizzato da palladio. Essendo uno dei metodi più versatili e potenti per la formazione di legami nella chimica organica di sintesi, il campo del cross-coupling è maturato al punto che quasi tutti i due frammenti possono essere accoppiati con il giusto catalizzatore.
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Con l'aumento esponenziale del suo utilizzo, il campo è cresciuto fino a comprendere numerose strategie per la formazione di legami carbonio-carbonio, carbonio-azoto e carbonio-ossigeno, comprese reazioni chiave come:
- L'aminazione di Buchwald-Hartwig, l'accoppiamento incrociato di uno (pseudo)alogenuro arilico e un'ammina, è una reazione fondamentale per i chimici in un'ampia gamma di discipline.
- L'accoppiamento di Heck è l'accoppiamento incrociato di un alogenuro insaturo con un alchene per dare alcheni sostituiti.
- L'accoppiamento Negishi è l'accoppiamento incrociato di un (pseudo)alogenuro arilico con un nucleofilo organozinico per formare legami C-C.
- L'accoppiamento Sonogashira è l'accoppiamento incrociato di un (pseudo)alogenuro arilico con un'alchina terminale per dare acetileni disostituiti.
- L'accoppiamento di Stille, l'accoppiamento incrociato di uno (pseudo)alogenuro arilico con lo stannano, è una reazione funzionale per la formazione di legami carbonio-carbonio con poche limitazioni sui gruppi R.
- L'accoppiamento Suzuki-Miyaura, l'accoppiamento incrociato di uno (pseudo)alogenuro arilico e un organoborato, è una reazione versatile per la formazione di legami carbonio-carbonio.
Figure 1.Buchwald-Hartwig Amination
Figure 2.Heck Cross-Coupling Reaction
Figure 3.Negishi Cross-Coupling Reaction
Figure 4.Sonogashira Cross-Coupling Reaction
Figure 5.Stille Cross-Coupling Reaction
Figure 6.Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
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