T7402

Paclitaxel

From Taxus brevifolia, ≥95% (HPLC), anti-neoplastic , powder

• Formule empirique (notation de Hill) : C₄₇H₅₁NO₁₄
• Numéro CAS: 33069-62-4
• Poids moléculaire : 853.91
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24277878
• UNSPSC Code: 12161501
• MDL number: MFCD00869953
• Beilstein/REAXYS Number: 1420457

Propriétés

• Nom du produit: Paclitaxel, from Taxus brevifolia, ≥95% (HPLC), powder
• InChI key: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• SMILES string: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• biological source: Taxus brevifolia
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• color: white
• mp: 213 °C (dec.) (lit.)
• solubility: DMSO: 50 mg/mL (can be stored frozen for several months); methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless (undergoes transesterification); ethanol: soluble
• antibiotic activity spectrum: viruses
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• originator: Bristol-Myers Squibb
• storage temp.: 2-8°C
• Quality Level: 200
• Gene Information: human ... BCL2(596), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)

Description

Application

Le paclitaxel a été utilisé dans le tampon de déchorionation des œufs de Gryllus bimaculatus[1]. Il a également été utilisé pour étudier ses effets sur le déplacement des cellules NB4 différenciées à l'acide rétinoïque tout-trans (ATRA)[2].

Biochem/physiol Actions

Le paclitaxel est un puissant médicament antinéoplasique et antimitotique à squelette taxane qui se fixe à l'extrémité N-terminale de la β-tubuline et qui stabilise les microtubules en bloquant le cycle cellulaire à la phase G2/M.

Le paclitaxel est un puissant médicament antinéoplasique et antimitotique à squelette taxane qui se fixe à l'extrémité N-terminale de la β-tubuline et qui stabilise les microtubules en bloquant le cycle cellulaire à la phase G2/M. L'altération des microtubules induit l'apoptose, d'abord par une voie dépendante de la JNK, puis par une voie indépendante de la JNK, probablement en lien avec l'activation de la protéine kinase A (PKA) ou de la kinase Raf-1, entraînant la phosphorylation de la protéine Bcl-2. Un métabolite important de l'action du cytochrome CYP2CB est l'hydroxypaclitaxel 6α (6α-OHP).

Disclaimer

Le paclitaxel subit une transestérification dans le méthanol et une hydrolyse en solution aqueuse.

Features and Benefits

Ce composé a été mis au point par Bristol-Myers Squibb. Pour consulter la liste des candidats-médicaments/médicaments autorisés et des composés mis au point par d'autres laboratoires pharmaceutiques, cliquez ici.

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l'absorption, la distribution, le métabolisme, l'excrétion et la toxicité (ADME-Tox). Cliquez ici pour découvrir d'autres produits de notre sélection pour les études ADME-Tox. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d'autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

General description

Structure chimique : taxoïde

Packaging

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Preparation Note

Le paclitaxel est soluble dans le méthanol à 50 mg/ml, donnant une solution limpide incolore. Il est également soluble dans le DMSO (50 mg/ml) et l'éthanol.

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H341,H360FD,H371,H372
• pcodes: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P311 - P405
• Hazard Classifications: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1 - STOT SE 2
• target_organs: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system, Eyes,Central nervous system
• Classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges