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Merck

SML2364

4-Androstene-3,17-dione

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

4-Androstene-3,17-dione, (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17(2H)-dione, 17-Ketotestosterone, 3,17-Dioxoandrost-4-ene, Androst-4-ene-3,17-dione, Androstenedione, Fecundin, NSC 9563, SKF 2170

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H26O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
286.41
NACRES:
NA.77
UNSPSC Code:
12352200
Beilstein/REAXYS Number:
2059239
MDL number:

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Nom du produit

4-Androstene-3,17-dione, ≥98% (HPLC)

SMILES string

[H][C@@]12CCC3=CC(=O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]4(C)C(=O)CC[C@@]24[H]

InChI

1S/C19H26O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-16H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1

InChI key

AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

drug control

USDEA Schedule III

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

room temp

Quality Level

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Cet article
A3009G5168700356P
form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98.00% (TLC)

assay

≥89% (HPLC)

assay

>99% (TLC)

drug control

USDEA Schedule III

drug control

-

drug control

-

drug control

-

storage temp.

room temp

storage temp.

room temp

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

chloroform: 49-51 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

DMSO: 5 mg/mL

solubility

-

color

white to beige

color

-

color

light yellow

color

-

Biochem/physiol Actions

Précurseur de la testostérone et métabolite avec activité androgénique.
Précurseur de la testostérone et métabolite avec activité androgénique ; peut augmenter le risque de cancer de la prostate ou du pancréas.
4-Androstenedione, commonly known as Androstenedione, is an endogenous androgen steroid hormone. 4-Androstenedione functions as an intermediate in the biosynthesis of testosterone, estradiol and estrone. Recent studies indicate that 4-Androstenedione is involved in aromatase inhibitors induce painful musculoskeletal symptoms (AIMSS) by activation of TRPA1.

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Lact. - Repr. 1A

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2


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Francesco De Logu et al.
Cancer research, 76(23), 7024-7035 (2016-10-21)
Aromatase inhibitors (AI) induce painful musculoskeletal symptoms (AIMSS), which are dependent upon the pain transducing receptor TRPA1. However, as the AI concentrations required to engage TRPA1 in mice are higher than those found in the plasma of patients, we hypothesized

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