A9518

Ampicillina

• Sinonimo/i: D-(−)-α-aminobenzilpenicillina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• Numero CAS: 69-52-3
• Peso molecolare: 371.39
• Beilstein: 4119211
• Numero CE: 200-708-1
• Numero MDL: MFCD00064313
• Codice UNSPSC: 12352107
• ID PubChem: 24891463
• NACRES: NA.76

Proprietà

• Origine biologica: synthetic (chemical)
• Livello qualitativo: 200
• Stato: powder
• Colore: white to off-white
• Punto di fusione: 215 °C (dec.) (lit.)
• Solubilità: water: 50 g/L
• Spettro attività antibiotica: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• applicazioni: agriculture
• Modalità d’azione: cell wall synthesis | interferes
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1; KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Descrizione

Descrizione generale

L′ampicillina sale sodico fa parte della famiglia delle β-lattamasi a spettro esteso ed è un derivato semisintetico della penicillina che agisce come antibiotico ad ampio spettro. Si tratta di un antibiotico β-lattamico che inibisce la sintesi batterica della parete cellulare legandosi alle proteine che legano le penicilline (PBP) ed inibendo quindi la sintesi dei peptidoglicani, che costituiscono un componente fondamentale della parete cellulare dei batteri. L′ampicillina sodica è attiva nei confronti di un′ampia varietà di batteri Gram-positivi e Gram-negativi, tra cui E. coli, VRE sensibili a β-lattamici, specie Enterococcus resistenti alla vancomicina, Staphylococcus aureus e Streptococcus pneumoniae. Viene usato comunemente nei laboratori di ricerca per studiare l′antibiotico-resistenza e le limitazioni alla penetrazione nei tessuti, la sinergia tra più antibiotici e la selezione e la conservazione di plasmidi ricombinanti in E. coli.

Applicazioni

L′ampicillina sale sodico è stata utilizzata:

• nella selezione per resistenza all′ampicillina di cellule mutate o trasformate

Azioni biochim/fisiol

Modalità d′azione: Si tratta di un antibiotico ß-lattamico che inibisce la sintesi della parete batterica inattivando le transpeptidasi sulla superficie interna della membrana cellulare batterica.

Modalità di resistenza: La somministrazione di ß-lattamasi scinde l′anello ß-lattamico dell′ampicillina e lo inattiva

Spettro antimicrobico: Include batteri gram positivi (simile alla benzilpenicillina) e gram negativi (simile alle tetracicline e al cloramfenicolo).

Caratteristiche e vantaggi

• Antibiotico di qualità elevata indicato per molteplici applicazioni di ricerca
• Particolarmente indicato per ricerche di biologia cellulare e di biochimica.

Nota sulla preparazione

Chiusura a tenuta. Anidra Conservare sotto chiave o in un'area accessibile solo a personale qualificato o autorizzato.

L′ampicillina è segnalata come leggermente solubile in acqua, praticamente insolubile in alcol, cloroformio, etere e oli fissi ma solubile in acidi o basi diluiti. La soluzione non deve essere sterilizzata in autoclave; una soluzione madre deve essere sterilizzata per filtrazione e conservata congelata; in tal modo rimarrà stabile per mesi.

Altre note

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Tenere il contenitore ben chiuso in luogo asciutto e ben ventilato. Classe di conservazione (TRGS 510): Solidi non combustibili

Esclusione di responsabilità

Il prodotto è stato segnalato stabile alle condizioni di fornitura: 25 °C, e 43% e 81% di umidità relativa per sei settimane. Ulteriori studi hanno mostrato che la stabilità dell′ampicillina in soluzione è in funzione del pH, della temperatura e dell′identità del tampone. L′′attività si perde rapidamente se conservato a pH al di sopra di 7. Le condizioni di conservazioni ottimali, che permettono di mantenere almeno il 90% dell′attività per una settimana, sono 2-8 °C e pH 3,8-5.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H317,H334
• Consigli di prudenza: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classi di pericolo: Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves