The reconstitution guidelines for item B7651, Brefeldin A, are as follows: it is soluble in water (partly miscible), methanol (10 mg/mL), ethanol (5 mg/mL), DMSO (20 mg/mL), acetone, and ethyl acetate (1 mg/mL).
B7651
Brefeldina A
from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC), powder, activator of the sphingomyelin cycle
Sinonimo/i:
Nectrolide, γAcido ,4-diidrossi-2-(6-idrossi-1-eptenil)-4-ciclopentanecrotonico λ-lattone, Ascotossina, BFA, Cianeina, Decumbina
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Informazioni su questo articolo
Formula empirica (notazione di Hill):
C16H24O4
Numero CAS:
Peso molecolare:
280.36
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
25191
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Permettici di aiutartiNome del prodotto
Brefeldina A, from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC)
InChI
1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
SMILES string
C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1
InChI key
KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N
biological source
Penicillium brefeldianum
assay
≥99% (HPLC and TLC)
form
powder
solubility
DMSO: 10 mg/mL
antibiotic activity spectrum
neoplastics
mode of action
protein synthesis | interferes
storage temp.
2-8°C
Quality Level
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| form powder | form powder | form solution | form powder |
| assay ≥99% (HPLC and TLC) | assay ≥99% (HPLC and TLC) | assay - | assay ≥98% (HPLC) |
| Quality Level 300 | Quality Level 300 | Quality Level 200 | Quality Level 200 |
| storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. −20°C |
| solubility DMSO: 10 mg/mL | solubility DMSO: 10 mg/mL (Store stock solutions at -20 °C) | solubility DMSO: 10 mg/mL | solubility DMSO: 1 mg/mL, methanol: 1 mg/mL |
| biological source Penicillium brefeldianum | biological source Penicillium brefeldianum | biological source Penicillium brefeldianum | biological source Streptomyces parvulus |
Application
Biochem/physiol Actions
Altera la struttura e la funzione dell′apparato di Golgi; è un attivatore del ciclo della sfingomielina.
La brefeldina A (BFA) è un metabolita fungino che altera la struttura e la funzione dell′apparato di Golgi. La BFA è un attivatore del ciclo della sfingomielina. In cellule tumorali umane è stata osservata apoptosi mediata dalla brefeldina A.
È stato dimostrato che la brefeldina A aumenta l′efficienza della riparazione diretta dall′omologia (HDR) mediata da CRISPR.
General description
La brefeldina A (BFA) è un metabolita fungino contenente un anello lattonico macrociclico a 13 membri. [2] Inibisce la sintesi delle proteine e degli acidi nucleici. La BFA blocca lo scambio tra GDP e GTP sui fattori di ribosilazione dell'adenosina (ARF), ostacolando in tal modo il legame della proteina di rivestimento (β-COP) e alterando di conseguenza la struttura e la funzione dell'apparato di Golgi. La BFA è un attivatore del ciclo della sfingomielina. In cellule tumorali umane è stata osservata apoptosi mediata dalla brefeldina A. È stato dimostrato che la brefeldina A aumenta l′efficienza della riparazione diretta dall′omologia (HDR) mediata da CRISPR. Essa mostra una serie di funzioni biologiche diverse, tra cui proprietà antitumorali, antivirali, antibiotiche, antimitotiche, antimicotiche e antinematodiche.[3]
signalword
Danger
hcodes
pcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral
Classe di stoccaggio
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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How should item B7651, Brefeldin A, be reconstituted?
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