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Merck

R8875

ロテノン

≥95% (HPLC), powder, NADH-CoQ reductase inhibitor

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C23H22O6
CAS番号:
分子量:
394.42
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
201-501-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6773081

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製品名

ロテノン, ≥95%

InChI

1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1

InChI key

JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N

SMILES string

COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C

assay

≥95%

bp

210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

159-164 °C (lit.)

Quality Level

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当該品目
45656557368CRM38703
ロテノン ≥95%

Sigma-Aldrich

R8875

ロテノン

ロテノン PESTANAL®, analytical standard

Supelco

45656

ロテノン

Rotenone A mitochondrial toxin and a potent, reversible, and competitive inhibitor of complex I (NADH-CoQ reductase) of the respiratory chain.

Sigma-Aldrich

557368

Rotenone

ロテノン certified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland

Supelco

CRM38703

ロテノン

assay

≥95%

assay

-

assay

≥98% (HPLC)

assay

-

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

300

bp

210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)

bp

210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)

bp

-

bp

210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

159-164 °C (lit.)

mp

159-164 °C (lit.)

mp

-

mp

159-164 °C (lit.)

Application

ロテノンは、以下の目的で使用されています:
  • それが細胞増殖に及ぼす影響を研究するため[1]
  • 細胞性活性酸素種の生成を検出するため[2] 単離されたラット前脳ミトコンドリアに[3]
  • ミトコンドリアの酵素活性を測定するため[4]

Biochem/physiol Actions

ミトコンドリア電子伝達系のインヒビタ-です。
ロテノンは、ミトコンドリア電子伝達系のニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NADH):ユビキノン酸化還元酵素に対する阻害剤です。これは節足動物の外骨格からは容易に吸収されますが、哺乳類の皮膚または胃腸管からの吸収は不良です。ロテノンは神経毒性剤として働き、パーキンソン病様の病態を生じるため、パーキンソン病の病因および介入についての研究の動物モデルが得られます。ロテノンの主要な作用機序は、複合体Iの阻害とそれに続く酸化ストレスの発生および酸化的損傷です。ロテノンは脂溶性であるため、すぐに脳に侵入し、脳内で電子鎖輸送(ETC)のミトコンドリア複合体Iに結合してこれを阻害します。

General description

ロテノンは、レチノイドファミリーに属します。これは、Leguminosa(マメ科)植物に天然に存在し、細胞毒性があると考えられています。また、殺虫剤や農薬として一般的に使用されています。[5]

Preparation Note

本製品は0.5 mg/mLのDMSOに溶解します。他の情報源は100 mMまでのDMSOに溶解できることを示唆していますが、まだ検証されていません。

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3


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Loss of Sirt1 promotes prostatic intraepithelial neoplasia, reduces mitophagy, and delays PARK2 translocation to mitochondria
Di SG, et al.
The American Journal of Pathology, 185(1), 266-279 (2015)
Jin Bu et al.
Life sciences, 231, 116581-116581 (2019-06-21)
The aims of this study were to investigate the effect of colonic electrical stimulation (CES) on delayed colonic transit in Parkinson's disease (PD) model induced by rotenone and its possible mechanisms. Sprague-Dawley male rats were implanted with a pair of
Parkinson's Disease and Movement Disorders, 81-81 (2007)
Ca2+-induced oxidative stress in brain mitochondria treated with the respiratory chain inhibitor rotenone
Sousa SC, et al.
Febs Letters, 543(1-3), 179-183 (2003)
Metformin decreases glucose oxidation and increases the dependency of prostate cancer cells on reductive glutamine metabolism
Fendt SM, et al.
Cancer Research (2013)

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Product Information Sheet

質問

1–5/5 質問  
  1. I dissolved this new product in 10 mL pure DMSO for 1 mM stock, as per protocol. But when diluted with DMEM/F12 or PBS for cell treatment, it forms white precipitate. How to fix this? Urgent help needed!!

    1 回答
    1. This product is not soluble in aqueous solutions. Literature should be consulted for in vivo preparation methods.

      役に立ちましたか?

  2. For how long can the product maintain stability in powder form at 4 °C or -80 °C?

    1 回答
    1. The recommended storage temperature for this material is ambient or room temperature. Studies have not been conducted to evaluate the stability or shelf life impact of the product when stored at other temperatures. In the original sealed container, the compound is quite stable at room temperature. Please see the link below to review additional information available in the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/366/380/r8875pis.pdf

      役に立ちましたか?

  3. Can aliquots of rotenone resuspended in DMSO be stored at -20C?

    1 回答
    1. The solution stability has not been determined. However, a similar product, 557368, notes that "following reconstitution, aliquot, flush with nitrogen, and store at -70°C. Stock solutions are stable for up to 1 month at -70°C".

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  4. What is the solubility in other compounds ?

    1 回答
    1. This product is tested for solubility at 50 mg/mL in chloroform. Rotenone is poorly soluble in water at approximately 0.25-0.50 uM. Other options include Ethanol and DMSO.
      Ethanol: 5 mg/mL (higher concentrations may be achieved with heat and sonication)
      DMSO: 50 mg/mL

      役に立ちましたか?

  5. What's the solubility in DMSO

    1 回答
    1. This product is soluble in DMSO at 0.5 mg/ml. Other sources suggest it can be dissolved in DMSO up to 100 mM, however this has not been verified.

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