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Merck

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DL-Dithiothréitol

BioUltra, Molecular Biology, ≥99.5% (RT)

Synonyme(s) :

(±)-Dithiothréitol, rac-Dithiothréitol, Dithiothréitol, thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland

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A propos de cet article

Formule linéaire :
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
154.25
UNSPSC Code:
12161504
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
222-468-7
Beilstein/REAXYS Number:
1719757
MDL number:

142,00 €


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grade

Molecular Biology

Quality Segment

product line

BioUltra

assay

≥99.5% (RT)

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

impurities

DNases, none detected, RNases, none detected, insoluble matter, passes filter test, phosphatases, none detected, proteases, none detected, ≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane

pH

4.0-6.5 (25 °C, 0.1 M in H2O)

mp

41-44 °C (lit.)

solubility

H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

anion traces

sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

cation traces

Al: ≤5 mg/kg, As: ≤0.5 mg/kg, Ba: ≤5 mg/kg, Bi: ≤5 mg/kg, Ca: ≤10 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Li: ≤5 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Mo: ≤5 mg/kg, Na: ≤500 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Sr: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

λ

0.1 M in H2O

UV absorption

λ: 260 nm Amax: 0.400, λ: 280 nm Amax: 0.100

SMILES string

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

storage temp.

2-8°C

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

InChI key

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

General description

Le dithiothréitol (DTT) est un réactif réducteur de thiols qui réduit quantitativement les groupements disulfure (SH) des molécules biologiques. Il cible spécifiquement le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, pour décomposer la matrice des gels de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Typiquement, le DTT à une concentration donnée (100 mM) est plus efficace qu'une solution sept fois plus concentrée de 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Application

Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).
Le DTT a été utilisé :
  • comme stabilisant d'enzyme pour maintenir la stabilité de l'exebacase[1].
  • dans l'extraction de peptides et la dénaturation de protéines.
  • dans la préparation d'échantillons et la rupture des liaisons de réticulation par le formaldéhyde avant spectrométrie de masse[2].
  • comme constituant d'un tampon pour l'extraction de synaptogliosome.

Biochem/physiol Actions

Le dithiothréitol (DTT) est largement utilisé dans la synthèse chimique des peptides et les préparations biochimiques de protéines thiolées. Il permet aussi d'étudier le repliement des protéines et l'activité des enzymes en chimie des protéines. Ce réactif médie spécifiquement la réaction d'échange thiol-disulfure pour réduire complètement les ponts disulfure sub-atomiques intra ou inter-moléculaires des biomolécules. Cette réaction provoque le réarrangement des thiols du DTT et la formation d'un disulfure cyclique.[3]

Features and Benefits

  • Poudre de qualité BioUltra convenant à la biologie moléculaire.
  • Produit exempt de DNases, RNases, phosphatases et protéases. Fraction insoluble : satisfait au test de filtration.
  • Produit testé de manière rigoureuse et dépourvu de métaux à l'état de traces.

Other Notes

Isolement d′ARN à l′aide de sels de guanidinium. L′inclusion d′un agent réducteur favorise la dénaturation en rompant les ponts disulfure intramoléculaires des protéines.[4]
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D9779D554543819
grade

Molecular Biology

grade

Molecular Biology

grade

-

grade

-

assay

≥99.5% (RT)

assay

≥98% (HPLC), ≥99% (titration)

assay

≥99.0% (titration)

assay

≥99.0% (RT)

product line

BioUltra

product line

-

product line

BioXtra

product line

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

solubility

H2O: 50 mg/mL

solubility

H2O: 0.1 M, clear, colorless

solubility

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless, H2O: freely soluble, acetone: freely soluble, chloroform: freely soluble, diethyl ether: freely soluble, ethanol: freely soluble, ethyl acetate: freely soluble

impurities

DNases, none detected, insoluble matter, passes filter test, proteases, none detected, RNases, none detected, ≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane, phosphatases, none detected

impurities

-

impurities

Insoluble matter, passes filter test, ≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane

impurities

≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane


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pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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  3. Is it normal for an IgG1 solution to become milky after DTT reduction?

    1 answer
    1. It is uncommon for a reducing agent to cause protein precipitation. However, in some cases, the reduction of a protein with a reducing agent like DTT can result in a change in the isoelectric point of the protein or protein fragments. This change in pH may create conditions where precipitation of the protein is more likely to occur.

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