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Merck

T6508

Acide trifluoroacétique

ReagentPlus®, 99%

Trifluoroacetic acid
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Synonyme(s) :

TFA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CF3COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
114.02
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-929-3
Beilstein/REAXYS Number:
742035
MDL number:

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Nom du produit

Acide trifluoroacétique, ReagentPlus®, 99%

InChI

1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)

SMILES string

OC(C(F)(F)F)=O

InChI key

DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

vapor density

3.9 (vs air)

vapor pressure

97.5 mmHg ( 20 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

liquid

Quality Level

concentration

99%

impurities

≤0.05% water

refractive index

n20/D 1.3 (lit.)

pH

1 (10 g/L)

bp

72.4 °C (lit.)

mp

−15.4 °C (lit.)

solubility

ethanol: soluble 0.33 mL/mL

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

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9170774564900518
assay

99%

assay

≥99.0% (GC)

assay

≥99.0% (GC)

assay

≥99.0%

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

form

liquid

form

liquid

form

-

form

liquid

solubility

ethanol: soluble 0.33 mL/mL

solubility

water: soluble

solubility

H2O: soluble

solubility

-

pH

1 (10 g/L)

pH

1 (20 °C, 1 g/L)

pH

-

pH

-

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

Application

L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme réactif :      
  • pour cliver les groupements protecteurs de l'azote et de l'oxygène tels que les groupements N-Boc, N-benzyloxyméthyl, benzyl éther, p-méthoxybenzyl éther, t-butyl éther, t-butyloxyméthyl éther, triphénylméthyl éther et diméthyl acétal.[1][2][3]      
  • dans les réactions d'oxydation de Baeyer–Villiger en association avec le percarbonate de sodium[1].·      
  • dans la trifluorométhylation des liaisons C-H des arènes[4].

Le TFA peut aussi être employé :      
  • comme solvant dans les réactions de cyclisation par transfert d'atome et les procédés de formation de polymères.[2]      
  • comme catalyseur dans la synthèse de ε-caprolactame par réarrangement de Beckmann de l'oxime de cyclohexanone dans des solvants aprotiques.[5]

General description

L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé organofluoré utilisé comme réactif en synthèse organique pour diverses réactions catalysées par des conditions acides telles que l'ouverture de cycle des époxydes, la cyclisation biomimétique, les réarrangements de Cope ou la synthèse de produits naturels. Les caractéristiques physicochimiques du TFA en font une option plus intéressante que d'autres acides en raison de sa grande volatilité, de sa solubilité élevée dans les solvants organiques et de son statut d'acide fort. Lorsque le TFA intervient comme réactif, le produit peut être facilement isolé par évaporation en raison de sa très forte volatilité. Les acides moins volatils tels que l'acide sulfurique ou l'acide p-toluènesulfonique peuvent nécessiter une neutralisation, un isolement ou une purification par extraction.[1]
Our biotech solvents offer exceptional quality for reliable RNA extraction, ensuring optimal laboratory performance. With low water content and minimal residue, give clean UV spectra to minimize contamination.
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  • Ensures Integrity of Genetic Material: Promotes reliable and reproducible results.
  • Industry Compliant: Suitable for both academic and commercial laboratories, enhancing research efficiency.

Packaging

1 ml dans chaque ampoule.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 2


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Organocatalyzed Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime by trifluoroacetic acid in aprotic solvent
Ronchin L, et al.
Catalysis Communications, 10(2), 251-256 (2008)
Oxidative C-C bond cleavage of N-alkoxycarbonylated cyclic amines by sodium nitrite in trifluoroacetic acid
Onomura O, et al.
Tetrahedron Letters, 49(47), 6728-6731 (2008)
Trifluoroacetic acid: Uses and recent applications in organic synthesis.
Lopez SE and Salazar J.
Journal of Fluorine Chemistry, 156, 73-100 (2013)
Electronic effects in the acid-promoted deprotection of N-2, 4-dimethoxybenzyl maleimides
Watson DJ, et al.
Tetrahedron Letters, 42(10), 1827-1830 (2001)
Guangfa Shi et al.
Organic letters, 17(1), 38-41 (2014-12-18)
Direct trifluoromethylation of arenes using TFA as the trifluoromethylating reagent was achieved with Ag as the catalyst. This reaction not only provides a new protocol for aryl C-H trifluoromethylation, but the generation of CF3· from TFA may prove useful in

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Protocoles

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      Utile ?

  3. What volume of TFA is in each ampule of T6508? Thank you!

    1 réponse
    1. As mentioned in the 'DESCRIPTION' section, each ampoule is 1 mL.

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