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Merck

D0632

DL-Ditiotreitolo

≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)

Sinonimo/i:

(±)-Ditiotreitolo, rac-Ditiotreitolo, Ditiotreitolo, treo-1,4-dimercapto-2,3-butandiolo, DTT, Reagente di Cleland

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Informazioni su questo articolo

Formula condensata:
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Numero CAS:
Peso molecolare:
154.25
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
EC Number:
222-468-7
Beilstein/REAXYS Number:
1719757
MDL number:

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Nome del prodotto

DL-Ditiotreitolo, ≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)

InChI key

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

SMILES string

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

assay

≥98% (HPLC)
≥99.0% (titration)

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

color

white

mp

41-44 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

application(s)

general analytical

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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D97794381543819
assay

≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)

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≥98% (HPLC), ≥99% (titration)

assay

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application(s)

general analytical

application(s)

-

application(s)

-

application(s)

-

mp

41-44 °C (lit.)

mp

41-44 °C (lit.)

mp

41-44 °C (lit.)

mp

40-43 °C, 41-44 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

solubility

H2O: 50 mg/mL

solubility

H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

solubility

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless, H2O: freely soluble, acetone: freely soluble, chloroform: freely soluble, diethyl ether: freely soluble, ethanol: freely soluble, ethyl acetate: freely soluble

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

Application

Il DTT è stato impiegato:
  • come uno dei reagenti nella riduzione seguita da alchilazione della caseina αs1, il principale allergene del latte di mucca.[1]
  • come un componente del terreno per la distruzione della membrana degli spermatozoi e la loro riattivazione.[2]
  • per mantenere la stabilità dell′enzima, dal momento che il tiolo protegge efficacemente i siti attivi del biocatalizzatore.[3]
  • come agente riducente per testare la specificità della reazione dell′N-etilmaleimide con i gruppi solfidrilici.[4]
  • nell′analisi proteomica per la digestione delle proteine in soluzione prima della spettrometria di massa[5]
  • come componente del tampone per la quantificazione delle proteine, per preparare tamponi di lavaggio, tamponi di lisi, tamponi del campione e tamponi di eluizione della proteina.[6][4]
Un reagente eccellente per impedire l′ossidazione di gruppi SH ridotti; riduce i disolfuri quantitativamente. DTT è efficace in soluzioni tampone dei campioni per ridurre i legami proteina disolfuro prima dell′SDS-PAGE. DTT può anche essere usato per ridurre il ponte disolfuro del reticolante N,N′-bis(acriloil)cistammina per scindere la matrice del gel di poliacrilammide. DTT è meno aggressivo e tossico rispetto al 2-mercaptoetanolo. Tipicamente si ricorre a una concentrazione di DTT (100 mM) sette volte più bassa rispetto al 2-mercaptoetanolo (5% v/v, 700 mM).

Biochem/physiol Actions

Il ditiotreitolo (DDT) è largamente impiegato nella sintesi dei peptidi per via chimica e nella preparazione delle proteine tiolate per via biochimica. È usato anche nell′ambito della chimica delle proteine, negli studi sul ripiegamento delle proteine e sull′attività enzimatica. Può inoltre agire come stabilizzatore enzimatico per arrestare le modificazioni del DNA. Il DTT intermedia specificamente la reazione di scambio tiolo-disolfuro che porta alla riduzione completa dei legami disolfuro inter- o intra-subunità nelle biomolecole. La reazione determina il ripristino dei tioli e la formazione del disolfuro ciclico del DTT.[7]

Features and Benefits

  • DTT di qualità elevata (HPLC≥98%), (titolazione≥99.0%)
  • Idoneo per elettroforesi e analisi di proteomica

General description

Il ditiotreitolo (DTT) è un agente riducente di legami disolfuro (–S—S–) che si trovano nelle proteine in corrispondenza dell′amminoacido cisteina. Riduce i legami disolfuro formando un anello a sei atomi e avviando l′interscambio tiolo-disolfuro. È una specie riducente almeno 7 volte più forte del βME e quindi efficace a concentrazioni più basse.

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CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Auditory neuroscience, 1, 101-109 (1994-01-01)
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Compare columns in resolving medium-sized antibody fragments after digestion with DTT or IdeS using Reversed-Phase Chromatography for analysis.

Domande

1–5 di 5 domande  
  1. Ist eine 1000 mM DTT Lösung in Wasser stabil, wenn man sie einfriert (-20°C)? Ist DTT (5mM D-0632) in einem Pipes-Puffer pH. 7,1 bei 15°C stabil, wenn man die Lösung bei -20°C einfriert?

    1 risposta
    1. Stability and storage data for the reconstituted material is unavailable. Generally, a solution of DTT in Hepes buffer, pH 7.75 is stable for one week at 2 to 8 °C if the container is tightly sealed and the solution is protected from atmospheric oxygen by argon or nitrogen. It is recommended to store the solution for one week at 2 to 8 °C as above or to prepare the solution fresh.

      Utile?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 risposta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

      Utile?

  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 risposta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile?

  4. How long can the powder be left out a room temperature?

    1 risposta
    1. The long term storage recommendation for this product is refrigerated at 2-8°C, but is shipped at ambient temperature. Refrigerated products that ship at ambient temperature are stable for up to 2 weeks to allow for transit time. Items left at room temperature for short periods will not be adversely effected.

      Utile?

  5. What is the shelf life of this product once the stock solution is made up please? 

    1 risposta
    1. A solution of DTT in Hepes buffer, pH 7.75 is stable for one week at 2 to 8 °C if the container is tightly sealed and the solution is protected from atmospheric oxygen by argon or nitrogen.

      Utile?

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