T7402

Paclitaxel

From Taxus brevifolia, ≥95% (HPLC), anti-neoplastic , powder

• Empirische Formel (Hill-System): C₄₇H₅₁NO₁₄
• CAS-Nummer: 33069-62-4
• Molekulargewicht: 853.91
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24277878
• UNSPSC Code: 12161501
• MDL number: MFCD00869953
• Beilstein/REAXYS Number: 1420457

Eigenschaften

• Produktname: Paclitaxel, from Taxus brevifolia, ≥95% (HPLC), powder
• InChI key: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• SMILES string: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• biological source: Taxus brevifolia
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• color: white
• mp: 213 °C (dec.) (lit.)
• solubility: DMSO: 50 mg/mL (can be stored frozen for several months); methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless (undergoes transesterification); ethanol: soluble
• antibiotic activity spectrum: viruses
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• originator: Bristol-Myers Squibb
• storage temp.: 2-8°C
• Quality Level: 200
• Gene Information: human ... BCL2(596), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)

Beschreibung

Disclaimer

Paclitaxel hydrolisiert in wässrigen Lösungen und unterliegt in Methanol einer Umesterung.

Application

Paclitaxel wird als Komponente des Dechorionierungspuffers für Gryllus bimaculatus-Eier verwendet[1]. Paclitaxel wurde auch für die Untersuchung seiner Wirkung auf die Bewegung von mit all-trans-Retinsäure (ATRA) differenzierten NB4-Zellen verwendet.[2]

Biochem/physiol Actions

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase.

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase. Der Mikrotubuli-Schaden induziert Apoptose durch einen JNK-abhängigen Weg, gefolgt von einem JNK-unabhängigen Weg, möglicherweise zusammenhängend mit der Aktivierung von Proteinkinase A (PKA) oder Raf-1-Kinase, resultierend in der Phosphorylierung von Bcl-2. Ein wichtiger Metabolit über CYP2CB ist 6α-Hydroxypaclitaxel (6α-OHP).

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME-Tox-Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung wurde von Bristol-Myers Squibb entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

General description

Chemische Struktur: Taxoid

Packaging

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Preparation Note

Paclitaxel ist zu 50 mg/ml in Methanol löslich und erzeugt eine klare, farblose Flüssigkeit. Es ist auch in DMSO (50 mg/ml) und Ethanol löslich.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H341,H360FD,H371,H372
• pcodes: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P311 - P405
• Hazard Classifications: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1 - STOT SE 2
• target_organs: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system, Eyes,Central nervous system
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges