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Merck

G6657

(−)-Gallocatechin

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C15H14O7
CAS-Nummer:
3371-27-5
Molekulargewicht:
306.27
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24895266
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD01632616

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Produktname

(−)-Gallocatechin, ≥98% (HPLC)

InChI

1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15+/m1/s1

SMILES string

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@H]1c3cc(O)c(O)c(O)c3

InChI key

XMOCLSLCDHWDHP-DOMZBBRYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

solubility

H2O: 5 mg/mL (heat 2-10 min at 105C)
alcohol: soluble

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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01388G6782C0692
(−)-Gallocatechin ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

G6657

(−)-Gallocatechin

(−)-Gallocatechin analytical standard

Supelco

01388

(−)-Gallocatechin

(−)-Gallocatechingallat from green tea, ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

G6782

(−)-Gallocatechingallat

(−)-Catechin-Gallat ≥98% (HPLC), from green tea

Sigma-Aldrich

C0692

(−)-Catechin-Gallat

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥97.0% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

food and beverages

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

200

Quality Level

200

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

H2O: 5 mg/mL (heat 2-10 min at 105C), alcohol: soluble

solubility

-

solubility

-

solubility

-

Application

(−)-Gallocatechin wird wie folgt als Referenzstandard verwendet:
  • zur Identifikation von in der Ananas (Ananas comosus) vorhandenen Phenolbestandteilen mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC)[1]
  • zur Bewertung der Catechinprofile von Camellia sinensis grünem Tee, weißem Tee und Blütenproben mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie/Photodioden-Arraydetektionsanalyse (RP-HPLC/PDAD)[2]
  • für die Flavan-3-olen-Profilerstellung des Weintrauben-Hybrids Vitis rotundifolia mittels Analyse durch an Quadrupol-Flugzeit-Massenspektrometrie gekoppelte Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC-qTOF-MS/MS)[3]

Biochem/physiol Actions

(−)-Gallocatechin (GC) wirkt durch Einfangen freier Radikale antioxidativ.[4] Es kann auch die Osteoklastgenese hemmen.[5] GC ruft bei Escherichia coli antimutagene Aktivität gegen UV-induzierte Mutation hervor.[6] Es hemmt ebenfalls das Wachstum und die Anhaftung von Porphyromonas gingivalis an bukkalen Epithelzellen.[7]

General description

(−)-Gallocatechin ist ein polyphenoler Bestandteil und einer der in grünem Tee Camellia sinensis vorhandenen primären Catechine.[8]

Other Notes

Polyphenolische Verbindung aus grünem Tee. Ein Epimer von (−)-Epigallocatechin.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000453797
0000453797
0000442599
0000442598
0000442598

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G W Plumb et al.
Redox report : communications in free radical research, 7(1), 41-46 (2002-05-01)
Gallocatechins and a range of prodelphinidins were purified by high performance liquid chromatography from pomegranate peel. Gallocatechin, gallocatechin-(4-8)-catechin, gallocatechin-(4-8)-gallocatechin and catechin-(4-8)-gallocatechin were all identified, purified and quantified by LC-DAD-MS and MS-MS. The antioxidant properties of these compounds were assessed using
S Sakanaka et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 60(5), 745-749 (1996-05-01)
Effects of polyphenolic compounds isolated from green tea (Camellia sinensis) on the growth and adherence of Porphyromonas gingivalis onto human buccal epithelial cells were investigated. Green tea polyphenols, especially (-)-epigallocatechin gallate (EGCg) which is a dominant component of tea polyphenols
T Matsuo et al.
Phytochemistry, 36(4), 1027-1029 (1994-07-01)
From the MeOH-extract of guava leaves, (+)-gallocatechin was isolated as a bio-antimutagenic compound against UV-induced mutation in Escherichia coli. This strengthens the evidence that phenolic compounds require three neighbouring-OH groups in order to possess this activity.
In vitro gastrointestinal digestion and colonic fermentation of phenolic compounds in UV-C irradiated pineapple (Ananas comosus) snack-bars
Del juncal-Guzman D, et al.,
LWT--Food Science and Technology, 110636-110636 (2021)
Chun Hay Ko et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 57(16), 7293-7297 (2009-08-06)
In this study, three tea catechins, epigallocatechin (EGC), gallocatechin (GC), and gallocatechin gallate (GCG), were investigated for their effects on bone metabolism. The effects of the tea catechins on bone formation were evaluated using cultured rat osteoblast-like osteosarcoma cell line
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